2-甲基-2-(3-氧代-丁基)-环己酮 | 4071-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-(3-氧代-丁基)-环己酮
• 英文名称: 2-methyl-2-(3'-oxobutyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-2-(3-oxobutyl)-cyclohexanone；2-Methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone；2-Methyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexan-1-on；2-Methyl-2-(3-oxobutyl)-cyclohexanon；2-Methyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexanone；2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 4071-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• mdl: MFCD09030101
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GDDZYAPRXGBEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(3-氧代-丁基)-环己酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羰基化合物：一般制备方法

  摘要：

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82058-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(trans-but-2-enyl)-2-methylcyclohexanone semicarbazone 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 氧气 、 草酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-甲基-2-(3-氧代-丁基)-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Grattan, T. J.; Whitehurst, J. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 11 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organotin triflate as practical catalyst for Michael addition of enol silyl ethers
  作者：Tsuneo Sato、Yoshiyuki Wakahara、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80717-1

  日期：1991.12

  Dityltin bis(triflate) is a mild Lewis acid which catalyzes clean Michael addition of enol silyl ethers. The new catalyst allows to employ various labile acceptors such as methyl vinyl ketone and 2-cyclopentenone which do not undergo smooth reaction with conventional Lewis acids. A variety of enol silyl ethers are also employable and thus 2-(trimethylsiloxy)propene, the simplest one in this class of

  Dityltin bis（triflate）是一种温和的路易斯酸，可催化烯醇甲硅烷基醚的干净迈克尔加成反应。该新催化剂允许使用各种不稳定的受体，例如甲基乙烯基酮和2-环戊烯酮，它们不会与常规的路易斯酸进行平滑反应。也可以使用多种烯醇甲硅烷基醚，因此可以使用在这类化合物中最简单的2-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯。环烷酮的烯醇甲硅烷基醚与乙烯基酮的加合物易于环化，得到所需的无异构体的环烯酮。因此，已经实现了鲁滨逊环行的实用版本。
• 1,5-Dicarbonyl compounds
  作者：P. Duhamel、L. Hennequin、J.M. Poirier、G. Tavel、C. Vottero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82058-5

  日期：1986.1

  In this report, a general method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds and six membered ring annelation is described. This method involves the reaction of hemiacetal vinylogs 1 with enol ethers 2 or 3 in the presence of a Lewis acid. This reaction was successfully applied to the enol ethers of α and α,α'-hindered ketones such as 2,2,6-trimethyl cyclohexanone. α-Cyperone and 6-epi-α-cyperone

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。
• The Robinson Annelation and Related Reactions
  作者：Robert GAWLEY

  DOI：10.1055/s-1976-24200

  日期：——

  Annelation reactions related to the Robinson reaction are reviewed with an emphasis being placed on the regiochemistry and stereochemistry obtained in the annelation sequence. Annelations employing ring formation by a "3′-oxobutyl" side chain, or its functional equivalent are covered, and examples of experimental procedures have been selected to provide guidelines for application of a given sequence to other molecules. 1. Introduction 2. The Robinson Annelation 3. Regiochemistry of Addition to Unsymmetrical Ketones 3.1. Annelations with Enamines 3.2. Annelations using Activating or Directing Groups 3.3. Annelations using Blocking Groups 4. Stereochemistry 5. Annelations using Stabilized Electrophiles as Michael Acceptors 6. Annelations using Electrophiles with Masked Carbonyl Functions 6.1. The Wichterle Reaction 6.2. The Isoxazole Annelation 7. Annelations Involving Oxidation of Alkenyl Side Chains 8. Bis-Annelations

  回顾了与罗宾逊反应相关的退火反应，重点放在退火序列中获得的区域化学和立体化学。涵盖了通过“3'-氧代丁基”侧链或其功能等同物形成环的退火，并且选择了实验程序的示例来为将给定序列应用于其他分子提供指导。 1. 简介 2. 罗宾逊退火 3. 不对称酮加成的区域化学 3.1。与烯胺的退火 3.2。 3.3. 使用激活或指导组进行退火使用封闭基团的退火 4. 立体化学 5. 使用稳定的亲电子试剂作为迈克尔受体的退火 6. 使用具有掩蔽羰基功能的亲电子试剂的退火 6.1。威特勒反应 6.2。异恶唑退火 7. 涉及烯基侧链氧化的退火 8. 双退火
• Formal (3+3) Cycloaddition of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Trifric Imide: Domino Michael Addition-Claisen Condensation Accompanied with Isomerization of Silyl Enol Ethers
  作者：Takumi Azuma、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1248/cpb.59.1190

  日期：——

  We describe here a Tf₂NH-catalyzed formal (3+3) cycloaddition of silyl enol ethers with acrylates as a new domino reaction. In the domino sequence, the catalyst activates Michael addition, deprotonation of the resulting silyloxonium cation and intramolecular Claisen condensation. It was found that reaction modes significantly depend on the reaction temperature. We also examined the mechanistic detail

  我们在这里描述了甲硅烷基烯醇醚与丙烯酸酯的Tf 2 NH催化的正式（3 + 3）环加成反应，作为新的多米诺反应。在多米诺序列中，催化剂激活迈克尔加成反应，生成的甲硅烷基氧鎓阳离子去质子化和分子内克莱森缩合反应。发现反应模式显着取决于反应温度。我们还通过1 H-NMR实验检查了反应机理。
• Reductive Intramolecular Henry Reactions Induced by Stryker’s Reagent
  作者：Pauline Chiu、Wing Chung

  DOI：10.1055/s-2004-836044

  日期：——

  Conjugate reductions of nitroalkenes by Stryker's reagent are ensued by intramolecular aldol reactions to produce β-nitroalcohols in good yield, constituting the first examples of reductive Henry reactions.

  Stryker 试剂对硝基烯烃的共轭还原通过分子内羟醛反应进行，以良好的产率生产 β-硝基醇，构成还原性亨利反应的第一个例子。