(±)-pallescensin A | 73210-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (±)-pallescensin A
• 英文别名: (+/-)-pallescensin A；pallescensin A；(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran
• CAS: 73210-04-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: UWERXMNLYPEUNC-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氘代苯 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (±)-pallescensin A
  参考文献：
  名称：

  Liotta, Dennis; Ott, Walter, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 14, p. 1655 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Applications of Cyclohexenyl Halides Obtained by a Cationic Carbocyclisation Reaction
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Raquel Fontaneda、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201702490

  日期：2017.9.21

  alkenyl halides (mainly fluorides, chlorides and bromides) from alkynol or enyne derivatives by an acid‐mediated cationic cyclisation reaction is disclosed. This high‐yielding, scalable and technically simple method complements and challenges conventional methodologies. This study includes the development of biomimetic cationic cyclisation reactions of polyenyne derivatives to give interesting halogen‐containing

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。
• Synthesis of Cyclic Alkenyl Triflates by a Cationic Cyclization Reaction and its Application in Biomimetic Polycyclizations and Synthesis of Terpenes
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Alicia Galván、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201508077

  日期：2015.12.14

  cyclic alkenyl triflates. This new atom‐economical process is high yielding, scalable, technically very simple, proceeds without the need of any metallic reagent or catalyst, and more importantly, it complements and challenges conventional methodologies. We have also developed new biomimetic cationic cyclization reactions to yield interesting polycyclic compounds. As a demonstration of the potential of

  环烯基三氟甲磺酸酯是有机合成中有用的中间体，通常通过酮与三氟甲磺酸酯的螯合和捕获反应从酮合成。由于所需的基本条件，该序列具有一些立体化学缺陷。在本文中，我们描述了一种新的酸介导的烯炔衍生物（或炔醇）的阳离子环化反应，以访问环状烯基三氟甲磺酸酯。这种新的经济实惠的方法具有高收率，可扩展性，技术上非常简单，无需任何金属试剂或催化剂即可进行的过程，更重要的是，它是对传统方法的补充和挑战。我们还开发了新的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的多环化合物。为了证明这种方法在全合成中的潜力，
• Dichlorocarbene adducts of alkyl enol ethers as precursors to furans: application to a total synthesis of the furanosesquiterpene (±)-pallescensin A
  作者：Jonathan S. Foot、Andrew T. Phillis、Phillip P. Sharp、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.068

  日期：2006.9

  A novel method for annulating furans to ketones, involving treatment of the dichlorocarbene adduct of the derived methyl enol ether with base, has been exploited in the synthesis of the title natural product 1 from the known trans-decalone 2.

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。
• Total synthesis of pallescensin A
  作者：Pierluigi Gariboldi、Giancarlo Jommi、Massimo Sisti

  DOI：10.1021/jo00349a027

  日期：1982.5
• Shishido, Kozo; Umimoto, Koji; Ouchi, Mikiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 328 - 375
  作者：Shishido, Kozo、Umimoto, Koji、Ouchi, Mikiko、Irie, Osamu、Omodani, Tomoki、et al.

  DOI：——

  日期：——