溴氯海因 | 16079-88-2

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 溴氯海因
• 中文别名: 菌藻清；1-溴-3-氯-5,5-二甲基海因；溴氯二甲基海因BCDMH；3-溴-1-氯-5,5-二甲基乙内酰脲；1-溴-3-氯-5,5-二甲基-2,4-咪唑二酮；BCDMH
• 英文名称: N-bromo-N'-chloro-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylhydantoin；bromochlorodimethylhydantoin；bromochloro-5,5-dimethylhydantoin；bromo-chloro-dimethylhydantoin；BCDMH；N,N'-1,3-bromochloro-5,5-dimethylhydantoin；1-Bromo-3-chloro-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione；1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 16079-88-2
• 化学式: C₅H₆BrClN₂O₂
• 分子量: 241.472
• InChiKey: PIEXCQIOSMOEOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-163 °C
• 沸点：
  232.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  Free-flowing, white powder
• 气味：
  Faint halogen odor
• 溶解度：
  In water, 0.15 g/100g water at 20 °C
• 蒸汽压力：
  Negligible
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /nitrogen oxides, hydrogen bromide, and hydrogen chloride/.
• 腐蚀性：
  May be corrosive to most metals at high concentrations

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

自发与水反应，释放次氯酸、次溴酸以及5,5-二甲基乙内酰脲。

Spontaneously reacts with water releasing hypochlorous acid and hypobromous acid along with 5,5-dimethylhydantion.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

BCDMH可能通过其分解产物（次氯酸和次溴酸）引起组织刺激，这些分解产物本身就能造成局部刺激。5,5-二甲基己内酰胺也会从BCDMH的分解中自发产生，而己内酰胺也被认为是过敏原。

BCDMH likely causes tissue irritation through its breakdown products (hypochlorous acid and hypobromous acid) which, on their own, can cause local irritation. 5,5-dimethylhydantoin is also produced spontaneously from BCDMH decomposition and hydantoins are also known to be allergens.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

腐蚀性。急性暴露可导致不可逆转的眼睛损伤和皮肤烧伤。眼睛接触可能导致失明。对鼻喉有刺激性，如果大量吸入可能是致命的。如果通过皮肤吸收或吞咽，可能有害。通过游泳池中的暴露可能导致接触性皮炎。它不是致癌物或致突变物。

Corrosive. Acute exposure causes irreversible eye damage and skin burns. Eye contact may cause loss of vision. Irritating to nose and throat and may be fatal if large quantities are inhaled. Harmful if absorbed through skin or swallowed. Can cause contact dermatitis through exposure in swimming pools. It is not carcinogenic or mutagenic.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L626）；吸入（L626）；皮肤给药（L626）

Oral (L626) ; inhalation (L626) ; dermal (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

刺激鼻子和喉咙。由于长期皮肤接触，可能导致皮肤发红和瘙痒。

Irritating to nose and throat. Can cause redness and itching of skin due to chronic skin exposure.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  5.1
• 危险品标志：
  O,C
• 安全说明：
  S17,S26,S36/37/39,S41,S45,S8
• 危险类别码：
  R8,R34,R31
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3085
• 海关编码：
  2933290090
• 危险类别：
  5.1
• RTECS号：
  MT9195400
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P220,P221,P260,P264,P270,P273,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P391,P405,P501
• 危险性描述：
  H272,H314,H302+H312+H332

制备方法与用途

用途
这是一种优良的杀菌剂，广泛应用于工业循环冷却水系统、游泳池、水产养殖、喷水净化和纸浆漂白等领域。
此外，它还可作为水处理剂和医药中间体。
另外，它还是血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的一种新型杀菌消毒水处理剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氯海因 在 盐酸 、 potassium bromide 、 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,5-二甲基海因
  参考文献：
  名称：

  Indrasenan, P.; Radhamma, M. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 8, p. 729 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 溴 、 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以96.3%的产率得到溴氯海因
  参考文献：
  名称：

  一种溴氯海因合成过程中的尾气处理工艺

  摘要：

  本发明涉及一种溴氯海因合成过程中的尾气处理工艺，其包括以下步骤，1.以5,5‑二甲基海因为原料在合成釜中制备溴氯海因；合成釜尾气通入尾气吸收釜，尾气吸收釜经环保吸收塔排空；尾气吸收釜中设置有尾气吸收液，其为5,5‑二甲基海因和氢氧化钠的水溶液或5,5‑二甲基海因和氢氧化钠的二溴海因母液的混合液；环保吸收塔中设置有淋洗吸收液，其为氢氧化钠水溶液或氢氧化钠和二溴海因母液的混合物；2.当合成釜空釜后，尾气吸收釜内的尾气吸收液转入合成釜内，环保吸收塔中内的淋洗吸收液转入尾气吸收釜中并加入5,5‑二甲基海因。本发明使溴氯海因合成过程产生的尾气，经尾气吸收釜、环保吸收塔两级吸收，达到了环保排放要求。

  公开号：

  CN108299306B
• 作为试剂：
  描述：

  在 溴氯海因 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  17-甲酸甾族化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种17‑甲酸甾族化合物的制备方法，是以17‑乙酮甾族化合物式Ⅰ为起始原料，在碱性条件下，与卤代试剂发生三卤化反应，然后在碱性条件下水解后成酸得到17‑甲酸甾族化合物Ⅱ。本发明制备方法简单，条件温和，且式Ⅱ的目标产物17‑甲酸甾族化合物的适用性广，收率高，纯度高，避免了使用传统卤仿反应中高毒、易挥发、不易运输和储存、污染环境等问题的卤素。采用的试剂毒性小，不易挥发，运输和储存方便，环境污染小，收率高达95.3％，粗品纯度达96.5％。便于大规模产业化生产。式Ⅰ和式Ⅱ化合物的结构式分别如下所示：

  公开号：

  CN109369762B

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] METHOD AND COMPOSITION FOR WATER TREATMENT<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITION DE TRAITEMENT DE L'EAU
  申请人：BROMINE COMPOUNDS LTD

  公开号：WO2020240559A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention provides a method of microbial control in water comprising adding to the water one or more bromine-based biocide(s) and cis-2-decenoic acid or a salt thereof. Compositions in the form of liquid concentrates comprising bromine-based biocides and cis-2-decenoic acid or a salt thereof are also described.

  该发明提供了一种水中微生物控制的方法，包括向水中添加一种或多种基于溴的生物杀灭剂和顺-2-癸烯酸或其盐。还描述了包含基于溴的生物杀灭剂和顺-2-癸烯酸或其盐的液体浓缩物组合物。
• QUATERNARY AMMONIUM ETIDRONATES
  申请人：Arch Chemicals, Inc.

  公开号：US20190106445A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention provides a quaternary ammonium etidronate compound (QAE) comprising a quaternary ammonium cation and an etidronate anion, having the Formula I. A method for the preparation of such compounds is described by reacting a quaternary ammonium salt with an etidronic acid or salt thereof. Variable ratios of each reactant may also be used to form different QAE compounds. The quaternary ammonium etidronate compounds is useful in water treatment, cosmetic, hygiene, personal care, paint, coating, wood treatment, agrochemical, antimicrobial, disinfectant, or biocidal compositions; as the compound provides high anti-corrosive and biocidal properties; and low scaling properties. A water treatment composition is also described, having a QAE compound of Formula I and a water treating biocidal agent, useful in cooling towers and other recirculating water, or recreational water system.

  本发明提供了一种四季铵伊德罗酸盐化合物（QAE），包括四季铵阳离子和伊德罗酸阴离子，具有化学式I。通过将四季铵盐与伊德罗酸或其盐反应来描述制备这种化合物的方法。也可以使用不同的反应物比例形成不同的QAE化合物。四季铵伊德罗酸盐化合物在水处理、化妆品、卫生、个人护理、涂料、涂层、木材处理、农药、抗菌剂、消毒剂或生物杀灭剂组合物中有用，因为该化合物具有高抗腐蚀和生物杀灭性能以及低结垢性能。还描述了一种水处理组合物，包含化学式I的QAE化合物和水处理生物杀灭剂，适用于冷却塔和其他循环水或娱乐水系统。
• Methods for the preparation of concentrated aqueous bromine solutions and high activity bromine-containing solids
  申请人：Howarth N. Jonathan

  公开号：US20050249825A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention includes convenient methods of preparing: (1) highly concentrated liquid bromine-containing biocidal solutions, (2) highly concentrated mixed halogen liquid bromine and chlorine-containing biocidal solutions, and (3) high-activity bromine-containing biocidal solids, all having excellent physical and chemical stability. One method yields solutions that have concentrations of bromine in excess of 18% as Br 2 (8% as Cl 2 ) in which the mole ratio of hydroxide ion to hydrogen ion source is at least 1.9:1. Another method employs elemental bromine in conjunction with a solid organic or inorganic halogenating agent to yield halogen solutions at concentrations greater than 22.9% as Br 2 (10.2% as Cl 2 ). This method can be performed under conditions that exceed the solubility of the active ingredient such that it crystallizes and is recovered as a hydrated or anhydrous salt in good yield.

  该发明包括方便的制备方法：(1)高浓度液体溴含生物杀菌溶液，(2)高浓度混合卤素液体溴和氯含生物杀菌溶液，以及(3)高活性溴含生物杀菌固体，所有这些溶液具有优异的物理和化学稳定性。一种方法产生的溶液中，溴的浓度超过18%作为Br2（氯的浓度为8%），其中氢氧根离子与氢离子源的摩尔比至少为1.9:1。另一种方法利用元素溴与固体有机或无机卤化剂结合，产生浓度超过22.9%作为Br2（氯的浓度为10.2%）的卤素溶液。这种方法可以在超过活性成分溶解度的条件下进行，使其结晶并以水合盐或无水盐的形式高产得到。
• [EN] PREPARATION OF CONCENTRATED BROMINE SOLUTIONS AND HIGH ACTIVITY BROMINE SOLIDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE SOLUTIONS DE BROME CONCENTRÉ ET DE SOLIDES DE BROME À FORTE ACTIVITÉ
  申请人：ENVIRO TECH CHEMICAL SERVICES

  公开号：WO2005112649A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention includes convenient methods of preparing: (1) highly concentrated liquid bromine-containing biocidal solutions, (2) highly concentrated mixed halogen liquid bromine and chlorine-containing biocidal solutions, and (3) high-activity bromine containing biocidal solids, all having excellent physical and chemical stability. One method yields solutions that have concentrations of bromine in excess of 18% as Br2 (8% as C12) in which the mole ratio of hydroxide ion to hydrogen ion source is at least 1.9: 1. Another method employs elemental bromine in conjunction with a solid organic or inorganic halogenating agent to yield halogen solutions at concentrations greater than 22.9% as Br2 (10.2% as C12). This method can be performed under conditions that exceed the solubility of the active ingredient such that it crystallizes and is recovered as a hydrated or anhydrous salt in good yield.

  该发明包括方便的制备方法：（1）高浓度液体溴含生物杀菌溶液，（2）高浓度混合卤素液体溴和氯含生物杀菌溶液，以及（3）高活性含溴生物杀菌固体，所有这些溶液均具有优异的物理和化学稳定性。一种方法产生的溶液中溴的浓度超过18%作为Br2（8%作为C12），其中氢氧根离子与氢离子源的摩尔比至少为1.9：1。另一种方法利用元素溴与固体有机或无机卤化剂结合，产生浓度大于22.9%作为Br2（10.2%作为C12）的卤素溶液。该方法可在超过活性成分的溶解度的条件下进行，使其结晶并以良好产率作为水合盐或无水盐回收。

表征谱图