1-((2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethanone | 503321-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]ethanone
• CAS: 503321-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: XDTOUJCNSYCRBT-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 1-((2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective aldol reactions with butane-2,3-diacetal protected glyceraldehyde derivatives

  摘要：

  报道了使用丁烷-2,3-二缩酮（BDA）保护的甘油醛衍生物进行的非对映选择性羟醛耦合反应。在制备上有用的产率下，实现了高达20:1的同源羟醛产物选择性。

  DOI：

  10.1039/b601888b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium bromide 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Butane-2,3-diacetals of Glyceraldehyde: A Stable Alternative to Glyceraldehyde Acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3898::aid-anie3898>3.0.co;2-b

文献信息

• Functionalised butanediacetal-protected 1,2-diols as suitable partners for Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Antonio Leyva、Francesca E. Blum、Peter R. Hewitt、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.010

  日期：2008.3

  A new method for the synthesis of dienes and enynes containing chiral 1,2-diols is described. The strategy is based on the Pd-catalysed cross-coupling reactions of a series of vinyl and alkynyl asymmetric butanediacetal-protected building blocks. After the coupling, removal of the protecting group leads to the desired functionalised dienes and enynes.

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。
• Butane-2,3-diacetals of Glyceraldehyde: A Stable Alternative to Glyceraldehyde Acetonide
  作者：Patrick Michel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3898::aid-anie3898>3.0.co;2-b

  日期：2002.10.18
• Diastereoselective aldol reactions with butane-2,3-diacetal protected glyceraldehyde derivatives
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Antonia F. Stepan、Patrick Michel、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b601888b

  日期：——

  Diastereoselective aldol coupling reactions with butane-2,3-diacetal (BDA) protected glyceraldehyde derivatives are reported. Good selectivities of up to 20 : 1 for the homologated aldol products have been achieved in preparatively useful yields.

  报道了使用丁烷-2,3-二缩酮（BDA）保护的甘油醛衍生物进行的非对映选择性羟醛耦合反应。在制备上有用的产率下，实现了高达20:1的同源羟醛产物选择性。