1-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethanone | 1015076-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]ethanone
• CAS: 1015076-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: XDTOUJCNSYCRBT-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethanone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(((2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethynyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062289A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2,3-dimethoxy-5-(1-methoxyvinyl)-2,3-dimethyl-1,4-dioxane 在 ammonium chloride 作用下， 反应 6.0h， 以1.7 g的产率得到1-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  官能化丁二缩醛保护的1,2-二醇作为Pd催化交叉偶联反应的合适伴侣

  摘要：

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.010

文献信息

• Total Synthesis of Iso- and Bongkrekic Acids: Natural Antibiotics Displaying Potent Antiapoptotic Properties
  作者：Antoine Français、Antonio Leyva-Pérez、Gorka Etxebarria-Jardi、Javier Peña、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002380

  日期：2011.1.3

  decades, owing to their antiapoptotic activities, bongkrekic and isobongkrekic acids have generated interest from the scientific community. Here, we disclose full details of our investigation into the synthesis of isobongkrekic acid, which culminated in its first preparation and features various palladium‐catalysed cross‐couplings and Takai olefination reactions. Access to bongkrekic acid is also reported

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Functionalised butanediacetal-protected 1,2-diols as suitable partners for Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Antonio Leyva、Francesca E. Blum、Peter R. Hewitt、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.010

  日期：2008.3

  A new method for the synthesis of dienes and enynes containing chiral 1,2-diols is described. The strategy is based on the Pd-catalysed cross-coupling reactions of a series of vinyl and alkynyl asymmetric butanediacetal-protected building blocks. After the coupling, removal of the protecting group leads to the desired functionalised dienes and enynes.

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。