5‐(2,6,6‐trimethylcyclohex‐1‐en‐1‐yl)pentanal | 173592-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5‐(2,6,6‐trimethylcyclohex‐1‐en‐1‐yl)pentanal
• 英文别名: 5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)pentanal；5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pentanal
• CAS: 173592-33-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: ZJSXGULSGQDCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐(2,6,6‐trimethylcyclohex‐1‐en‐1‐yl)pentanal 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-2-methyl-7-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-heptenol
  参考文献：
  名称：

  4-aryl- and 4-arylthio-5-hydroxy-2(5H)-furanones as inhibitors of

  摘要：

  本发明提供了以下结构的新型5-羟基-4-芳基-和5-羟基-4-(芳硫基)-2(5H)-呋喃酮：其中R含有约五至约二十个碳原子并在此处定义；X是氧、硫、SO.sub.2、NH、N(较低烷基)、N(较低酰基)、氨基甲酰、甲酰、甲酰氨基、CH.sub.2或碳-碳键；Y是氢、卤素、较低烷基、硝基、烷基硫、全氟烷基、羟基或较低烷氧基(C.sub.1 -C.sub.8)；Z是硫或碳-碳键；Q是H、由1-20个碳原子组成的烷基、COR'、COOR'、CONHR'、PO(OR')2、PO(OR')R"，其中R'和R"分别独立选择自H、由1-20个碳原子组成的烷基、苯基和取代苯基及其前药和其药用盐。还提供了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物作为炎症抑制剂和用于治疗由花生四烯酸代谢产物过度产生所表征的其他疾病的方法，以及制备这些化合物的中间体和方法。

  公开号：

  US05464865A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 N-甲基二环己基胺 、 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二叔丁基膦-1-苯基吲哚 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5‐(2,6,6‐trimethylcyclohex‐1‐en‐1‐yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  烯基卤化物和不饱和醇在麝香气味硫醇内酯开链类似物合成中的中继-赫克交叉偶联

  摘要：

  未活化的烯基碘化物和溴化物与一系列不同链长的烯醇进行了前所未有的钯催化中继-赫克交叉偶联，将烯烃和醇连接起来，以中等至良好的产率提供不饱和醛和酮。相比之下，烯基三氟甲磺酸酯不是该反应的合适伙伴。这种方法允许制备麝香气味剂 Vulcanolide 的开链类似物，其中一些保留了母体分子的关键嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101080

文献信息

• US5464865A
  申请人：——

  公开号：US5464865A

  公开（公告）日：1995-11-07
• Relay‐Heck Cross‐Coupling Between Alkenyl Halides and Unsaturated Alcohols in the Synthesis of Open‐Chain Analogues of Musk Odorant Vulcanolide
  作者：Anthony Lenormand、Lucía Reyes Méndez、Julien Coulomb

  DOI：10.1002/chem.202101080

  日期：2021.6.25

  aldehydes and ketones in moderate to good yields. In contrast, alkenyl triflates were not suitable partners for this reaction. This method allowed the preparation of open-chain analogues of the musk odorant Vulcanolide, several of which retained key olfactory properties of the parent molecule.

  未活化的烯基碘化物和溴化物与一系列不同链长的烯醇进行了前所未有的钯催化中继-赫克交叉偶联，将烯烃和醇连接起来，以中等至良好的产率提供不饱和醛和酮。相比之下，烯基三氟甲磺酸酯不是该反应的合适伙伴。这种方法允许制备麝香气味剂 Vulcanolide 的开链类似物，其中一些保留了母体分子的关键嗅觉特性。
• 4-aryl- and 4-arylthio-5-hydroxy-2(5H)-furanones as inhibitors of
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05464865A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  The invention provides novel 5-hydroxy-4-aryl- and 5-hydroxy-4-(arylthio)-2(5H)-furanones of the following structure: ##STR1## wherein R contains from about five to about twenty carbon atoms and is defined herein; X is oxygen, sulfur, SO.sub.2, NH, N(lower alkyl), N(lower acyl), aminocarbonyl, carbonyl, carbonylamino, CH.sub.2 or a carbon-carbon bond; Y is hydrogen, halogen, lower alkyl, nitro, alkylthio, perfluoroalkyl, hydroxy, or lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.8); Z is sulfur or a carbon-carbon bond; and Q is H, an alkyl of from 1-20 carbon atoms, COR', COOR', CONHR', PO(OR')2, PO(OR')R" wherein R' and R" are independently selected from the group consisting of H, an alkyl of from 1-20 carbon atoms, phenyl, and substituted phenyl and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of inflammation and for treating other diseases characterized by the overproduction of arachidonic acid metabolites, intermediates and methods of preparing these compounds are also provided.

  本发明提供了以下结构的新型5-羟基-4-芳基-和5-羟基-4-(芳硫基)-2(5H)-呋喃酮：其中R含有约五至约二十个碳原子并在此处定义；X是氧、硫、SO.sub.2、NH、N(较低烷基)、N(较低酰基)、氨基甲酰、甲酰、甲酰氨基、CH.sub.2或碳-碳键；Y是氢、卤素、较低烷基、硝基、烷基硫、全氟烷基、羟基或较低烷氧基(C.sub.1 -C.sub.8)；Z是硫或碳-碳键；Q是H、由1-20个碳原子组成的烷基、COR'、COOR'、CONHR'、PO(OR')2、PO(OR')R"，其中R'和R"分别独立选择自H、由1-20个碳原子组成的烷基、苯基和取代苯基及其前药和其药用盐。还提供了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物作为炎症抑制剂和用于治疗由花生四烯酸代谢产物过度产生所表征的其他疾病的方法，以及制备这些化合物的中间体和方法。