9-(2-carboxy-2-cyanovinyl)julolidine | 142978-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-carboxy-2-cyanovinyl)julolidine
• 英文别名: 3-(1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 142978-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: JXENNHTVELFRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 9-(2-Carboxy-2-cyanovinyl)julolidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
CCVJ
9-([E]-2-Carboxy-2-cyanovinyl)julolidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CCVJ
别名
9-([E]-2-Carboxy-2-cyanovinyl)julolidine
: C16H16N2O2
分子式
: 268.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
9-(2-Carboxy-2-cyanovinyl)julolidine
-
CAS 号 142978-18-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-carboxy-2-cyanovinyl)julolidine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超快肟形成使 DNA 碱基切除的高效荧光点亮测量成为可能

  摘要：

  DNA 糖基化酶构成了生物学和生物医学上重要的一组 DNA 修复酶，负责启动碱基切除修复 (BER)。测量它们的活性可用于研究 DNA 损伤和修复机制以及在癌症诊断和药物筛选中的实际应用。以前用于检测 DNA 糖基化酶的荧光方法通常很复杂和/或范围仅限于单一酶类型。在这里，我们报告了一种通用碱基切除报告基因 (UBER) 荧光探针设计，它实现了前所未有的快速肟反应 (>150 M-1 s-1)，对 DNA 的脱碱基 (AP) 位点具有高度特异性。分子转子设计在与 DNA 中的 AP 位点反应时实现了超过 250-500 倍的荧光强度增加。通过将荧光报告基因与含有特定 DNA 损伤的底物结合使用，UBER 探针原则上可与任何 DNA 糖基化酶一起用于偶联检测。我们通过实时分析五种不同的糖基化酶以及分析细胞裂解物中的糖基化酶活性来证明 UBER 探针的效用。我们预计 UBER 探针对研究 DNA

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09812
• 作为产物：
  描述：

  9-醛基久洛尼定 、 氰乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到9-(2-carboxy-2-cyanovinyl)julolidine
  参考文献：
  名称：

  一种用于 O6-甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶的氯甲基三唑荧光化学传感器

  摘要：

  荧光化学传感器提供了一种测量酶活性的直接方法，用于癌症诊断、预测耐药性并帮助发现新的抗癌药物。 O 6 -甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶 (MGMT) 是抗癌烷化剂（如替莫唑胺）耐药性的预测因子。使用荧光分子转子 9-(2-羧基-2-氰基乙烯基)久洛里定 (CCVJ)，我们合成并评估了源自氯甲基三唑共价抑制剂 AA-CW236 的 MGMT 荧光化学传感器，AA-CW236 是 MGMT 的非伪底物。我们的荧光探针共价标记 MGMT 活性位点 C145，荧光强度增加了 18 倍。与以前源自基于底物的抑制剂的荧光探针相比，我们的探针具有提高的结合和反应速率。总体而言，我们的基于氯甲基三唑的荧光 MGMT 探针是测量 MGMT 活性以预测替莫唑胺耐药性的有前途的工具。

  DOI：

  10.1039/d4ob00120f

文献信息

• FLUORESCENT MOLECULAR ROTORS
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20160195519A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to methods and compositions for detecting an interaction between a protein and a ligand, comprising: (i) binding at least one fluorescent molecular rotor to said ligand or protein; and (ii) detecting a change in fluorescence emitted by said fluorescent molecular rotor after contact of the bound fluorescent molecular rotor with the other of said ligand or protein, thereby detecting an interaction between the ligand and the protein, wherein the fluorescent molecular rotor comprises: a rotating ?-bond; an electron-donating moiety; an electron-accepting moiety; and a ?-conjugated linker.

  本发明涉及一种检测蛋白质与配体之间相互作用的方法和组合物，包括：(i)将至少一个荧光分子转子结合到所述配体或蛋白质上；和(ii)在所述结合的荧光分子转子与所述配体或蛋白质中的另一个接触后检测所述荧光分子转子发射的荧光变化，从而检测配体和蛋白质之间的相互作用，其中所述荧光分子转子包括：一个旋转的π键；一个给电子的基团；一个受电子的基团；和一个π共轭连接物。
• A fluorescent molecular rotor probe for tracking plasma membranes and exosomes in living cells
  作者：Ling Feng、Yusheng Xie、Sung King Au-Yeung、Hagos Birhanu Hailu、Zhiyang Liu、Qingxin Chen、Jie Zhang、Qiuxiang Pang、Xi Yao、Mengsu Yang、Liang Zhang、Hongyan Sun

  DOI：10.1039/d0cc03069d

  日期：——

  A rotor-based probe MRMP-1 was designed and synthesized. MRMP-1 can bind to plasma membranes very quickly and stably with remarkable fluorescence enhancement. It can be used to monitor the dynamic changes in cell membranes in real-time under stimuli conditions. Importantly, MRMP-1 is the first rotor-based fluorescent sensor to label exosomes in living cells.

  设计并合成了基于转子的探针MRMP-1。MRMP-1可以非常快速，稳定地与质膜结合，并具有显着的荧光增强作用。它可用于在刺激条件下实时监测细胞膜的动态变化。重要的是，MRMP-1是第一个基于转子的荧光传感器，用于标记活细胞中的外泌体。
• FLUORESCENT PROBES FOR QUANTIFICATION OF DNA DAMAGE AND REPAIR
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20210147932A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Probes, methods and kits for detecting and measuring abasic (AP) sites in a nucleic acid are provided. Aspects of the methods include determining glycosylase enzyme activity. Further provided herein are methods of quantifying AP sites in genomic DNA, and quantifying the amount of DNA damage. The subject probes include a fluorophore linked to an alpha nucleophile that reacts with the AP site of the nucleic acid to produce a highly fluorescent conjugate.

  提供用于检测和测量核酸中脱嘌呤（AP）位点的探针、方法和试剂盒。该方法的一些方面包括确定醇基化酶酶活性。此外，还提供了一种在基因组DNA中定量AP位点和DNA损伤量的方法。所述探针包括与α亲核试剂相连的荧光团，该试剂与核酸的AP位点发生反应，产生高度荧光的共轭物。
• Ratiometric multimodal chemosensors based on cubic silsesquioxanes for monitoring solvent polarity
  作者：Kazuo Tanaka、Kenichi Inafuku、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.016

  日期：2008.12

  We report the multi-functionalized cubic silsesquioxane (POSS) as the ratiometric multimodal chemosensors for monitoring solvent polarity with fluorescence and F-19 NMR. The alteration of the dispersion state of the modified POSS by changing solvent polarity can be reflected into the orthogonal signal responses for the fluorescence and F-19 NMR. In addition, the ratiometric dual monitoring for the enzymatic reaction was performed using the POSS-based chemosensor. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ultrafast Oxime Formation Enables Efficient Fluorescence Light-up Measurement of DNA Base Excision
  作者：David L. Wilson、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jacs.9b09812

  日期：2019.12.11

  repair enzymes responsible for initiating base excision repair (BER). Measuring their activities can be useful for studying the mechanisms DNA damage and repair and for practical applications in cancer diagnosis and drug screening. Previous fluorescence methods for assaying DNA glycosylases are often complex and/or limited in scope to a single enzyme type. Here we report a universal base excision reporter

  DNA 糖基化酶构成了生物学和生物医学上重要的一组 DNA 修复酶，负责启动碱基切除修复 (BER)。测量它们的活性可用于研究 DNA 损伤和修复机制以及在癌症诊断和药物筛选中的实际应用。以前用于检测 DNA 糖基化酶的荧光方法通常很复杂和/或范围仅限于单一酶类型。在这里，我们报告了一种通用碱基切除报告基因 (UBER) 荧光探针设计，它实现了前所未有的快速肟反应 (>150 M-1 s-1)，对 DNA 的脱碱基 (AP) 位点具有高度特异性。分子转子设计在与 DNA 中的 AP 位点反应时实现了超过 250-500 倍的荧光强度增加。通过将荧光报告基因与含有特定 DNA 损伤的底物结合使用，UBER 探针原则上可与任何 DNA 糖基化酶一起用于偶联检测。我们通过实时分析五种不同的糖基化酶以及分析细胞裂解物中的糖基化酶活性来证明 UBER 探针的效用。我们预计 UBER 探针对研究 DNA