5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 1352420-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 5,7-dihexyl-6,12-diphenyl-5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole；5,11-Dihexyl-6,12-diphenylindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1352420-69-9
• 化学式: C₄₂H₄₄N₂
• 分子量: 576.825
• InChiKey: DWIACDKQWHRTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-(5-(5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]-carbazol-2-yl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable DSSC sensitizers based on substituted dihydroindolo[2,3-b]carbazole donors with high molar extinction coefficients

  摘要：

  四种基于5,7-二己基-6,12-二苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑（DDC）供体的金属自由有机敏化剂已被合成。研究了它们的光学/电化学性质、染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能以及在连续辐照30分钟后的光稳定性。光学数据表明，这些染料均表现出高摩尔消光系数（5.6–6.3 × 10^4 M−1 cm−1）。在标准全球AM 1.5太阳光条件下，DDC4敏化的电池给出了短路光电流密度（Jsc）为14.81 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.688 V，以及填充因子（FF）为0.69，对应的总体转换效率（η）为7.03%。发现苯并硫氮杂环单元和噻吩[3,2-b]噻吩（TT）在π间隔中的存在提高了相应染料的光稳定性，这些基于该供体的染料是进一步在DSSCs中应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ta11748k
• 作为产物：
  描述：

  6,12-bis(phenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,11-二烷基-6,12-二(杂)芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的制备及其新2,8-二氰基-/2的合成的改进方案， 8-双(苯并[d]噻唑-2-基)-取代的衍生物

  摘要：

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.557

文献信息

• Regioselective C2- and C8-Acylation of 5,11-Dihydroindolo[3,2-b]carbazoles and the Synthesis of Their 2,8-Bis(quinoxalinyl) Derivatives
  作者：Roman Irgashev、Nikita Kazin、Grigory Kim、Gennady Rusinov、Valery Charushin

  DOI：10.1055/s-0035-1560183

  日期：——

  11-dihexyl-6,12-di(hetero)aryl-substituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles with acetic anhydride in the presence of boron trifluoride etherate has been developed, thus affording the corresponding 2,8-diacetyl derivatives in good yields. A similar acylation has been shown to occur by the reaction of anhydrides of other carboxylic acids. Oxidation of the obtained 2,8-diacetyl derivatives with selenium

  摘要 在三氟化硼醚化物存在下，用乙酸酐对5,11-二己基-6,12-二（杂）芳基取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑进行双乙酰化的有效方法是研制成功，因此以良好的产率提供了相应的2，8-二乙酰基衍生物。已经显示通过其他羧酸的酸酐反应发生类似的酰化反应。加热或在微波辐射下用二氧化硒氧化所得的2，8-二乙酰基衍生物，从而导致形成相应的2，8-二乙醛。后者被证明与芳族邻二胺反应生成新的吲哚[3,2- b在C-2和C-8处带有喹喔啉基片段的]咔唑。已测量了含喹喔啉的吲哚并[3,2- b ]咔唑的主要光学性能。 在三氟化硼醚化物存在下，用乙酸酐对5,11-二己基-6,12-二（杂）芳基取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑进行双乙酰化的有效方法是研制成功，因此以良好的产率提供了相应的2，8-二乙酰基衍生物。已经显示通过其他羧酸的酸酐反应发生类似的酰化反应。加热或在微波辐射下用二
• Synthesis of novel 2,8-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Sven Van Snick、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c1ob06298k

  日期：——

  2,8-difunctionalised indolo[3,2-b]carbazoles was investigated. The presented method offers a short and high yielding route towards 2,8-dibromo-5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-indolo[3,2-b]carbazole. It is demonstrated that the latter compound is a versatile building block, enabling the synthesis of a number of previously unreported 5,11-dialkyl-6,12-diphenyl-indolo[3,2-b]carbazoles in moderate to good yields

  研究了一个新的合成途径，向2,8-双官能化的吲哚[3,2- b ]咔唑。提出的方法提供了一条短而高产的途径2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑。结果表明，后者是一种通用的结构单元，能够使用中等至良好的收率合成许多以前未报道的5,11-二烷基-6,12-二苯基-吲哚并[3,2- b ]咔唑铃木和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，它表明2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑可以容易地甲酰化，从而产生2,8-二甲酰基-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚-[3,2- b ]咔唑。后一种化合物成功地进行了缩合反应。
• Nitration of 5,11-dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and synthetic applications of their nitro-substituted derivatives
  作者：Roman A Irgashev、Nikita A Kazin、Gennady L Rusinov、Valery N Charushin

  DOI：10.3762/bjoc.13.136

  日期：——

  A new general approach to double nitration of 6,12-di(hetero)aryl-substituted and 6,12-unsubstituted 5,11-dialkyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles by acetyl nitrate has been developed to obtain their 2,8-dinitro and 6,12-dinitro derivatives, respectively. A formation of mono-nitro derivatives (at C-2 or C-6) from the same indolo[3,2-b]carbazoles has also been observed in several cases. Reduction

  已开发出一种新的通用方法，可通过乙酰硝酸酯双硝化6,12-二（杂）芳基取代的和6,12-未取代的5,11-二烷基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑分别获得其2,8-二硝基和6,12-二硝基衍生物。在几种情况下，还观察到由相同的吲哚并[3,2-b]咔唑形成单硝基衍生物（在C-2或C-6处）。用锌粉和盐酸还原2-硝基和2,8-二硝基衍生物得到2-氨基-和2,8-二氨基取代的吲哚[3,2-b]咔唑，同时还原6,12-二硝基衍生物在相似的反应条件下，伴随着后者化合物的脱氮氢化为6,12-未取代的吲哚[3,2-b]咔唑。已证明仅在C-2处发生6,12-二硝基衍生物的甲酰化，这些化合物的溴化反应在吲哚[3,2-b]咔唑支架的C-2和C-8处都发生了。此外，已经通过与S-和N-亲核试剂反应改性了6,12-二硝基取代的吲哚[3,2-b]咔唑。值得注意的是，与吲哚或咔唑的钾盐仅引起一个硝基的取代不同，用硫醇钾处理6
• A new synthetic approach to fused nine-ring systems of the indolo[3,2-b]carbazole family through double Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation
  作者：Roman A. Irgashev、Nikita A. Kazin、Grigory A. Kim、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1039/c6ra11796a

  日期：——

  of the obtained 2,8-bis(2-iodobenzoyl) derivatives into the desired fused 9H-fluoren-9-ones. Some modifications of these nine-ring structures have been performed to afford compounds of the same family bearing the 9H-fluorene fragments. Basic photophysical and electrochemical properties as well as thermal stability of the new fused indolo[3,2-b]carbazole derivatives have been determined.

  已经成功地使用有效的两步策略成功制备了一系列带有5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑环系统的新型多环化合物，这些化合物是其九环支架的常见基序，SnCl 4存在下，将5,11-二己基-6,12-二（杂）芳基取代的5,11-二氢吲哚[3,2- b ]咔唑与2-碘苯甲酰氯进行双Friedel-Crafts酰化反应的研究，然后将所得的2,8-双（2-碘苯甲酰基）衍生物进行区域选择性钯催化环化为所需的稠合9 H-芴-9-酮。已经对这些九环结构进行了一些修饰，以提供带有9 H的相同族的化合物-芴片段。已经确定了新型稠合的吲哚并[3,2- b ]咔唑衍生物的基本光物理和电化学性质以及热稳定性。
• A novel D-A-D-A-D type molecule based on substituted dihydroindolo [3, 2-b] carbazole with large two-photon absorption cross section and excellent aggregation-induced enhanced emission property
  作者：Guojian Tian、Ning Xiang、Haitao Zhou、Yiru Li、Bo Li、Qiaochun Wang、Jianhua Su

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.047

  日期：2016.1

  Two novel D-A-D-A-D type molecules T1 and T2 based on substituted dihydroindolo [3, 2-b] carbazole with large two-photon absorption (2PA) cross section and excellent aggregation-induced enhanced emission (AIEE) property have been synthesized and characterized. Both compounds emit weakly fluorescent in THF, while a significant AIEE property is observed in water/THF (v/v 50%/50%) for T1 and water/THF (v/v 90%/10%) for T2 with a sharp increase in fluorescence intensity. The solid fluorescence of T1 and T2 is located at 575 nm and 588 nm, and their quantum efficiencies are determined to be 3.2% and 5.8%, respectively. The corresponding 2PA cross section values for T1 and T2 at 800 nm are 867 GM and 1300 GM by the open-aperture Z-scan technique. These excellent performances of both compounds make them as attractive alternatives for biophotonic and optoelectronic applications. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.