(S,E)-4-(3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,6-dien-1-yl)phenyl propionate | 1361320-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-4-(3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,6-dien-1-yl)phenyl propionate
• 英文别名: 4-(3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,6-dienyl)phenyl propanoate；[4-[(1E,3S)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]phenyl] propanoate
• CAS: 1361320-38-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: MUHQAUUMLSGJDY-DGWAXEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  补骨脂酚 、 丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61.5%的产率得到(S,E)-4-(3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,6-dien-1-yl)phenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  补骨脂酚衍生物作为潜在抗癌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列爆酚酚衍生物，并使用PX-478作为阳性对照评估了它们的抗增殖和对SMMC7721细胞系迁移的抑制活性。结果显示（S，E）-4-（7-甲氧基-3,7-二甲基-3-乙烯基辛-1-烯-1-基）苯酚（10）在测试的化合物中具有最佳活性，其中包括PX-478。另外，在每种剂量下，在transwell迁移和侵袭试验中，化合物10的抑制活性均比补骨脂酚高。在蛋白质印迹试验中，化合物10显示出有希望的下调HIF-1α及其相关下游蛋白MMP-2和MMP-9表达的能力。而且，该作用是剂量依赖性的，并且可能代表化合物10的抗癌活性的可能作用机理。

  DOI：

  10.3390/molecules23030515

文献信息

• Bakuchiol derivatives as novel and potent cytotoxic agents: A report
  作者：Rabiya Majeed、Mallepally V. Reddy、Praveen K. Chinthakindi、Payare L. Sangwan、Abid Hamid、Gousia Chashoo、Ajit K. Saxena、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.018

  日期：2012.3

  A library of 28 compounds comprising of acyl, amino, halo, nitro, styryl and cyclized derivatives of bakuchiol have been evaluated against a panel of eight human cancer cell lines. Bioevaluation studies have resulted in the identification of potent cytotoxic molecules exhibiting concentration dependent growth inhibition against leukemia cancer cells with best results observed for compounds 17 and 22 exhibiting IC50 1.8 and 2.0 mu M respectively. As evident from various biological end-points, inhibition of cell proliferation by inducing G2/M cell cycle arrest, mitochondrial membrane disruption followed by DNA fragmentation and apoptosis is demonstrated. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of Bakuchiol Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Cheng-Zhu Wu、Da-Chuan Liu、Xing Guo、Yiqun Dai、Tao Ma、Hong-Mei Li、Qiang Huo

  DOI：10.3390/molecules23030515

  日期：——

  A series of bakuchiol derivatives were synthesized and evaluated for their anti-proliferative and the inhibitory activities on SMMC7721 cell line migration using PX-478 as a positive control. The results showed (S,E)-4-(7-methoxy-3,7-dimethyl-3-vinyloct-1-en-1-yl)phenol (10) to have the best activity among the tested compounds, which included PX-478. In addition, compound 10 showed greater inhibitory

  合成了一系列爆酚酚衍生物，并使用PX-478作为阳性对照评估了它们的抗增殖和对SMMC7721细胞系迁移的抑制活性。结果显示（S，E）-4-（7-甲氧基-3,7-二甲基-3-乙烯基辛-1-烯-1-基）苯酚（10）在测试的化合物中具有最佳活性，其中包括PX-478。另外，在每种剂量下，在transwell迁移和侵袭试验中，化合物10的抑制活性均比补骨脂酚高。在蛋白质印迹试验中，化合物10显示出有希望的下调HIF-1α及其相关下游蛋白MMP-2和MMP-9表达的能力。而且，该作用是剂量依赖性的，并且可能代表化合物10的抗癌活性的可能作用机理。