(+)-panepophenanthrin | 409064-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-panepophenanthrin
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,6S,10S,13R,14S,16S,17R,18S)-3,13,17-trihydroxy-18-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-11,11-dimethyl-5,12,15-trioxahexacyclo[8.7.1.02,8.04,6.013,18.014,16]octadec-8-en-7-one
• CAS: 409064-57-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: WQBRQZUREPTGLI-ODDMXWQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,6'S)-4'-bromospiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 palladium diacetate 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (+)-panepophenanthrin
  参考文献：
  名称：

  遍在蛋白活化酶抑制剂（+）-泛肽素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351862

文献信息

• Total synthesis of the epoxyquinol dimer (+)-panepophenanthrin: application of a diastereospecific biomimetic Diels–Alder dimerisation
  作者：Laurent Comméiras、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Andrew R. Cowley、Christopher M. Baker、Birgit Albrecht、Guy H. Grant

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.010

  日期：2006.10

  An asymmetric total synthesis of the novel and structurally complex epoxyquinol natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished, in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The key monomeric precursor was assembled by an efficient Stille cross coupling of two readily available building blocks that upon standing underwent a diastereospecific dimerisation cascade in excellent

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。
• Enantioselective total synthesis of (+)-panepophenanthrin, a novel inhibitor of the ubiquitin-activating enzyme
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.149

  日期：2004.2

  An enantioselective total synthesis of the novel natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The monomeric precursor 2 was assembled from the readily available Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone through a short, simple sequence employing chemo- and stereoselective operations.

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。
• Total Synthesis of Panepophenanthrin
  作者：John E. Moses、Laurent Commeiras、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1021/ol0349817

  日期：2003.8.1

  graphicThe biomimetic synthesis of the racemic dimer panepophenanthrin was achieved in good yield employing a tandem reaction sequence.
• Total Synthesis of the Ubiquitin-Activating Enzyme Inhibitor (+)-Panepophenanthrin
  作者：Xiaoguang Lei、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200351862

  日期：2003.8.25