2-(3-hydroxy-3-methyl-1-buten-1-yl)-3-indolecarboxaldehyde | 119910-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-methyl-1-buten-1-yl)-3-indolecarboxaldehyde
• 英文别名: E-2-(3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl)indole-3-carbaldehyde；2-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 119910-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MRMRZHNDTCXUID-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  475.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methyl-1-buten-1-yl)-3-indolecarboxaldehyde 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,9-四氢-2-甲基-1-(2-甲基-1-丙烯基)-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Method of 2-Substitute Indoles and Its Application for the Synthesis of Natural Alkaloid, Borrerine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4563
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 、 (E)-2-methyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(3-hydroxy-3-methyl-1-buten-1-yl)-3-indolecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Creation of New Promoters for Plant’s Root Growth: Its Application for the Syntheses of Vulcanine and Borreline, and for Combating Desertification at Gobi Desert in Inner Mongolia

  摘要：

  Various new 2-substituted indole-3-carbaldehydes are prepared. Structurally related alkaloids, vulcanine and borreline, are synthesized as well. Among the compounds, 2-haloindole-3-carbaldehydes are found to be potent promoters of plant's root growth. Its successful preliminary application is reported for making Gobi desert in Inner Mongolia full of plant.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)31

文献信息

• SOMEI, MASANORI;SAYAMA, SHINSUKE;NOKA, KATSUMI;YAMADA, FUMIO, HETEROCYCLES., 27,(1988) N, C. 1585-1587
  作者：SOMEI, MASANORI、SAYAMA, SHINSUKE、NOKA, KATSUMI、YAMADA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• SOMEHI, MASANORI;XIRAI, YASUITI;FUDZII, KIEKADZU;FUDZITA, AKIXIKO
  作者：SOMEHI, MASANORI、XIRAI, YASUITI、FUDZII, KIEKADZU、FUDZITA, AKIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• Creation of New Promoters for Plant’s Root Growth: Its Application for the Syntheses of Vulcanine and Borreline, and for Combating Desertification at Gobi Desert in Inner Mongolia
  作者：Masanori Somei、Shinsuke Sayama、Katsumi Naka、Kotaro Shinmoto、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-07-s(u)31

  日期：——

  Various new 2-substituted indole-3-carbaldehydes are prepared. Structurally related alkaloids, vulcanine and borreline, are synthesized as well. Among the compounds, 2-haloindole-3-carbaldehydes are found to be potent promoters of plant's root growth. Its successful preliminary application is reported for making Gobi desert in Inner Mongolia full of plant.
• A Convenient Synthetic Method of 2-Substitute Indoles and Its Application for the Synthesis of Natural Alkaloid, Borrerine
  作者：Masanori Somei、Shunsuke Sayama、Katsumi Naka、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-88-4563

  日期：——