(R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-ol | 1119238-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-ol
• 英文别名: (7R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-ol
• CAS: 1119238-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: SKXHKRXLLDWIBV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-ol 、 丙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(R)-1-(7-hydroxy-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-5(6H)-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanal 在 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.33h， 以75%的产率得到(R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Proline catalyzed sequential α-aminooxylation or -amination/reductive cyclization of o-nitrohydrocinnamaldehydes: a high yield synthesis of chiral 3-substituted tetrahydroquinolines

  摘要：

  报道了一种新颖的串联有机催化合成方法，用于制备手性3-取代（X=OH，NH2）四氢喹啉衍生物（THQs）【ee值高达99%，产率高达87%】，该方法基于α-氨基酸氧化或氨基化后对邻硝基氢化肉桂醛进行还原环化。通过这种方法高效地合成了两个重要的生物活性分子，即(−)-苏马尼罗（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-喹啉-1(2H)-基]丙酮（92% ee）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40320c

文献信息

• Process for Synthesis of Chiral 3-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150038714A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  该发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的醛的手性3-取代四氢喹啉衍生物的立体选择性α-官能化，随后在高光学纯度的催化氢化条件下通过硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(−)-sumanirole（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二產二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• US9163038B2
  申请人：——

  公开号：US9163038B2

  公开（公告）日：2015-10-20