N-{4-[5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-propanoyl-1H-pyrrol-1-yl]benzenesulfonyl}propanamide | 1000280-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-{4-[5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-propanoyl-1H-pyrrol-1-yl]benzenesulfonyl}propanamide
• 英文别名: 4-[5-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-3-propionyl-pyrrol-1-yl]-N-propionyl-benzenesulfonamide；N-[4-[5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-propanoylpyrrol-1-yl]phenyl]sulfonylpropanamide
• CAS: 1000280-91-0
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂O₄S
• 分子量: 458.966
• InChiKey: LWTVZFSTZKXXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-propanoyl-1H-pyrrol-1-yl]benzenesulfonyl}propanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以50%的产率得到N-[4-(2-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型α7烟碱乙酰胆碱受体的正变构调节剂：支架跳跃法

  摘要：

  本文重点研究基于支架跳跃的发现和表征参考分子（A-867744）周围的新型烟碱α7受体正调节剂（α7nAChR PAM）配体。首先，进行了大量努力以评估各种药效基团对化学修饰的体外效价（SAR评估）的重要性。随后，合成并表征了具有多功能杂芳族中心核的几种新衍生物。确定了一种有前途的，含吡唑的新化学型，具有良好的物理化学和体外参数。还进行了基于同源性建模的回顾性分析。除具有良好的体外特性外，最先进的衍生物图69还显示了在啮齿动物认知模型中的体内功效（在小鼠位置识别测试中东pol碱引起的失忆）和可接受的药代动力学特性。根据体内数据，所得具有先进药物样特征的分子有可能在生物学相关剂量范围内改善认知能力，从而进一步增强了α7nACh受体在认知过程中的支持作用的观点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113189
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(4-氯-苯基)-5-甲基-吡咯-1-基)-苯磺酰胺 、 丙酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以10%的产率得到N-{4-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3-propanoyl-1H-pyrrol-1-yl]benzenesulfonyl}-propanamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型α7烟碱乙酰胆碱受体的正变构调节剂：支架跳跃法

  摘要：

  本文重点研究基于支架跳跃的发现和表征参考分子（A-867744）周围的新型烟碱α7受体正调节剂（α7nAChR PAM）配体。首先，进行了大量努力以评估各种药效基团对化学修饰的体外效价（SAR评估）的重要性。随后，合成并表征了具有多功能杂芳族中心核的几种新衍生物。确定了一种有前途的，含吡唑的新化学型，具有良好的物理化学和体外参数。还进行了基于同源性建模的回顾性分析。除具有良好的体外特性外，最先进的衍生物图69还显示了在啮齿动物认知模型中的体内功效（在小鼠位置识别测试中东pol碱引起的失忆）和可接受的药代动力学特性。根据体内数据，所得具有先进药物样特征的分子有可能在生物学相关剂量范围内改善认知能力，从而进一步增强了α7nACh受体在认知过程中的支持作用的观点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113189

文献信息

• PYRROLE DERIVATIVES AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20080064695A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及一系列取代吡咯衍生物，包括这些衍生物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Pyrrole Derivatives and Their Methods of Use
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20100216748A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及一系列取代吡咯衍生物，包括这些衍生物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和障碍的方法。
• US7741364B2
  申请人：——

  公开号：US7741364B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• US8609713B2
  申请人：——

  公开号：US8609713B2

  公开（公告）日：2013-12-17
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2008002974A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.
  [FR] L'invention concerne une série de dérivés de pyrrole substitués, des compositions incluant ces dérivés et des procédés de traitement des conditions et des troubles utilisant de tels composés et de telles compositions.