2-(4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸乙酯 | 83108-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 6-(carbethoxymethyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-Ethoxycarbonylmethyl-3-methylcyclohex-2-enone；ethyl 2-(4-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate；(+/-)-ethyl 2-(4-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)acetate；6-(carbethoxymethyl)-3-methyl-2-cyclohexen-l-one；6-(carboethoxymethyl)-3-methyl-2-cyclohexene-1-one；ethyl (4-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate
• CAS: 83108-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: APBKJCBMLVLEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝基环化法制备吗啡基衍生物：机理认识和（±）-庚二酮的全合成

  摘要：

  开发了II型亚硝基环化反应用于构建具有良好官能团耐受性的吗啡衍生物。DFT计算表明，亚硝基-烯反应以逐步的方式进行，涉及双自由基或两性离子中间体。决定速率的步骤是CN键的形成，然后是快速的氢转移步骤，具有椅子构象的过渡态。目前的方法还成功地用于（±）-kopsone的首次全合成，这是一种从大果菊中分离出的高度紧张而简单的吗啡型生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201706018
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2-(4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  EP1787975

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] TREATMENT FOR ALZHEIMER'S DISEASE AND RELATED CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDE POUR TRAITER LA MALADIE D'ALZHEIMER ET DES PATHOLOGIES LIEES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005013985A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I): are useful in the treatment of diseases associated with deposition of β-amyloid in the brain.

  化合物的化学式（I）：在治疗与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病中很有用。
• Smoking compositions containing a hexahydrobenzofuranone flavorant
  申请人：Philip Morris Inc.

  公开号：US05114493A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  This invention provides smoking compositions which contains a 6-substituted hexahydrobenzofuranone flavorant additive. Under cigarette smoking conditions the flavorant additive enhances the aroma and flavor of the cigarette smoke.

  这项发明提供了含有6-取代的六氢苯并呋喃酮风味添加剂的吸烟组合物。在吸烟条件下，这种风味添加剂增强了香烟烟雾的香气和味道。
• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Pleurospiroketals A and B
  作者：Sagar S. Thorat、Gamidi Rama Krishna、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01634

  日期：2021.10.1

  A full account of our efforts toward the stereoselective total synthesis of sesquiterpenoid-derived natural products (±)-pleurospiroketals A and B is described. Commercially available 3-methyl-2-cyclohexenone and 2,2-dimethyloxirane were used as key building blocks, and the substrate-controlled stereoselection was exploited to access the entire stereochemistry of these natural products. Initially,

  描述了我们对倍半萜类衍生天然产物 (±)-pleurospiroketals A 和 B 的立体选择性全合成所做的努力。市售的 3-甲基-2-环己烯酮和 2,2-二甲基环氧乙烷被用作关键构建块，并利用底物控制的立体选择来获取这些天然产物的整个立体化学。最初，发现涉及 [6,5]-双环内酯中间体的计划合成路线是不可逾越的，后来的策略包括 OsO 4 -NMO 介导的 3-甲基-2-环己烯酮二羟基化，然后是 Luche 还原，Eschenmoser甲基化和 Brønsted 酸诱导的 spiroketalization 步骤，最终被确定为可靠的策略。
• A short synthesis of the 6-epi-arteannuin B skeleton
  作者：John R. Williams、Thomas P. Cleary

  DOI：10.1039/c39820000626

  日期：——

  Thermolysis of the readily available photoadduct (2b) affords, via a transannular ene reaction, the norcadinane sesquiterpene lactone (5a), the exocyclic methylene derivative (5b) of which has the 6-epi-arteannuin B skeleton.

  容易获得的光加合物（2b）的热解通过环过烯的反应提供降冰片烷倍半萜烯内酯（5a），其环外亚甲基衍生物（5b）具有6-表青蒿素B骨架。
• Convergent total synthesis of the racemic HIF-1 inhibitor laurenditerpenol
  作者：Michael E. Jung、G-Yoon J. Im

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.116

  日期：2008.8

  The convergent total synthesis of the HIF-1 inhibitor laurenditerpenol 1a is reported. The key step is the Julia olefination–reduction process between the two components, the sulfone 4 (prepared from the dimethylfuran-maleic anhydride Diels–Alder adduct) and the aldehyde 3 (prepared from 3-methylcyclohexenone).

  据报道，HIF-1抑制剂月桂二萜醇1a的聚合全合成。关键步骤是两个组分之间的茱莉亚烯化反应还原过程：砜4（由二甲基呋喃-马来酸酐Diels-Alder加合物制备）和醛3（由3-甲基环己烯酮制备）。