2-(4-甲基-2-硝基-苯基)-1-苯基-乙酮 | 1025805-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-甲基-2-硝基-苯基)-1-苯基-乙酮
• 英文名称: 2-(4-Methyl-2-nitrophenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 1025805-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: LUQASISBNXGVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-2-硝基-苯基)-1-苯基-乙酮 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,6-dimethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对高度取代的吲哚进行年化处理：酚类添加剂对酮烯醇酯芳基化成功的异常影响

  摘要：

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja0288993
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 、 苯乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-甲基-2-硝基-苯基)-1-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  对高度取代的吲哚进行年化处理：酚类添加剂对酮烯醇酯芳基化成功的异常影响

  摘要：

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja0288993

文献信息

• An Annulative Approach to Highly Substituted Indoles:  Unusual Effect of Phenolic Additives on the Success of the Arylation of Ketone Enolates
  作者：Jennifer L. Rutherford、Matthew P. Rainka、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0288993

  日期：2002.12.1

  novel palladium-catalyzed arylation of ketone enolates with o-nitrohaloarenes was achieved through the addition of phenol additives. The mild reaction conditions employed allowed for the inclusion of a wide variety of functional groups in both substrates to be tolerated. The products of this reaction were then readily reductively cyclized to give highly substituted indoles in moderate to excellent overall

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。