2-(4-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-1-基)丙酸 | 103368-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-1-基)丙酸
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-1-yl)propionic acid
• 英文别名: 2-(4-Methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)-propionic acid；2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 103368-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UKLFURUICKMGON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  391.7±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-1-基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,5-dimethyl-2,3-bis(hydroxymethyl)pyrrolo<1,2-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉，吡咯并[1,2-a]喹啉，吡咯并[2,1-a]异苯并ze庚因和吡咯并[ 1,2-a]苯并ze庚因。

  摘要：

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。

  DOI：

  10.1021/jm00119a008
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(4-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代喹啉-1-乙酸衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00160a038

文献信息

• DERUITER J.; BRUBAKER A. N.; WHITMER W. L.; STEIN J. L., JR., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 10, 2024-2028
  作者：DERUITER J.、 BRUBAKER A. N.、 WHITMER W. L.、 STEIN J. L., JR.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, WAYNE K.;HEIDER, ARVELA R.;RAJU, NATARAJAN;YUCHT, JEFFERY A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2097-2102
  作者：ANDERSON, WAYNE K.、HEIDER, ARVELA R.、RAJU, NATARAJAN、YUCHT, JEFFERY A.

  DOI：——

  日期：——