5-chloro-1-methylindoline | 26663-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-methylindoline
• 英文别名: 5-Chloro-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole；5-chloro-1-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 26663-50-3
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: MXSUIADCHXHZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methylindoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-氯-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化N-杂环的好氧脱氢素

  摘要：

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000767
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-chloro-1-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  偶氮/酰肼氧化还原铜催化叔吲哚有氧氧化脱氢生成吲哚

  摘要：

  偶氮化合物用途广泛，用途广泛。它们是光延反应和脱氢反应中的关键试剂。然而，偶氮化合物或其相应的酰肼从未在叔胺催化脱氢中进行过研究。在此，我们报道了一种使用 CuCl、4-(二甲基氨基)吡啶 (DMAP) 和 2-(4-硝基苯基)肼-1-羧酸酯的共催化系统，用于将叔吲哚啉有氧氧化脱氢为其相应的吲哚。

  DOI：

  10.1039/d3nj05172b

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Ir-Catalyzed Reversible Acceptorless Dehydrogenation/Hydrogenation of N-Substituted and Unsubstituted Heterocycles Enabled by a Polymer-Cross-Linking Bisphosphine
  作者：Deliang Zhang、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01905

  日期：2020.7.2

  Notably, this protocol is applicable to the dehydrogenation of N-substituted indoline derivatives with various N-substituents with different electronic and steric natures. A reaction pathway involving oxidative addition of an N-adjacent C(sp3)–H bond to a bisphosphine-coordinated Ir(I) center is proposed for the dehydrogenation of N-substituted substrates.

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz对于Ir催化的N-杂环可逆无受体脱氢/加氢有效。值得注意的是，该协议是适用于N的脱氢-取代有各种N-二氢吲哚衍生物-用不同的电子和空间性质的取代基。提出了一种反应途径，该途径涉及将N-相邻的C（sp 3）-H键与双膦配位的Ir（I）中心氧化加成，以使N-取代的底物脱氢。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20110021500A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formula I wherein U, V, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新的CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所定义，其互变异构体、同分异构体、对映异构体、立体异构体、水合物、其混合物及其盐以及盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物、它们的用途以及制备它们的方法。
• Replacement of Stoichiometric DDQ with a Low Potential <i>o</i>-Quinone Catalyst Enabling Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines in Pharmaceutical Intermediates
  作者：Bao Li、Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00111

  日期：2019.2.15

  (phd = 1,10-phenanthroline-5,6-dione), is shown to be effective for aerobic dehydrogenation of 3° indolines to the corresponding indoles. The results show how low potential quinones may be tailored to provide a catalytic alternative to stoichiometric DDQ, due to their ability to mediate efficient substrate dehydrogenation while also being compatible with facile reoxidation by O2. The utility of the

  过渡金属/醌配合物[Ru（phd）3] 2+（phd = 1,10-菲咯啉-5,6-二酮）被证明可有效地将3°二氢吲哚有氧脱氢成相应的吲哚。结果表明，由于低电位醌具有介导有效的底物脱氢的能力，并且还与通过O2进行的容易的再氧化兼容，因此如何定制低电位的醌以提供化学计量的DDQ的催化替代物。该方法的实用性在药学上重要分子的关键中间体的合成中得到了证明。
• 一种N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111909074A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种非过渡金属催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法。该方法使用廉价的N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为催化剂，以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行吲哚啉化合物的氧化，实现吲哚类化合物的合成。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，具有条件温和，无重金属污染等优点。