3-(4-fluorophenyl)-2-methoxypyridine | 1214374-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-methoxypyridine
• CAS: 1214374-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: FOEAZZYQSSVDTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 对溴氟苯 在 正丁基锂 、 CuCl2*TMEDA 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基基锂铜酸盐对芳香族化合物进行去质子化金属化

  摘要：

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100990

文献信息

• SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：SANOFI

  公开号：US20140135328A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, D, E, L, G, R 10 , R 30 , R 40 , R 50 and R 60 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A、D、E、L、G、R10、R30、R40、R50和R60具有声明中指定的含义，它们是有价值的药物活性化合物。它们是蛋白酶卡特普西A的抑制剂，可用于治疗动脉硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法、它们的使用以及包含它们的制药组合物。
• Deprotonative Metalation of Aromatic Compounds by Using an Amino-Based Lithium Cuprate
  作者：Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201100990

  日期：2011.9.5

  employed to attempt the interception of the generated aryl cuprates, aroyl chlorides, iodomethane, and diphenyl disulfide efficiently reacted. In addition, different oxidative agents were identified to afford symmetrical biaryls. Finally, palladium‐catalyzed coupling with aryl halides was optimized and allowed the synthesis of different aryl derivatives in medium to good yields.

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。