4-methylquinolin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 5465-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methylquinolin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-tosyloxylepidine；4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-quinoline；4-Methyl-2-(p-toluolsulfonyl-oxy)-chinolin；(4-Methylquinolin-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5465-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: QJRNRLDBBWDXGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylquinolin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以72.4%的产率得到2-羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Studies on tertiary amine oxides. LXVI. Reactions of quinoline 1-oxide derivatives with tosyl chloride in the presence of triethylamine.

  摘要：

  脂肪噻嗪氧化物（1a）与4-甲基（1b）、4-氯（1c）和6-甲氧基喹啉（1d）在室温下与对甲苯磺酰氯（1当量）和三乙胺（约10当量）在氯仿和水的混合物中反应，得到了相应的二（2-喹啉基）醚（3a-d）和N-（2-喹啉基）-2-喹啉酮（4a-d）。这类反应的效率依赖于取代基的性质和位置。尽管在相同条件下，1c与碳基乙烯基的反应仅得到少量的4-氯-2-对甲苯磺酰氧基喹啉（2c）和N-（4-氯-2-喹啉基）-4-氯-2-喹啉酮（4c），但1d的反应则分别获得了6-甲氧基-2-喹啉基-2'-喹啉醚（15）和N-（6-甲氧基-2-喹啉基）-2-喹啉酮（16），产率为47%和29%。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.493
• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到4-methylquinolin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由喹啉N-氧化物和芳基磺酰氯合成C2-和C3-磺酸酯的催化剂控制的选择性

  摘要：

  分别使用LaCl 3和壳聚糖@CuI催化剂开发了第一个由C2和C3磺酸酯取代的喹啉进行催化剂控制的选择性合成的例子。该方案为许多生物活性化合物中常见的一类重要的喹啉衍生物提供了快速途径，并具有良好的实用性，高效性和环境友好性。此外，易于回收的壳聚糖@铜催化剂可以循环使用五次，而不会显着降低催化性能。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600555

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Shilu Fan、Jie Yang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol201706t

  日期：2011.8.19

  We report a Pd-catalyzed direct cross-coupling of electron-deficient polyfluoroarenes with heteroaromatic tosylates. The notable features of this reaction are its high reaction efficiency, excellent chemoselectivity, operational simplicity, and mild reaction conditions. We have applied this protocol to prepare the semiconducting materials in a highly efficient manner.

  我们报告了P​​d催化的电子不足的多氟芳烃与杂芳族甲苯磺酸盐的直接交叉偶联。该反应的显着特征是其高反应效率，优异的化学选择性，操作简便和温和的反应条件。我们已应用此协议以高效的方式制备半导体材料。
• SHICHIRI K.; FUNAKOSHI K.; SAEKI S.; HAMANA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 493-499
  作者：SHICHIRI K.、 FUNAKOSHI K.、 SAEKI S.、 HAMANA M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Controlled Selectivity in the Synthesis of C2- and C3-Sulfonate Esters from Quinoline<i>N</i>-Oxides and Aryl Sulfonyl Chlorides
  作者：Beibei Ying、Jun Xu、Xiaolei Zhu、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201600555

  日期：2016.8.22

  The first example of the catalyst‐controlled selective synthesis of C2‐ and C3‐sulfonate‐ester‐substituted quinolines was developed by employing LaCl3 and chitosan@CuI catalysts, respectively. This protocol provides an expeditious route to an important class of quinoline derivatives frequently found in many biologically active compounds and features good practicality, high efficiency, and environmental

  分别使用LaCl 3和壳聚糖@CuI催化剂开发了第一个由C2和C3磺酸酯取代的喹啉进行催化剂控制的选择性合成的例子。该方案为许多生物活性化合物中常见的一类重要的喹啉衍生物提供了快速途径，并具有良好的实用性，高效性和环境友好性。此外，易于回收的壳聚糖@铜催化剂可以循环使用五次，而不会显着降低催化性能。
• Studies on tertiary amine oxides. LXVI. Reactions of quinoline 1-oxide derivatives with tosyl chloride in the presence of triethylamine.
  作者：KAZUKO SHICHIRI、KAZUHISA FUNAKOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.28.493

  日期：——

  Reactions of N-oxides of lepidine (1a) and 4-methyl- (1b), 4-chloro- (1c) and 6-methoxyquinoline (1d) with tosyl chloride (1 eq) and triethylamine (ca. 10 eq) in a mixture of chloroform and water at room temperature gave the corresponding di (2-quinolyl) ethers (3a-d) and N-(2-quinolyl)-2-quinolones (4a-d). The efficiency of this type of reaction depends upon the nature and position of the substituents. Whereas the reaction of 1c with carbostyril under the same conditions gave small amounts of 4-chloro-2-tosyloxyquinoline (2c) and N-(4-chloro-2-quinolyl)-4-chloro-2-quinolone (4c), that of 1d afforded 6-methoxy-2-quinolyl 2'-quinolyl ether (15) and N-(6-methoxy-2-quinolyl)-2-quinolone (16) in 47 and 29% yields, respectively.

  脂肪噻嗪氧化物（1a）与4-甲基（1b）、4-氯（1c）和6-甲氧基喹啉（1d）在室温下与对甲苯磺酰氯（1当量）和三乙胺（约10当量）在氯仿和水的混合物中反应，得到了相应的二（2-喹啉基）醚（3a-d）和N-（2-喹啉基）-2-喹啉酮（4a-d）。这类反应的效率依赖于取代基的性质和位置。尽管在相同条件下，1c与碳基乙烯基的反应仅得到少量的4-氯-2-对甲苯磺酰氧基喹啉（2c）和N-（4-氯-2-喹啉基）-4-氯-2-喹啉酮（4c），但1d的反应则分别获得了6-甲氧基-2-喹啉基-2'-喹啉醚（15）和N-（6-甲氧基-2-喹啉基）-2-喹啉酮（16），产率为47%和29%。