2-cyano-2-(3-oxocyclohexa-1-en-1-yl)acetamide | 56053-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-2-(3-oxocyclohexa-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-2-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetamide；α-Cyan-3-oxo-1-cyclohexen-1-acetamid；3-Cyanacetamido-cyclohexen-(2)-on；α-Cyano-3-oxo-1-cyclohexen-1-acetamid；α-cyano-3-oxo-1-cyclohexen-1-acetamide；3-cyanoacetamide-2-cyclohexene-1-one；alpha-Cyano-3-oxo-1-cyclohexen-1-acetamide；2-cyano-2-(3-oxocyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 56053-55-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: LSCILFVDEVCQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(3-oxocyclohexa-1-en-1-yl)acetamide 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,8-dioxo-2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶二酮衍生物作为有效且口服生物可利用的 Axl 抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02093
• 作为产物：
  描述：

  3-<(Methanesulfonyl)oxy>-2-cyclohexenone 在 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2-cyano-2-(3-oxocyclohexa-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-PYRIDONE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR CANNABINOID TYPE 2 RECEPTOR

  摘要：

  公开号：

  EP1357111B1
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙酰胺 、 sodium;hydride 、 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 、 原甲酸三乙酯 以 2-cyano-2-(3-oxocyclohexa-1-en-1-yl)acetamide 为溶剂， 以to produce 2,3,5,6,7,8-hexahydro-3,8-dioxo-4-isoquinolinecarbonitrile的产率得到3,8-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-Aza-6-alkoxy-1-tetralones

  摘要：

  本文披露了从二氢间苯二酚开始制备7-aza-6-烷氧基-1-四酮的方法。这些化合物是合成具有有价值药理学性质的各种化合物的有用中间体。

  公开号：

  US04053476A1

文献信息

• 11.beta.-Alkyl-2-azaestratrienes and intermediates
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04012391A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  11.beta.-Alkyl-2-azaestratrienes, displaying valuable pharmacological properties, e.g. anti-viral and hypolipemic, are manufactured by a total synthesis originating with dihydroresorcinol.

  11-β-烷基-2-氮杂雌三烯，具有有价值的药理特性，如抗病毒和降脂作用，通过从二氢间苯二酚起始的全合成方法制造。
• Antipruritics
  申请人：Yasui Kiyoshi

  公开号：US20050101590A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  It is intended to provide antipruritics (drugs to control itching, antiitch agents and drugs to stop itching). It is found out that a compound having an agonistic activity to the cannabinoid receptor shows an antipruritics effect.

  这意味着它旨在提供止痒药（用于控制瘙痒的药物，抗瘙痒剂和止痒药）。研究发现，具有激动性作用的大麻素受体的化合物具有止痒效果。
• Pyridone derivatives having affinity for cannabinoid 2-type receptor
  申请人：——

  公开号：US20040082619A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  It was found that the compound having a binding activity to the cannabinoid type 2 receptor represented by the formula (I): 1 wherein R 1 is a group represented by the formula: —Y 1 —Y 2 —Y 3 —R a wherein Y 1 is single bond or the like; Y 2 is —C(═O)—NH— or the like; Y 3 is optionally substituted aryl or the like; R 2 is hydrogen or the like; R 3 is alkyl or the like; R 4 is alkyl or the like; R 5 is optionally substituted alkyl or the like; or R 3 and R 4 taken together with the adjacent atom form cyclic group or the like.

  发现具有与cannabinoid 2型受体结合活性的化合物，其代表式为（I）：1其中R1是由式表示的基团：—Y1—Y2—Y3—Ra其中Y1是单键或类似物；Y2是—C(═O)—NH—或类似物；Y3是可选取代芳基或类似物；R2是氢或类似物；R3是烷基或类似物；R4是烷基或类似物；R5是可选取代烷基或类似物；或R3和R4与相邻原子结合形成环状基团或类似物。
• Process and intermediates for manufacture of 2-azasterioids
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04007194A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  2-Azasteroids, displaying valuable pharmacological properties, e.g. anti-viral, are manufactured by a total synthesis originating with dihydroresorcinol.

  2-Azasteroids（2-氮杂甾体）具有重要的药理学特性，例如抗病毒作用，通过从二氢苯醌开始的全合成制造。
• Pyridone derivatives having a binding activity to the cannabinoid type 2 receptor
  申请人：Tada Yukio

  公开号：US20060052411A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  It was found that the compound having a binding activity to the cannabinoid type 2 receptor represented by the formula (I): wherein R 1 is a group represented by the formula: —Y 1 —Y 2 —Y 3 —R a wherein Y 1 is single bond or the like; Y 2 is —C(═O)—NH— or the like; Y 3 is optionally substituted aryl or the like; R 2 is hydrogen or the like; R 3 is alkyl or the like; R 4 is alkyl or the like; R 5 is optionally substituted alkyl or the like; or R 3 and R 4 taken together with the adjacent atom form cyclic group or the like.

  被发现的化合物具有与cannabinoid type 2 受体结合活性，其化学式为(I)，其中R1是由公式表示的基团：—Y1—Y2—Y3—Ra，其中Y1是单键或类似物；Y2是—C(═O)—NH—或类似物；Y3是可选择取代的芳基或类似物；R2是氢或类似物；R3是烷基或类似物；R4是烷基或类似物；R5是可选择取代的烷基或类似物；或R3和R4与相邻原子一起形成环状基团或类似物。