3-<(Methanesulfonyl)oxy>-2-cyclohexenone | 75700-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<(Methanesulfonyl)oxy>-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-oxocyclohex-1-en-1-yl methanesulfonate；(3-oxocyclohexen-1-yl) methanesulfonate；1-oxo-2-cyclohexene-3-methanesulfonate；3-(mesyloxy)-2-cyclohexen-1-one；3-mesyloxy-2-cyclohexen-1-one；3-oxocyclohex-1-enyl mesylate；3-Oxo-1-cyclohexen-1-yl methanesulfonate
• CAS: 75700-18-4
• 化学式: C₇H₁₀O₄S
• 分子量: 190.22
• InChiKey: OWRCCCFFZFANKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(Methanesulfonyl)oxy>-2-cyclohexenone 在 三氟化硼乙醚 BzNEt₃Br 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到3-溴环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Enone mesylates. Precursors to .beta.-substituted cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a051
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-<(Methanesulfonyl)oxy>-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过烯类的卤化芳香化合成基于苯并呋喃的曲霉B。

  摘要：

  报道了通过烯酮的氧化卤代芳构化合成基于苯并呋喃的天然产物的新型“非芳族库”合成策略。该方法已成功应用于天然产物曲霉B的第一次全合成中。与单独执行的“芳族库”合成相比，“非芳族库”协议具有同等效率，但提供了更高的模块化程度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01259

文献信息

• Chemoselective Additions of Chloromethyllithium Carbenoid to Cyclic Enones: A Direct Access to Chloromethyl Allylic Alcohols
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/adsc.201301042

  日期：2014.5.26

  Chloromethyllithium carbenoid has been chemoselectively added to cyclic enones (5‐, 6‐ and 7‐membered systems, including two natural products) to provide chloromethyl allylic alcohols. Under the optimized reaction conditions neither concomitant (n+1) homologation nor conjugate addition or Simmons–Smith‐like cyclopropanation takes place. The presence of LiBr is estimated to play a dual role, namely

  已将氯甲基锂类化合物化学选择性地添加到环状烯酮（5元，6元和7元系统，包括两种天然产物）中，以提供氯甲基烯丙醇。在优化的反应条件下，不会同时发生（n + 1）同源性，也不会发生共轭物加成或Simmons–Smith样的环丙烷化。据估计，溴化锂的存在起着双重作用，即作为类胡萝卜素稳定剂和CO基团的轻度路易斯酸活化剂。值得注意的是，由含β-杂原子的取代基引起的介观效应会促进试剂在最活化位置的进攻。
• [EN] METHODS OF CONTROLLING NEONICOTINOID RESISTANT PESTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES RÉSISTANT AUX NÉONICOTINOÏDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014154487A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to a method of controlling insects (in particular insects of the order Hemiptera, especially aphids and whitefly) that are resistant to neonicotinoid insecticides, to methods of controlling insects whereby undesired insects are affected but beneficial arthropods are not affected, using compounds of formula I(where A and R1 are as defined above) and, further, to novel compounds of formula I which are useful in the aforementioned methods and/or which possess enhanced insecticidal properties, and to compositions containing said compounds.

  这项发明涉及一种控制对新烟碱类杀虫剂产生抗性的昆虫（特别是半翅目昆虫，尤其是蚜虫和烟粉虱）的方法，以及控制昆虫的方法，通过这些方法，不受欢迎的昆虫受到影响，但有益的节肢动物不受影响，使用式I中的化合物（其中A和R1如上所定义），此外，还涉及式I的新化合物，这些化合物在上述方法中是有用的和/或具有增强的杀虫性能，并且涉及含有这些化合物的组合物。
• A quick and flexible synthetic approach to enureas (alkenyl ureas) via the Pd-catalyzed C–N coupling reaction of alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Jignesh P. Dalvadi、Poojan K. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c3ra44195d

  日期：——

  As part of our persistent exploration to elucidate the chemistry of Pd-catalyzed C–N coupling, a catalyst system for the coupling reaction of alkenyl tosylates or mesylates with a variety of ureas has been developed. This catalyst system boasts outstanding functional group tolerance and enables the quick synthesis of the entire series of enurea analogs via Pd-catalyzed C–N coupling reactions in excellent yields.

  我们坚持不懈地探索 Pd 催化 CâN 偶联的化学性质，在此过程中，我们开发了一种催化剂体系，用于烯基甲苯磺酸盐或甲磺酸盐与多种脲的偶联反应。该催化剂体系具有出色的官能团耐受性，可通过 Pd 催化 CâN 偶联反应快速合成整个系列的脲类似物，且收率极高。
• Alternatives to Vinyl Triflates for Cross-Coupling with Arylboronic Acids
  作者：Mark A. Huffman、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1055/s-1999-2643

  日期：1999.4

  Vinyl phosphates, mesylates, and tosylates derived from 1,3-dicarbonyl compounds are coupled with phenylboronic acid using nickel or palladium catalysts. An application to the area of 2-aryl carbapenem antibiotics is demonstrated. Alternative conditions for the nickel-catalyzed coupling of aryl mesylates are also reported.

  来自1,3-二酮化合物的乙烯基磷酸酯、甲磺酸酯和对甲苯磺酸酯与苯基硼酸在镍或钯催化剂的作用下进行偶联。还展示了其在2-芳基碳青霉烯抗生素领域的应用。同时还报道了苯基甲磺酸酯的镍催化偶联的替代条件。
• Total Synthesis of Benzofuran-Based Aspergillusene B via Halogenative Aromatization of Enones
  作者：Gennadii A. Grabovyi、Aisha Bhatti、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01259

  日期：2020.6.5

  A novel “non-aromatic pool” synthetic strategy for the synthesis of benzofuran-based natural products via oxidative haloaromatization of enones is reported. This approach is successfully applied in the first total synthesis of the natural product aspergillusene B. In comparison with a separately executed “aromatic pool” synthesis, the “non-aromatic pool” protocol demonstrates equivalent efficiency

  报道了通过烯酮的氧化卤代芳构化合成基于苯并呋喃的天然产物的新型“非芳族库”合成策略。该方法已成功应用于天然产物曲霉B的第一次全合成中。与单独执行的“芳族库”合成相比，“非芳族库”协议具有同等效率，但提供了更高的模块化程度。