N-benzyl-N-(4-bromobenzoyl)picolinamide | 1403672-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-bromobenzoyl)picolinamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-bromobenzoyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1403672-76-3
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 395.255
• InChiKey: BMAWGBCUASUBDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-N-(4-bromobenzoyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺合成钯催化Ç ？用仲酰胺对醛进行H官能化

  摘要：

  已经开发出了一种高效的钯催化的醛用各种N-取代的N-杂芳烃-2-羧酰胺进行的CH官能化反应，以合成仲酰亚胺。该反应容许各种官能团，例如甲氧基，氟，氯和溴基团。提出了Pd II / Pd IV催化循环的暂定自由基机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201202601

文献信息

• Synthesis of imides via palladium-catalyzed decarboxylative amidation of α-oxocarboxylic acids with secondary amides
  作者：Ning Xu、Jie Liu、Dengke Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6ob00676k

  日期：——

  An efficient synthesis of imides has been developed through a Pd-catalyzed decarboxylative amidation of α-oxocarboxylic acids with secondary amides. The reactions of N-substituted N-heteroarene-2-carboxamides with 2-oxo-2-arylacetic acids proceeded smoothly to generate the corresponding products in good yields in the presence of Pd(OAc)2 and K2S2O8.

  通过α-氧代羧酸与仲酰胺的Pd催化脱羧酰胺化，已开发出一种有效的酰亚胺合成方法。在Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8的存在下，N-取代的N-杂亚芳基-2-羧酰胺与2-氧代-2-芳基丙烯酸的反应进展顺利，生成了相应的产物，收率很高。
• Synthesis of Imides by Palladium-Catalyzed CH Functionalization of Aldehydes with Secondary Amides
  作者：Yong-Jun Bian、Chao-Yue Chen、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.201202601

  日期：2013.1.14

  An efficient palladium‐catalyzed CH functionalization of aldehydes with various N‐substituted N‐heteroarene‐2‐carboxamides has been developed for the synthesis of secondary imides. The reaction tolerates various functionalities, such as methoxy, fluoro, chloro, and bromo groups. A tentative radical mechanism for a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed.

  已经开发出了一种高效的钯催化的醛用各种N-取代的N-杂芳烃-2-羧酰胺进行的CH官能化反应，以合成仲酰亚胺。该反应容许各种官能团，例如甲氧基，氟，氯和溴基团。提出了Pd II / Pd IV催化循环的暂定自由基机理。