2-(4-甲基苯基)喹啉-3-胺 | 5463-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)喹啉-3-胺
• 英文名称: 2-(p-tolyl)quinolin-3-amine
• 英文别名: 2-p-tolyl-[3]quinolylamine；2-p-Tolyl-[3]chinolylamin；2-(4-Methylphenyl)quinolin-3-amine
• CAS: 5463-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: LJEXZNAPHGRTCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)喹啉-3-胺 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(p-tolyl)quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化喹啉-3-胺的不对称转移加氢

  摘要：

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/ol500954j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 乙醇 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino- and 3-Nitro-2-arylquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a063

文献信息

• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。
• Synthesis of 3-Amino- and 3-Nitro-2-arylquinolines¹
  作者：Henry E. Baumgarten、John L. Saylor

  DOI：10.1021/ja01563a063

  日期：1957.3
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolin-3-amines
  作者：Xian-Feng Cai、Ran-Ning Guo、Guang-Shou Feng、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500954j

  日期：2014.5.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic amines, quinolin-3-amines, was successfully developed with up to 99% ee. To supplement our previous work on the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-alkyl substituted quinolin-3-amines, a number of 2-aryl substituted substrates were reduced to provide a series of valuable chiral exocyclic amines with high diastereo-

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。