2-(4-甲基苯基)磺酰基-1-(4-硝基苯基)乙酮 | 56858-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)磺酰基-1-(4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-tosylethanone；2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 56858-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: YJNHDLDVJDLJAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  9.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)磺酰基-1-(4-硝基苯基)乙酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of α-sulfonyl ketones to carboxylic acids with Ce(NH4)2(NO3)6

  摘要：

  Tandem oxidative cleavage of alpha-sulfonyl arylketones 2 with the combination of Ce(NH4)(2)(NO3)(6) and O-2 in MeCN afforded carboxylic acids 3 in moderate to good yields. The plausible reaction mechanism has been discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.038
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硝酸 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)磺酰基-1-(4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  α磺酰基的Regiocontrolled合成ö经由ZnI -Nitrostyrenes 2介导的磺酰化和的AgNO 2 /的Pd（PPh 3）4促进的Ô -Nitration

  摘要：

  我们在本文中报道了AgNO 2 / Pd（PPh 3）4促进了α-磺酰基甲基苯乙烯在MeNO 2中的区域控制邻位硝化，并具有良好的收率。所述Ô -nitration过程提供了一系列的磺酰Ó -nitrostyrenes。由ZnI 2介导的MeCN中取代的α-甲基苯乙烯和亚磺酸钠（RSO 2 Na）的磺酰化反应合成了取代的α-磺酰基甲基苯乙烯。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。本文已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02311

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• Synthesis and antifungal activity of novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Alejandra Ramírez-Villalva、Davir González-Calderón、Roxana I. Rojas-García、Carlos González-Romero、Joaquín Tamaríz-Mascarúa、Macario Morales-Rodríguez、Nieves Zavala-Segovia、Aydeé Fuentes-Benítes

  DOI：10.1039/c7md00442g

  日期：——

  Novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives (4a–k) were synthesized by straightforward and versatile azide–enolate (3 + 2) cycloaddition. The series of compounds was screened for antifungal activity against four filamentous fungi as well as six yeast species of Candida spp. According to their efficiency and breadth of scope, they can be ordered as 4k > 4d > 4h > 4a, especially in relation

  通过直接和通用的叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）环加成反应合成了新型恶唑烷-2-酮连接的1,2,3-三唑衍生物（4a–k）。筛选了该系列化合物对四种丝状真菌和六种假丝酵母菌的抗真菌活性。根据它们的效率和范围广度，它们可以被排序为4K > 4D > 4H >图4A，特别是在相对于所述活动对显示光滑念珠菌ATCC-34138，皮状丝孢ATCC-28592和冻土毛霉ATCC-8690，即化合物4D，4h和4k显示出优异的抗光滑毛线虫的活性（分别为MIC 0.12、0.25和0.12μgmL -1），优于伊曲康唑（MIC 1μgml -1）。化合物4d（MIC = 2μgmL -1）的活性高于标准抗真菌药物（MIC = 8μgmL -1）对角皮癣菌的活性，而化合物4k表现出优异的抗毛孔霉菌（MIC）的抗霉菌活性。= 2μgmL -1 和4μgmL -1对于伊曲康唑）。另外，我们在本文中描述了一种新颖
• Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588162

  日期：2017.6

  Copper acetate mediated α-oxysulfonylation of α-diazo β-ketosulfones in wet nitromethane under nitrogen provides α-oxysulfonyl β-ketosulfones. The use of different copper salts is investigated for the development of a facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed herein.

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of vinylarenes with sulfinate salts: A direct approach to β-ketosulfones
  作者：Yu Chen、Lei Xu、Biyu Wang、Jingjing Jiang、Yixiang Sun、Longchun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152794

  日期：2021.2

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions for the synthesis of β-ketosulfones via formation of a CS bond has been demonstrated. Promoted by the crucial copper catalyst, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This method, including inexpensive copper catalyst, wide functional group tolerance, and open air conditions, make it very attractive and practical

  铜催化的需氧氧化交叉偶联反应已证明可通过形成C S键合成β-酮砜。在关键的铜催化剂的促进下，可以实现完美的选择性和良好的优良收率。该方法包括廉价的铜催化剂，宽泛的官能团耐受性和露天条件，使其非常有吸引力且实用。更重要的是，它还提供了一种用于在温和条件下从碱性起始原料构建β-酮砜的多功能工具。
• Visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones
  作者：Daoshan Yang、Ben Huang、Wei Wei、Jin Li、Gu Lin、Yaru Liu、Jiehua Ding、Pengfei Sun、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6gc01403h

  日期：——

  Highly efficient visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones has been realized under metal-free conditions.

  利用高效的可见光引发的直接烯烃与亚砜酸发生氧磺化反应，从而在无金属条件下合成β-酮磺酮。