2-(4-甲基苯基)磺酰基-1H-吡咯 | 121668-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)磺酰基-1H-吡咯
• 英文名称: N-tosylpyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
• CAS: 121668-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: NQTVFNSSDCHPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  433.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 草酸酰胺乙酯 、 2-(4-甲基苯基)磺酰基-1H-吡咯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到ethyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-2-(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)₃-catalyzed three-component synthesis of α-amino acid derivatives

  摘要：

  描述了一种高效的Bi(OTf)3催化多组分合成芳基甘氨酸的方法，该方法使用易得的起始材料。反应在温和条件下进行，并提供了一种通用路线来合成各种N保护的芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c4ob00265b
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(4-甲基苯基)磺酰基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Jeon, Dong Ju; Yu, Dong Wook; Kim, Hyoung Rae, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 155 - 159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The fast and efficient KI/H₂O₂ mediated 2-sulfonylation of indoles and <i>N</i>-methylpyrrole in water
  作者：Jun Zhang、Zhong Wang、Lingjuan Chen、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c8ra09367a

  日期：——

  The rapid and efficient KI/H2O2-mediated 2-sulfonylation of substituted indoles and N-methylpyrrole was established. The corresponding 2-sulfonylation products are synthesized from readily available sulfur sources, namely arylsulfonyl hydrazides, 4-methylbenzenesulfinic acid and sodium 4-methylbenzenesulfinate in good to excellent yields in only 5 min. Moreover, the aqueous solution of hydrogen peroxide

  建立了快速高效的KI/H 2 O 2介导的取代吲哚和N-甲基吡咯的2-磺酰化反应。相应的 2-磺酰化产物是由容易获得的硫源，即芳基磺酰肼、4-甲基苯亚磺酸和 4-甲基苯亚磺酸钠在 5 分钟内以良好至优异的产率合成的。此外，过氧化氢水溶液既用作氧化剂又用作溶剂。机理研究表明，2,3-二碘二氢吲哚是主要的磺酰化中间体。
• Zinc-mediated acylation and sulfonation of pyrrole and its derivatives
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Kondaji、R. Srinivasa Rao、S. Praveen Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01914-7

  日期：2002.11

  Pyrrole and its derivatives react smoothly with acid chlorides and sulfonyl chlorides in the presence of zinc metal in toluene at ambient temperature to afford the corresponding 2-acetyl and 2-sulfonyl pyrrole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吡咯及其衍生物在室温下在甲苯中在锌金属存在下与酰氯和磺酰氯平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的2-乙酰基和2-磺酰基吡咯衍生物。
• Useful aroyl aminoacyl pyrrole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020019436A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  This invention is directed to aroyl aminoacyl pyrroles pharmaceutically useful as agents and modulators for the treatment of central nervous system disorders and a method for the treatment of central nervous system disorders including, but not limited to, use of the compounds of the present invention as anticonvulsant agents and modulators, antiepileptic agents and modulators, neuroprotective agents and modulators, muscle relaxant agents and modulators and as agents and modulators for the treatment of neuropathic pain.

  本发明涉及具有药用价值的芳基氨基酰基吡咯类化合物，用作治疗中枢神经系统疾病的药物和调节剂，以及治疗中枢神经系统疾病的方法，其中包括但不限于使用本发明化合物作为抗癫痫剂和调节剂、抗癫痫剂和调节剂、神经保护剂和调节剂、肌肉松弛剂和调节剂以及治疗神经病性疼痛的药物和调节剂。
• Novel pyrrole monomers and polymers prepared therefrom
  申请人：COOKSON GROUP plc

  公开号：EP0253595A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  Novel pyrroles of the general formula wherein m is an integer of from 1 to 18 and R is certain specified substituent groups can be polymerised to form hompolymers or copolymers which are electrically conducting. The polymers are of particular use in photovoltaic cells, such as solar cells.

  通式中 m 为 1 至 18 的整数，R 为某些特定取代基的新型吡咯可以聚合成具有导电性能的共聚物或共聚物。 这种聚合物特别适用于光伏电池，如太阳能电池。
• KATRITZKY, ALAN R.;AKUTAGAWAWA, KUNIHIKO, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N, C. 585-590
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、AKUTAGAWAWA, KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——