2-((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylsulfanyl)-pyridine | 205485-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylsulfanyl)-pyridine
• 英文别名: 2-[(3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]sulfanylpyridine
• CAS: 205485-61-6
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 513.657
• InChiKey: QPSQDMKNLFYGKK-FWPWONPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylsulfanyl)-pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸sa活化糖基2-吡啶基砜的糖基化方案。

  摘要：

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol005579k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylsulfanyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pentaarabinofuranosyl structure motif A of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  本文描述了结构单元A的首次合成，该结构单元为支链阿拉伯呋喃糖基五糖[t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5)，它构成了结核分枝杆菌阿拉伯半乳糖聚合物细胞壁中的主要体液免疫表位。

  DOI：

  10.1039/a707796c

文献信息

• Synthesis of pentaarabinofuranosyl structure motif A of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Hotha、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1039/a707796c

  日期：——

  The first synthesis of motif A, the branched chain arabinofuranosyl pentasaccharide [t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5) which constitutes the major humoral immunological epitope in the arabinogalactan cell wall of Mycobacterium tuberculosis is described.

  本文描述了结构单元A的首次合成，该结构单元为支链阿拉伯呋喃糖基五糖[t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5)，它构成了结核分枝杆菌阿拉伯半乳糖聚合物细胞壁中的主要体液免疫表位。
• Influence of Steric Crowding on Diastereoselective Arabinofuranosylations
  作者：Maidul Islam、Gaddamanugu Gayatri、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00964

  日期：2015.8.21

  their significance in controlling disease spurred interest in developing strategies for their diastereoselective synthesis. Mtb uses enzymes to achieve diastereoselectivity through noncovalent interactions. Of the two possible glycosidic linkages, chemically, 1,2-trans linkage is relatively easy to synthesize by taking advantage of neighboring group participation, whereas synthesis of the 1,2-cis linkage

  结核分枝杆菌（Mtb）细胞表面上阿拉伯呋喃糖苷的出现及其在控制疾病中的意义激发了人们开发非对映选择性合成策略的兴趣。Mtb使用酶通过非共价相互作用实现非对映选择性。在两个可能的糖苷键中，化学上，1,2-反式键相对容易通过利用邻近基团的参与来合成，而1,2-顺式的合成链接非常困难。在本文中，用硫代吡啶基，亚氨酸酯和硫代甲苯基供体以及拥挤程度不同的糖基受体研究了立体化学对阿拉伯呋喃糖基化非对映选择性的影响。观察到受体的立体化学环境存在细微差异，从而改变了呋喃糖苷形成的非对映选择性。该努力的结果表明，可以通过在较低温度下在对空间要求高且反应性较低的底物上进行反应来方便地合成1，2-顺式阿拉伯呋喃糖苷。
• Samarium Diiodide Mediated Coupling of 2-Pyridylsulfonyl Furanosides with Aldehydes and Ketones: A General Synthesis of<i>C</i>-Furanosides
  作者：Jin Wang、Fabien Gasc、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.201403640

  日期：2015.4

  Diiodosamarium-mediated coupling of anomeric 2-pyridyl sulfones derived from furanosides with carbonyl compounds, aldehydes, and ketones gave α-hydroxylated 2,5-trans-dialkylated tetrahydrofurans with good yields and useful stereoselectivities. The main control element of the reaction is the substituent on the 4-position or the starting furanosyl sulfone. C-Furanosides of D-arabinose and of D-ribose

  二碘钐介导的衍生自呋喃糖苷的异头 2-吡啶基砜与羰基化合物、醛和酮的偶联得到 α-羟基化的 2,5-反式二烷基化四氢呋喃，具有良好的产率和有用的立体选择性。该反应的主要控制元素是 4 位上的取代基或起始呋喃基砜。D-阿拉伯糖和D-核糖的C-呋喃糖苷从相应的呋喃糖苷制备的砜中获得。最后，制备了二 C-阿拉伯呋喃糖苷，一种来自分枝杆菌细胞壁的阿拉伯半乳聚糖主要基序的 C-二糖类似物。
• Stereoselective <i>C</i> ‐Aryl Glycosylation by Catalytic Cross‐Coupling of Heteroaryl Glycosyl Sulfones
  作者：Quanquan Wang、Boon Chong Lee、NingXi Song、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202301081

  日期：——

  heteroaryl glycosyl sulfones undergo desulfonylative C−C cross-coupling with aryl-substituted nucleophiles or electrophiles through two complementary catalytic systems. The reactions offer access to a wide variety of C-aryl glycoside products with high diastereoselectivity.

  稳定的杂芳基糖基砜通过两个互补的催化系统与芳基取代的亲核试剂或亲电试剂进行脱磺酰化 C-C 交叉偶联。这些反应提供了获得各种具有高非对映选择性的C-芳基糖苷产品的途径。
• A Glycosylation Protocol Based on Activation of Glycosyl 2-Pyridyl Sulfones with Samarium Triflate
  作者：Grace X. Chang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol005579k

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] Reaction of glycosyl 2-pridyl sulfones (e.g.,2) with alcohols and samarium(III) triflate affords glycosides in moderate to excellent yields. Benzylated sulfones can be activated in preference to their benzoylated counterparts, and the methodology has been used to prepare di- and trisaccharides containing both furanose and pyranose residues. Thioglycosides do not react under these

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。