2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline | 192226-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-dimesitylphenanthroline；2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 192226-54-3
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂
• 分子量: 416.566
• InChiKey: QBCTYVWULHRLDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含菲咯啉配体的 Ni(I)-烷基配合物：在 Ni(I) 中心插入 CO2 的实验证据

  摘要：

  尽管未活化的烷基亲电试剂的催化羧化已经达到了显着的复杂程度，但（菲咯啉）Ni（I）-烷基物种的中间体 - 在许多 Ni 催化的还原交叉偶联反应中提出的配合物 - 一直受到推测。在此，我们报告了这种难以捉摸的（菲线）Ni(I) 物质的合成及其与 CO2 的反应性，使我们能够解决与金属催化羧化反应相关的长期存在的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04695
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  刚性异位双酚菲啉大环的合成和自组装：表面构图和超分子纳米篮。

  摘要：

  有两个exotopic菲咯啉结合位点的刚性纳米级大环的合成和表征的报告。固液界面的扫描隧道显微镜（STM）揭示了大环的高度有序的单分子层的形成，其尺寸与所计算的结构非常吻合。使用HETPHEN概念，在铜（I）离子存在的情况下，制备了几种与其他菲咯啉的抗细菌配位配合物和一个纳米级篮子组件。NMR光谱，质谱数据和元素分析指出了溶液中篮筐组件的三种不同异构体。准备了一个银筐，可以很容易地将其转换成铜类似物。电喷雾电离（ESI）-MS和分光光度法研究为组装过程提供了更多的机械原理。

  DOI：

  10.1002/chem.200305770

文献信息

• Implications of Stoichiometry-Controlled Structural Changeover Between Heteroleptic Trigonal [Cu(phenAr₂)(py)]⁺ and Tetragonal [Cu(phenAr₂)(py)₂]⁺ Motifs for Solution and Solid-State Supramolecular Self-Assembly
  作者：Subhadip Neogi、Gregor Schnakenburg、Yvonne Lorenz、Marianne Engeser、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/ic301286w

  日期：2012.10.15

  complexes) opens the venue to heteroleptic metallosupramolecular HETPYP-I assemblies both in solution and the solid state, involving the trigonal [Cu(phenAr2)(py)]+ coordination motif (phenAr2 = 2,9-diarylphenanthroline; py = various oligopyridines). Combining the same building blocks at another stoichiometric ratio furnished metallosupramolecular HETPYP-II aggregates in the solid state, now based on the

  HETPYP概念的化学计量变体（HETeroleptic吡啶和邻菲咯啉金属配合物）为溶液和固态杂合金属超分子HETPYP-I组装打开了场所，涉及三角形[Cu（phenAr 2）（py）] +配位基序（ phenAr 2 = 2,9-二芳基菲咯啉； py =各种低聚吡啶）。现在，以四面体[Cu（phenAr 2）（py）2 ] +为基础，以另一化学计量比组合相同的结构基团，可得到固态的金属超分子HETPYP-II聚集体协调基序。因此，如固态研究所示，基于低聚吡啶相对量的化学计量控制的结构转换从具有三角配位的铜（I）中心的离散组件导致具有四面配位的铜（I）离子的配位聚合物。在溶液中，对两种化学计量变体的分析表明，HETPYP-I结构与固态结构完全相同，而通过DOSY NMR和动态光散射测量建立的HETPYP-II组件在低温下仅是低聚的。在室温下，即由于熵成本的原因，后一个组件倾向于保留快速交换的“不饱和”协调位置，
• Selective and reversible interconversion of nanosliders commanded by remote control <i>via</i> metal-ion signaling
  作者：Suchismita Saha、Pronay Kumar Biswas、Indrajit Paul、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c9cc07415e

  日期：——

  two-component nanosliders was formed by self-sorting of six components. Addition/removal of zinc(ii) ions reversibly reorganized the network by chemical signaling involving the translocation of copper(i) from a relay station followed by the selective disassembly/assembly of one of both multi-component devices. The thus liberated machine parts served to erect a three-component nanoslider alongside the other

  通过六个成分的自分类，形成了一个主要由两个两个成分的纳米滑块组成的多设备网络。锌（ii）离子的添加​​/去除通过化学信号可逆地重组网络，该化学信号涉及从中继站转移铜（i），然后选择性地拆卸/组装两个多组件设备之一。如此释放的机器零件用于与其他未改变的两组分纳米滑块一起竖立三组分纳米滑块。
• Strategies for tuning the catalytic activity of zinc complexes in the solvent-free coupling reaction of CO2 and cyclohexene oxide
  作者：Paolo Biagini、Carlo Perego、Riccardo Po、Laura Boggioni、Mariachiara Cozzolino、Simona Losio、Agnese Flamigni、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Francesco Fagnani、Paola Matozzo、Dominique Roberto

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120753

  日期：2022.3

  The catalytic activity of various zinc(II) complexes bearing a chelating nitrogen-donor ligand and different ancillary ligands (Cl, acetate, triflate) is investigated for the solvent-free coupling reaction of cyclohexene oxide and CO2. The effect of a co-catalyst is also studied. Whereas the investigated zinc(II) complexes with chloride or acetate as ancillary ligand are inactive, those with triflate

  研究了各种带有螯合氮供体配体和不同辅助配体（Cl、乙酸盐、三氟甲磺酸盐）的锌 (II) 配合物的催化活性，用于环己烯氧化物和 CO 2的无溶剂偶联反应。还研究了助催化剂的作用。尽管所研究的以氯化物或乙酸盐作为辅助配体的锌 (II) 络合物是无活性的，但具有三氟甲磺酸盐的锌（II）络合物是活性的，允许通过存在适量的 [PPN]Cl 来控制聚醚或环状碳酸酯的选择性形成。
• First application of the HETPHEN concept to new heteroleptic bis(diimine) copper(i) complexes as sensitizers in dye sensitized solar cells
  作者：Martina Sandroni、Megumi Kayanuma、Aurélien Planchat、Nadine Szuwarski、Errol Blart、Yann Pellegrin、Chantal Daniel、Mohammed Boujtita、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/c3dt50852h

  日期：——

  We report here the synthesis and full chemical and physical characterizations of the first stable heteroleptic copper(I)-bis(diimine) complexes designed for implementation in dye sensitized solar cells (DSC). Thanks to the HETPHEN concept, pure and stable heteroleptic copper(I) complexes were isolated. Anchorage of the sensitizers was provided by 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid (dcbqH2), while sterically challenged ligands 2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline (L0) and N-hexyl-2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline-[a:b]imidazo-(4′-dianisylaminophenyl) (L1) were used to complete the copper(I) coordination sphere. The resulting heteroleptic complexes C1 and C2 exhibit a broad MLCT transition spreading over a wide wavelength domain, especially when adsorbed onto nanoparticulate TiO2 photoanodes, providing a rather comprehensive visible light collection. The corresponding DSC were evaluated under AM 1.5 simulated solar light and rather weak performances were obtained owing to small Jsc and Voc. This is due to a combination of low extinction coefficient and poor driving forces for the various interfacial processes. However, significant improvements in the performances were monitored upon ageing in the dark, likely due to beneficial reorganization of the dye monolayers. The possibility to isolate stable asymmetric systems paves the way for structurally assisted photo-induced charge injection from the chemisorbed copper(I) based sensitizers into the conduction band of TiO2, through charge vectorialization.

  我们在此报告了首个稳定的异配位铜(I)-双亚胺络合物的合成及其全面的化学和物理特性表征，这些络合物旨在用于染料敏感太阳能电池(DSC)。得益于HETPHEN概念，纯净且稳定的异配位铜(I)络合物被分离出来。感光剂的锚定由2,2′-双喹啉-4,4′-二羧酸(dcbqH2)提供，而立体位阻挑战性配体2,9-双美克烯基-1,10-菲咯烯(L0)和N-己基-2,9-双美克烯基-1,10-菲咯烯-[a:b]咪唑-(4′-二乙氧基氨基苯)(L1)被用来完成铜(I)的配位球。得到的异配位络合物C1和C2表现出广泛的金属-配体电荷转移(MLCT)跃迁，尤其是当其吸附在纳米颗粒TiO2光阳极上时，提供了相当全面的可见光收集。相应的DSC在AM 1.5模拟太阳光下进行评估，但由于小的短路电流密度(Jsc)和开路电压(Voc)，性能相对较弱。这是由于低消光系数和各种界面过程的驱动力不足的共同作用。然而，经过在黑暗中老化后，性能有了显著改善，这可能是由于染料单层的有益重组。稳定的非对称体系的分离为实现结构辅助的光激励电荷注入铺平了道路，使从化学吸附的基于铜(I)的感光剂向TiO2导带的电荷向量化成为可能。
• Supramolecular five-component nano-oscillator
  作者：Debabrata Samanta、Indrajit Paul、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c7cc05235a

  日期：——

  A five-component self-sorted metallo-supramolecular nano-oscillator was designed based on the full orthogonality of three different dynamic complexation motifs.

  基于三种不同动态络合基元的完全正交性，设计了一个由五个组分自排序的金属超分子纳米振荡器。