4-(4-bromophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine | 1059628-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-bromophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 4-(4-Bromophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 1059628-51-1
• 化学式: C₁₁H₄BrF₄NO
• 分子量: 322.056
• InChiKey: FCBSCCKYYHHIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-(4-((perfluoropyridin-4-yl)oxy)phenyl)benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然查尔酮 Lophirone E 的全合成、苯并呋喃和吲哚类类似物的合成研究以及抗利什曼原虫活性的研究

  摘要：

  多年来，人们一直在研究天然和合成查耳酮作为治疗不同病理状况的潜在药物，这类化合物因其有趣的抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌特性而成为一种特殊的化学类型。我们研究的目的是有助于研究这类天然产物作为抗利什曼原虫剂。我们旨在研究以苯并呋喃 B 环的存在为特征的天然查耳酮 lophirone E 的构效关系，以及抗利什曼原虫活性的类似物。在这里，我们描述了一种有效的合成策略，用于制备天然查尔酮 lophirone E，并将其应用于合成在 A 环和杂环 B 环上具有不同取代模式的一小组查尔酮。研究了所得化合物对 Leishmania infantum promastigotes 的活性，揭示了衍生物 1 和 28a、b 作为具有最有趣活性的那些（IC50 分别 = 15.3、27.2、15.9 μM）。这里描述的合成方法和早期的 SAR 研究强调了这类化合物作为抗寄生虫药物的潜力，使这项研究值得进一步研究。b

  DOI：

  10.3390/molecules27020463
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-(2,3,5,6-tetrafluoro(4-pyridyloxy))octane 在 吡唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-bromophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氟吡啶醚的温和合成及其对咪唑和吡唑的反应

  摘要：

  通过五氟吡啶与脂肪醇和酚的区域选择性亲核芳香取代 (SNAr) 合成了一系列六种 4-取代 2,3,5,6-四氟吡啶 (TFP) 杂醚。此外，己氧基修饰的TFP底物还可以作为制备3,5-二氟-4-(己氧基)-2,6-二(-咪唑-1-基)吡啶以及4-(己氧基)-2,3,5,6-四(-吡唑-1-基)吡啶，提供三联吡啶支架。这项工作概述了他们的合成方法，并详细介绍了 TFP 中间体与咪唑和吡唑亲核试剂的意外反应性

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110280

文献信息

• Choline Hydroxide as a Versatile Medium for Catalyst‐Free <i>O</i> ‐Functionalization of Phenols
  作者：Gyu‐Tae Kwon、Seong‐Ryu Joo、Soo‐Youl Park、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12138

  日期：2020.12

  A versatile synthetic protocol for benzyl phenyl ether preparation via O‐alkylation of phenolic oxygen with readily available benzyl derivatives was demonstrated. The newly designed procedure was carried out using an eco‐friendly medium, room‐temperature ionic liquid (choline hydroxide), under metal‐ and base‐catalyst‐free aerobic conditions. The reaction platform was also successfully applied to phenol

  通过酚氧的O烷基化与易于获得的苄基衍生物制备了一种通用的合成方案，用于制备苄基苯基醚。新设计的程序是在无金属和碱催化剂的有氧条件下，使用生态友好型的室温离子液体（氢氧化胆碱）进行的。该反应平台也成功地应用于苯酚保护策略。
• Polyfunctional molecules in processes of aromatic nucleophilic substitution 3. Pentaf luoropyridines as scaffolds for synthesis of liquid-phase combinatorial libraries based on S N Ar processes
  作者：V. V. Litvak、I. Ya. Mainagashev、O. G. Bukhanets

  DOI：10.1007/s11172-007-0148-3

  日期：2007.5

  (SNAr) for the synthesis of liquid-phase combinatorial libraries was studied. The real and “virtual” combinatorial libraries of diaryl ethers were synthesized by the reactions of pentafluoropyridine with phenol and its derivatives. Some criteria for the estimation of the quality of the libraries were formulated. A rational methodology for the preparation of representative combinatorial mixtures on the

  研究了在合成液相组合库的芳香亲核取代 (SNAr) 过程中使用多氟化吡啶作为多重修饰分子（即支架）的可能性。二芳基醚的真实和“虚拟”组合库是通过五氟吡啶与苯酚及其衍生物的反应合成的。制定了一些评估文库质量的标准。提出了一种基于多氟化芳烃中 SNAr 类型工艺制备代表性组合混合物的合理方法。该文库可用于转移酶功能的低分子量调节剂的高效生物筛选。