4-nitrophenacylpyridinium bromide | 25407-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenacylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide；N-(p-nitrophenacyl)pyridinium bromide；1-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide；1-[2-(4-Nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；1-(4-nitrophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 25407-30-1
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁N₂O₃
• 分子量: 323.146
• InChiKey: LWISKYAUPKPTNZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenacylpyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(4'-nitrostyryl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]喹啉鎓阳离子的一些硫杂稠合类似物的合成和硝化

  摘要：

  苯并[ a ]喹啉鎓（1），噻吩并[3,2- a ]-和噻吩并[2,3- a ]喹啉鎓4和5和噻唑并[2,3- a ]异喹啉鎓（6）的三种硫醇稠合类似物分别通过1-（2-噻吩基乙烯基）吡啶鎓盐9a和9b以及3-苯乙烯基噻唑鎓盐9c的光环化合成α ，β ，β-和β- 。的硝化化合物4,5，和6分别在2位，3主要发生，和7，而将硝基引入到8位和10位1以68:32的比例。还比较了母体化合物1的nmr和uv光谱特性以及4–6的还原电位。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330111
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-nitrophenacylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  在无金属的温和条件下方便地一锅串联合成全氟烷基化的吲哚嗪

  摘要：

  开发了一种直接无金属的方法，该方法通过DIPEA促进的串联C N / C C键的形成来合成全氟烷基化的吲哚嗪。在这种温和的转化过程中，各种被全氟烷基-2-丙酮酸甲酯取代的吡啶和溴代乙酰基衍生物可顺利进行，并在空气中以良好或优异的收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.005

文献信息

• A metal-free approach for the synthesis of amides/esters with pyridinium salts of phenacyl bromides via oxidative C–C bond cleavage
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Yellaiah Tangella、Namballa Hari Krishna、Mallika Alvala

  DOI：10.3762/bjoc.15.182

  日期：——

  O-benzoylation of various amines/benzyl alcohols with pyridinium salts of phenacyl bromides is demonstrated to generate the corresponding amides and esters. This protocol facilitates the oxidative cleavage of a C–C bond followed by formation of a new C–N/C–O bond in the presence of K2CO3. Various pyridinium salts of phenacyl bromides can be readily transformed into a variety of amides and esters which is an

  用苯甲酰溴的吡啶鎓盐对各种胺/苄醇进行N-和O-苯甲酰化的有效，简单和无金属的合成方法被证明可以生成相应的酰胺和酯。该方案有助于在存在K 2 CO 3的情况下促进C–C键的氧化裂解，然后形成新的C–N / C–O键。苯甲酰溴的各种吡啶鎓盐可以很容易地转化为各种酰胺和酯，这是有机合成中常规酰胺化和酯化的另一种方法。高官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性是当前方案的突出优点。
• Ultrasound-promoted regioselective synthesis of chalcogeno-indolizines by a stepwise 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Marcelo M. Vieira、Bianca T. Dalberto、Felipe L. Coelho、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2020.105228

  日期：2020.11

  moderate to excellent yields from pyridinium salts and chalcogeno-alkynes. The reaction can be carried out under thermal conditions or by sonochemical processes in short reaction times. The stepwise cycloaddition reaction forming chalcogeno-indolizines is regioselective and extends to a broad range of functional groups. Furthermore, novel chalcogeno-alkynes are reported and the first derivatives of

  从吡啶鎓盐和硫属元素炔类化合物以中等到优异的产率合成了一系列新的吲哚类有机硫属元素衍生物。该反应可以在热条件下或通过声化学方法在短的反应时间内进行。形成硫族吲哚并吲哚酮的逐步环加成反应是区域选择性的，并延伸至广泛的官能团。此外，已经报道了新型硫属元素炔烃，并描述了teluro-吲哚利嗪的第一衍生物。还描述了硒功能化对吲哚嗪的光物理性质的影响，其中化合物在360 nm附近的UV-Vis区显示吸收，并在蓝绿色区域发射。荧光量子产率相对较低（ϕ fl计算出的值与硫族元素对其他杂环的影响一致。
• Copper acetate monohydrate: a cheap but efficient oxidant for synthesizing multi-substituted indolizines from pyridinium ylides and electron deficient alkenes
  作者：Huayou Hu、Junjun Feng、Yulan Zhu、Ning Gu、Yuhe Kan

  DOI：10.1039/c2ra21213g

  日期：——

  We report a highly practical one-pot method for synthesizing multi-substituted indolizines from α-halide carbonyl compounds, pyridines and electron deficient alkenes in the presence of copper acetate monohydrate and sodium acetate in DMF. A variety of function groups are tolerable in standard reaction conditions, including aldehyde. 36 examples were presented. The yield of indolizine was from moderate to high. Furthermore, multi-substituted indolizines can be prepared at gram scale by this method.

  我们报道了一种高度实用的、一步合成多取代吲哚嗪的方法，该方法使用α-卤代羰基化合物、吡啶和缺电子烯烃，在醋酸铜一水合物和醋酸钠的DMF溶液中进行。在标准反应条件下，各种功能团（包括醛）都能耐受。我们提供了36个例子，吲哚嗪的产率从中等到高。此外，通过这种方法还能在克级规模上制备多取代吲哚嗪。
• [EN] SMALL MOLECULE C-MYC INHIBITORS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE C-MYC
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015089180A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  This invention provides small molecule Myc-inhibitors. Also provided in the invention are therapeutic applications of these compounds for treating Myc-driven cancer and other related methods.

  这项发明提供了小分子Myc抑制剂。该发明还提供了这些化合物的治疗应用，用于治疗Myc驱动的癌症和其他相关方法。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Indolizines from Electron-Deficient­ Alkenes via One-Pot Reaction Using TEMPO as an Oxidant
  作者：Yu Zhang、Huayou Hu、Fei Shi、Zhaole Lu、Xiaolei Zhu、Weiqiu Kan、Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560973

  日期：——

  Abstract A one-pot method for the synthesis of multisubstituted indolizines from α-halo carbonyl compounds, pyridines, and electron-deficient alkenes is reported. The oxidative dehydrogenation reaction takes place under transition-metal-free conditions using TEMPO as an oxidant. This protocol uses ready available starting materials in a convenient procedure under mild reaction conditions. A one-pot method

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。