caryophyllene oxide | 60594-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: caryophyllene oxide
• 英文别名: caryophyllene 4β,5α-epoxide；isocaryophyllene oxide；(1R,4R,6S,10S)-4,12,12-trimethyl-9-methylidene-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane
• CAS: 60594-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NVEQFIOZRFFVFW-GUIRCDHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1555;1564;1581

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caryophyllene oxide 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95.5%的产率得到isocaryophyllene diepoxide
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Isocaryophyllene Diepoxide under Conditions of Homogeneous and Heterogeneous Acid Catalysis

  摘要：

  在各种酸性介质中，在均相催化和异相催化条件下，研究了异茶叶烯二环氧化物（一种广泛传播的天然倍半萜的异构体）的转化。由此获得了许多以前未知的化合物。实验数据与分子力学和量子化学模拟最可能的转化路径的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0335-3
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1R*,4Z,9S*)]-4,11,11-三甲基-8-亚甲基-二环[7.2.0]4-十一烯 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到caryophyllene oxide
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Isocaryophyllene Diepoxide under Conditions of Homogeneous and Heterogeneous Acid Catalysis

  摘要：

  在各种酸性介质中，在均相催化和异相催化条件下，研究了异茶叶烯二环氧化物（一种广泛传播的天然倍半萜的异构体）的转化。由此获得了许多以前未知的化合物。实验数据与分子力学和量子化学模拟最可能的转化路径的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0335-3

文献信息

• The cleavage of caryophyllene oxide catalysed by tetracyanoethylene
  作者：Isidro G. Collado、James R. Hanson、Antonio J. Macías-Sánchez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00367-5

  日期：1996.6

  The cleavage of caryophyllene oxide under novel, mild and clean conditions, using tetracyanoethylene as a catalyst, is described. Alcoholysis leads to clovenol-2-ether derivatives as major products. When dipolar aprotic solvents were used, rearrangement products were not formed and compounds from elimination reaction were obtained. The ratio of cyclization to elimination products reflects the extent

  描述了使用四氰基乙烯作为催化剂在新颖，温和和清洁的条件下裂解石竹烯的方法。醇解导致氯芬诺尔2-醚衍生物成为主要产物。当使用偶极非质子溶剂时，未形成重排产物，并且获得了由消除反应得到的化合物。环化与消除产物的比率反映了部分离域的碳阳离子可以被亲核溶剂稳定的程度。
• �ber En-Synthesen mit Singulett-Sauerstoff Die Farbstoff-sensibilisierte Photooxygenierung von (?)-Caryophyllen und (?)-iso-Caryophyllen und die Stereochemie der dargestellten Caryophylladienole
  作者：K. H. Schulte-Elte、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19680510310

  日期：1968.4.20

  The dye-sensitized photooxygenation leads in the case of (−)-caryophyllene (1) to 4 allylhydroperoxides, and with (−)-iso-caryophyllene (2) additionally to 2 tertiary compounds of this kind. The stereochemistry of the isolated 6 caryophylladienols derivatives 6–11 is elucidated. By that way an interpretation of the reaction mechanism is possible.

  在（-）-石竹烯（1）的情况下，染料敏化的光氧合作用导致4个烯丙基氢过氧化物，在（-）-异石竹烯（2）的情况下，另外导致2种这种叔化合物。分离的6个caryophylladienols衍生物的立体化学6 - 11被阐明。通过这种方式，可以解释反应机理。
• Neuronal growth promoting sesquiterpene–neolignans; syntheses and biological studies
  作者：Xu Cheng、Nicole Harzdorf、Zin Khaing、Danby Kang、Andrew M. Camelio、Travis Shaw、Christine E. Schmidt、Dionicio Siegel

  DOI：10.1039/c1ob06363d

  日期：——

  The use of small molecules that can promote neuronal growth represents a promising approach to regenerative science. Along these lines we have developed separate short or modular syntheses of the natural products caryolanemagnolol and clovanemagnolol, small molecules previously shown to promote neuronal growth and induce choline acetyltransferase activity. The postulated biosynthetic pathways, potentially leading to the assembly of these molecules in nature, have guided the laboratory syntheses, allowing the preparation of both natural products in as few as two steps. With synthetic access to the compounds as single enantiomers we have examined clovanemagnolol's ability to promote the growth of embryonic hippocampal and cortical neurons. Clovanemagnolol has been shown to be a potent neurotrophic agent, promoting neuronal growth at concentrations of 10 nM.

  使用能促进神经元生长的小分子是再生科学的一种前景广阔的方法。根据这一思路，我们开发了天然产物卡利叶马钱子醇和氯凡马钱子醇的短合成或模块化合成，这些小分子之前已被证明能促进神经元生长并诱导胆碱乙酰转移酶活性。假定的生物合成途径可能导致这些分子在自然界中的组装，这些途径为实验室合成提供了指导，使这两种天然产物的制备只需两个步骤。通过合成这两种化合物的单一对映体，我们研究了氯凡马诺醇促进胚胎海马和大脑皮层神经元生长的能力。研究表明，氯凡诺洛尔是一种有效的神经营养剂，在 10 nM 的浓度下就能促进神经元的生长。
• Ritter Reaction Mediated by Bismuth(III) Salts: One-Step Conversion of ­Epoxides into <i>vic</i>-Acylamino-Hydroxy Compounds
  作者：Jorge Salvador、Rui Pinto、Christophe Roux

  DOI：10.1055/s-2006-949608

  日期：2006.8

  Bismuth salts promote a new one-step conversion of epoxides into vic-acylamino-hydroxy compounds in very high yields.

  铋盐能促进环氧化物以极高的产率一步转化为沧酰氨基羟基化合物。
• Confirmation of structure and absolute stereochemistry of 9-epi-β-caryophyllene from Dacrydium cupressinum
  作者：Simon F.R. Hinkley、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86882-x

  日期：1994.4.19

  Abstract The structure of the rare sesquiterpene 9-epi-β-caryophyllene, isolated from the foliage of the New Zealand rimu tree, Dacrydium cupressinum was verified by 2D NMR techniques and the relative stereochemistry determined by NOE studies. The absolute stereochemistry was determined by conversion of both β-caryophyllene and 9-epi-β-caryophyllene into the same known [7,2,0 1,6 ,0 1,9 ] tricyclic

  摘要 从新西兰 rimu 树 Dacrydium cupressinum 的叶子中分离出的稀有倍半萜 9-epi-β-caryophyllene 的结构通过 2D NMR 技术和 NOE 研究确定的相对立体化学进行了验证。通过将 β-石竹烯和 9-epi-β-石竹烯转化为相同的已知 [7,2,0 1,6 ,0 1,9 ] 三环化合物来确定绝对立体化学。β-石竹烯和 9-epi-β-石竹烯最低能量构象的分子建模结果与实验结果一致。