4-(3-methylquinolin-2-yl)phenol | 101273-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methylquinolin-2-yl)phenol
• CAS: 101273-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UGFOKLSMMJNLDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylquinolin-2-yl)phenol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-{4-[(4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methoxy]phenyl}-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR study, and biological evaluation of novel quinoline derivatives as phosphodiesterase 10A inhibitors with reduced CYP3A4 inhibition

  摘要：

  A novel class of phosphodiesterase 10A inhibitors with potent PDE10A inhibitory activity and reduced CYP3A4 inhibition was designed and synthesized starting from 2-[4-({[1-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl] oxy} methyl) phenyl] quinoline (1). Replacement of pyridine ring of 1 with N-methyl pyridone ring drastically improved CYP3A4 inhibition, and further optimization of these quinoline analogues identified 1-methyl-5-(1-methyl-3-{[4-(quinolin-2-yl) phenoxy] methyl}-1H-pyrazol-4-yl) pyridin-2(1H)-one (42b), which showed potent PDE10A inhibitory activity and a good CYP3A4 inhibition profile. A PET study with C-11-labeled 42b indicated that 42b exhibited good brain penetration and specifically accumulated in the rodent striatum. Further, oral administration of 42b dose-dependently attenuated phencyclidine-induced hyperlocomotion in mice with an ED50 value of 2.0 mg/kg and improved visual-recognition memory impairment at 0.1 and 0.3 mg/kg in mice novel object recognition test. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.039
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(3-methylquinolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  的770。普菲青格反应p -hydroxypropiophenone和类似酚醛酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003768

文献信息

• Addressing phototoxicity observed in a novel series of biaryl derivatives: Discovery of potent, selective and orally active phosphodiesterase 10A inhibitor ASP9436
  作者：Wataru Hamaguchi、Naoyuki Masuda、Satoshi Miyamoto、Shigetoshi Kikuchi、Fumie Narazaki、Yasuhiro Shiina、Ryushi Seo、Yasushi Amano、Takuma Mihara、Hiroyuki Moriguchi、Kouji Hattori

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.052

  日期：2015.7

  enzimidazol-4-yl)phenoxy]methyl}-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2(1H)-one (38b). Compound 38b exhibited good selectivity against other PDEs, and oral administration of 38b improved visual-recognition memory deficit in mice at doses of 0.001 and 0.003 mg/kg in the novel object recognition test. ASP9436 (sesquiphosphate of 38b) may therefore be used for the treatment of schizophrenia with a low risk of phototoxicity

  我们合成了几种作为PDE10A抑制剂的联芳基衍生物，以防止2- [4-（[1-甲基-4-（吡啶-4-基）-1] H-吡唑-3-基]氧基}甲基）苯基]喹啉的光毒性（1）发现联芳基的能量最小构象和共平面构象之间的能量差有助于促进联芳基化合物的光毒性潜力的预测。在3T3 NRU测试中，用N-甲基苯并咪唑取代1的喹啉环增加了这种能量差并防止了光毒性。进一步优化确定了1-甲基-5-（1-甲基-3-[4-（1-甲基-1 H-苯并咪唑-4-基）苯氧基]甲基} -1 H-吡唑-4-基）吡啶- 2（1小时）-一（38b）。化合物38b显示出对其他PDE的良好选择性，并且在新颖的物体识别测试中，口服施用38b改善了小鼠的视觉识别记忆缺陷，剂量为0.001和0.003mg / kg。因此，ASP9436（倍半磷酸盐的38b）可用于治疗具有低光毒性风险的精神分裂症。
• Zinc cation supported on carrageenan magnetic nanoparticles: A novel, green and efficient catalytic system for one-pot three-component synthesis of quinoline derivatives
  作者：Fariba Keshavarzipour、Hossein Tavakol

  DOI：10.1002/aoc.3682

  日期：2017.8

  This is the first report of supporting zinc cation on ƛ‐carrageenan/Fe3O4 magnetic nanoparticles. The structural and magnetic properties of this hybrid (Zn2+/ƛ‐carrageenan/Fe3O4 nanoparticles) were identified using various techniques. This green and efficient catalytic system was applied in the synthesis of biologically important quinolines. The products were obtained in good to high yields (52–95%)

  这是第一个在ƛ-卡拉胶/ Fe 3 O 4磁性纳米粒子上支持锌阳离子的报告。使用各种技术鉴定了这种杂化物（Zn 2 + /β-卡拉胶/ Fe 3 O 4纳米颗粒）的结构和磁性。这种绿色高效的催化体系被用于合成生物学上重要的喹啉。从一锅法反应过程中获得的产品，收率高至高（52-95％），涉及芳族醛，可烯醇化醛和苯胺衍生物。我们的方法具有许多优点，例如反应条件温和，易于后处理，使用可重复使用的磁性催化剂和高收率的产品。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2012133607A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  【課題】統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として有用な化合物を提供する。 【解決手段】本発明者らは、PDE10A阻害作用を有する化合物について検討し、ピラゾール化合物がPDE10A阻害作用を有することを確認し、本発明を完成した。本発明のピラゾール化合物はPDE10A阻害作用を有し、統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として使用しうる。