2-(4-methoxyphenyl)-3-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: UBEPMLBCPNPDEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methylquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₃H₄₅NO₂P₂ 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(+)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹啉的高非对映选择性和对映选择性Ir催化加氢精制的膦-亚磷酰胺配体。

  摘要：

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03925
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  的770。普菲青格反应p -hydroxypropiophenone和类似酚醛酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003768

文献信息

• Enantioselective Metal-Free Hydrogenations of Disubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03307

  日期：2015.12.18

  A metal-free hydrogenation of 2,4-disubstituted quinolines was realized for the first time using chiral diene derived borane catalysts to furnish the corresponding tetrahydroquinolines in 75–98% yields with 95/5−99/1 dr’s and 86–98% ee’s. This catalytic system was also effective for 2,3-disubstituted quinolines to give moderate to good ee’s.

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。
• Preparation of 2-arylquinolines from β-arylpropionitriles with aryllithiums and NIS through iminyl radical-mediated cyclization
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c9ob00944b

  日期：——

  Treatment of β-arylpropionitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water and then with NIS under irradiation with a tungsten lamp gave 2-arylquinolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of imino-nitrogen-centered radicals, and their cyclization onto the aromatic rings of the imines to

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation for Construction of Quinolines from 2-Aminobenzyl Alcohols with Enones in Water
  作者：Renshi Luo、Nanhua Luo、Hongling Shui、Yuhong Zhong、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1055/a-1545-7563

  日期：2021.12

  the synthesis of functionalized quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with α,β-unsaturated ketones. This method exhibits tolerance to various functional groups and high efficiency, is environmentally benign, and can be performed on a gram scale. Control experiments suggest that this transformation is accomplished by iridium complex catalyzed transfer hydrogenation, which is then followed by Friedländer

  在此，我们描述了一种从 2-氨基苯甲醇与 α,β-不饱和酮合成功能化喹啉的方法。该方法对各种官能团具有耐受性，效率高，对环境无害，可以在克级规模上进行。对照实验表明，这种转化是通过铱络合物催化的转移氢化，然后是弗里德兰德环化来完成的。结果表明碱对于该催化体系的高选择性是必不可少的。
• Zinc cation supported on carrageenan magnetic nanoparticles: A novel, green and efficient catalytic system for one-pot three-component synthesis of quinoline derivatives
  作者：Fariba Keshavarzipour、Hossein Tavakol

  DOI：10.1002/aoc.3682

  日期：2017.8

  This is the first report of supporting zinc cation on ƛ‐carrageenan/Fe3O4 magnetic nanoparticles. The structural and magnetic properties of this hybrid (Zn2+/ƛ‐carrageenan/Fe3O4 nanoparticles) were identified using various techniques. This green and efficient catalytic system was applied in the synthesis of biologically important quinolines. The products were obtained in good to high yields (52–95%)

  这是第一个在ƛ-卡拉胶/ Fe 3 O 4磁性纳米粒子上支持锌阳离子的报告。使用各种技术鉴定了这种杂化物（Zn 2 + /β-卡拉胶/ Fe 3 O 4纳米颗粒）的结构和磁性。这种绿色高效的催化体系被用于合成生物学上重要的喹啉。从一锅法反应过程中获得的产品，收率高至高（52-95％），涉及芳族醛，可烯醇化醛和苯胺衍生物。我们的方法具有许多优点，例如反应条件温和，易于后处理，使用可重复使用的磁性催化剂和高收率的产品。
• One-pot synthesis of quinoline derivatives using choline chloride/tin (II) chloride deep eutectic solvent as a green catalyst
  作者：Dana Shahabi、Hossein Tavakol

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.04.094

  日期：2016.8

  In this work, various quinoline derivatives were prepared efficiently through a one-pot, three component synthesis using choline chloride/tin(II) chloride (ChCl·2SnCl2) deep eutectic solvent (DES) as a green catalyst. The procedure is free of using toxic solvents or catalyst and it could be categorized as a green method. In this procedure, aniline derivatives, aromatic aldehydes and enolizable aldehydes

  在这项工作中，使用氯化胆碱/氯化锡（II）（ChCl·2SnCl2）深共熔溶剂（DES）作为绿色催化剂，通过一锅，三组分合成有效地制备了各种喹啉衍生物。该程序无需使用有毒溶剂或催化剂，可以归类为绿色方法。在此过程中，在同时存在溶剂和反应催化剂的DES存在下，将苯胺衍生物，芳族醛和可烯醇化的醛混合。使用这种方法，喹啉衍生物仅在60°C的2-3小时内即可合成，产率高（54-97％）。通过色谱法纯化所有产物，并在乙醇中重结晶。所使用的DES已被回收了4次，而其活性并未受到重大损失。