(2E,4E)-2-benzyliden-3-oxo-5-phenyl-4-pentenoic acid methyl ester | 932043-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-benzyliden-3-oxo-5-phenyl-4-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-2-benzylidene-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate；methyl (E,2E)-2-benzylidene-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 932043-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: NWKVHIGFCYYGPE-MIFVOYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-benzyliden-3-oxo-5-phenyl-4-pentenoic acid methyl ester 、 异氰基乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到8-O-ethyl 2-O-methyl (1R,7S,8S)-5-oxo-1,7-diphenyl-6,7-dihydro-1H-pyrrolizine-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tan, Jing; Xu, Xianxiu; Zhang, Lingjuan, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2868 - 2872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到(2E,4E)-2-benzyliden-3-oxo-5-phenyl-4-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Nitro carbonyl compounds in the synthesis of 2,3-dihydrofurans

  摘要：

  A new method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans from readily available starting enones and alpha-nitro carbonyl compounds has been developed. This protocol can provide a novel and effective methodology for the preparation of 2,3-dihydrofurans in a stereoselective fashion. With 1,4-dien-3-ones, 2,3-dihydrofurans and cyclohexenecarboxylates were produced and high chemoselectivity was observed in different solvents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.122

文献信息

• α-Nitro carbonyl compounds in the synthesis of 2,3-dihydrofurans
  作者：Che-Ping Chuang、Kuang-Po Chen、Yu-Lin Hsu、An-I. Tsai、Shui-Te Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.122

  日期：2008.8

  A new method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans from readily available starting enones and alpha-nitro carbonyl compounds has been developed. This protocol can provide a novel and effective methodology for the preparation of 2,3-dihydrofurans in a stereoselective fashion. With 1,4-dien-3-ones, 2,3-dihydrofurans and cyclohexenecarboxylates were produced and high chemoselectivity was observed in different solvents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tan, Jing; Xu, Xianxiu; Zhang, Lingjuan, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2868 - 2872
  作者：Tan, Jing、Xu, Xianxiu、Zhang, Lingjuan、Li, Yifei、Liu, Qun

  DOI：——

  日期：——