ethyl 5-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-p-tolylethyl)-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2-carboxylate | 1310373-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-p-tolylethyl)-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[2-(tert-butylamino)-1-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1310373-00-2
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₄
• 分子量: 535.643
• InChiKey: BOYZRNIRSGHAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-p-tolylethyl)-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成含氮多元并杂环化合物的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，公开了一种合成含氮多元并杂环化合物的方法。该方法包括以下步骤；(1)在溶剂存在条件下，醛RCHO、异腈类化合物RˊNC、邻卤代芳胺以及取代的丙炔酸R2‑C≡C‑CO2H发生Ugi四组分反应，反应结束后旋去溶剂即得步骤(1)的产物；(2)惰性气氛下，在溶剂存在条件下，将步骤(1)中所得产物与1,3‑偶极子反应试剂在铜盐催化下发生串连反应，然后将所得反应液纯化，得步骤(2)产物；(3)在溶剂或无溶剂存在条件下，将步骤(2)中的产物与酸在加热条件下发生酸促进反应，反应结束后将所得反应液纯化即得目标产物。该方法具有广泛的底物适用性，其制备方法简单高效，并具有良好的官能团兼容性，具有广阔的推广前景。

  公开号：

  CN107602570B
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 5-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-p-tolylethyl)-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成含氮多元并杂环化合物的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，公开了一种合成含氮多元并杂环化合物的方法。该方法包括以下步骤；(1)在溶剂存在条件下，醛RCHO、异腈类化合物RˊNC、邻卤代芳胺以及取代的丙炔酸R2‑C≡C‑CO2H发生Ugi四组分反应，反应结束后旋去溶剂即得步骤(1)的产物；(2)惰性气氛下，在溶剂存在条件下，将步骤(1)中所得产物与1,3‑偶极子反应试剂在铜盐催化下发生串连反应，然后将所得反应液纯化，得步骤(2)产物；(3)在溶剂或无溶剂存在条件下，将步骤(2)中的产物与酸在加热条件下发生酸促进反应，反应结束后将所得反应液纯化即得目标产物。该方法具有广泛的底物适用性，其制备方法简单高效，并具有良好的官能团兼容性，具有广阔的推广前景。

  公开号：

  CN107602570B

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Isocyanides with <i>N</i>-(2-Haloaryl)propiolamides for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Fengtao Zhou、Jianguang Liu、Ke Ding、Jinsong Liu、Qian Cai

  DOI：10.1021/jo2006939

  日期：2011.7.1

  The copper-catalyzed tandem reaction of isocyanides with N-(2-haloaryl)propiolamides is very efficient for the synthesis of pyrrolo[3, 2-c]quinolin-4-ones. Highly reactive cyclic organocopper intermediates were proposed to be generated in the copper-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition reaction of isocyanides with triple bonds. Intramolecular trapping of the organocopper intermediates can lead to

  铜催化的异氰酸酯与N-（2-卤代芳基）丙酰胺的串联反应对于合成吡咯并[3,2 - c ]喹啉-4-酮非常有效。有人提出，在具有三键的异氰酸酯的铜催化形式[3 + 2]环加成反应中会生成高反应性的环状有机铜中间体。分子内捕获有机铜中间体会导致芳基碳键的形成，这为构建稠合吡咯结构提供了一种有效的方法。
• 一种合成含氮多元并杂环化合物的方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN107602570B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属于化学合成领域，公开了一种合成含氮多元并杂环化合物的方法。该方法包括以下步骤；(1)在溶剂存在条件下，醛RCHO、异腈类化合物RˊNC、邻卤代芳胺以及取代的丙炔酸R2‑C≡C‑CO2H发生Ugi四组分反应，反应结束后旋去溶剂即得步骤(1)的产物；(2)惰性气氛下，在溶剂存在条件下，将步骤(1)中所得产物与1,3‑偶极子反应试剂在铜盐催化下发生串连反应，然后将所得反应液纯化，得步骤(2)产物；(3)在溶剂或无溶剂存在条件下，将步骤(2)中的产物与酸在加热条件下发生酸促进反应，反应结束后将所得反应液纯化即得目标产物。该方法具有广泛的底物适用性，其制备方法简单高效，并具有良好的官能团兼容性，具有广阔的推广前景。