2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one | 21726-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)-
• CAS: 21726-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: CEFXHBRXSXDXRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one 在 氨 、 sodium 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-Hydroxy-phenyl)-1,3-dimethyl-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 溴 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 5: Hybrid PDE3/4 inhibitors as dual bronchorelaxant/anti-inflammatory agents for inhaled administration

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-(三氟甲基)吡唑[1,5-a]嘧啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢嘧啶啶-3(2H)-酮 (KCA-1490)表现出中等的双重PDE3/4抑制活性，并有望作为一种联合支气管扩张/抗炎剂。嘧啶酮环的N-烷基化显着增强了对PDE4的效力，但抑制了PDE3的抑制作用。在N-烷基上添加一个6-芳基-4,5-二氢嘧啶啶-3(2H)-酮延伸有利于提高PDE4抑制活性并恢复对PDE3的强抑制作用。复合核心和延伸中的两个二氢嘧啶-酮环可以被无手性4,4-二甲基吡咯酮基团取代，而核心吡唑嘧啶被等效力的双环杂芳香族化合物取代。这些修饰的结合提供了强效的双重PDE3/4抑制剂，它抑制组织胺诱导的支气管收缩在体内和通过气管内给药表现出有希望的抗炎活性。版权属于(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.121

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010089292A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention is concerned with substituted bicyclic heterocyclic compounds of Formula (I) wherein Het1, Het2, A1, A2, A3 and A4 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式（I）的取代双环杂环化合物，其中Het1、Het2、A1、A2、A3和A4的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Enantioselective and Diastereoselective Construction of Chiral Amino Alcohols by Iridium–f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Weilong Wu、Cai You、Congcong Yin、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00844

  日期：2017.5.19

  The iridium–f-amphox-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-amino β-unfunctionalized ketones proceeds via a DKR (dynamic kinetic resolution) process for the construction of various chiral N,N-disubstituted α-amino β-unfunctionalized alcohols in quantitative yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (all products >99% ee and >99:1 dr, TON up to 100 000). Importantly

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。
• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。