methyl 2-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate | 721427-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate；Methyl 2-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 721427-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₅
• 分子量: 272.685
• InChiKey: UOKNOZDNADEGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of novel 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiazole-5-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  Novel 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiazole-5-carboxylic acid derivatives (11-23) were synthesized from 3,4-dimethoxyacetophenone (5) in six-step procedure. Their biological activities were evaluated in the greenhouse. Some of the compounds had shown fungicidal and insecticidal activities at 375 g ai/ha and 600 g ai/ha, respectively. 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.050
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以29%的产率得到methyl 2-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  芳基 α-氯 β-酮酯的生物催化动态还原动力学拆分：地尔硫卓、克林硫卓和西拉硫卓的发散立体控制合成

  摘要：

  对芳基 α-氯 β-酮酯进行酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 的首次系统研究，并在 74– 98% 的分离产率，以及中等至优异的非对映选择性（高达 >99 : 1 dr）和良好至优异的对映选择性（大部分 >99% ee）。LfSDR1 催化完全还原 10 克规模的 100 g L -1底物6b是通过连续补料分批策略实现的，在破纪录的时空产量 96 g L -1 d -1. 地尔硫卓、克林特西姆和西拉硫卓的八步合成以 32-45% 的总收率完成，具有这种多功能的生物催化还原反应以及高效、绿色的流动氯化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc03102g

文献信息

• Asymmetric synthesis of syn-aryl-(2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy esters via an engineered ketoreductase-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution
  作者：Xiaoping Yue、Yitong Li、Di Sang、Yuan Tao、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108178

  日期：2023.1

  a generic, green synthesis of 17 valuable syn-aryl-(2S,3R)-2‑chloro-3‑hydroxy esters (syn-(2S,3R)-1) in 73%-99% isolated yields along with 6.1:1–83:1 dr and 31%∼>99% ee, through dynamic reductive kinetic resolution of racemic aryl α‑chloro β-keto esters (2) catalyzed by an engineered ketoreductase which was obtained via epPCR-based directed evolution. The hectogram scale synthesis of syn-(2S,3R)-1b

  我们在此报道了 17 种有价值的顺式芳基-(2S , 3R ) -2-氯-3-羟基酯 ( syn- (2S , 3R ) -1 )的通用绿色合成方法，合成率为 73%-99%通过由epPCR获得的工程酮还原酶催化的外消旋芳基α -氯β -酮酯 ( 2 )的动态还原动力学拆分，分离出的产量为 6.1:1–83:1 dr和 31%∼>99% ee 。基于定向进化。syn -(2 S ,3 R )- 1b的百克级合成底物浓度为120 g/L时显示了目前开发的生物催化方法的应用潜力。
• Design, synthesis, and biological activity of novel 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiazole-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Chang-Ling Liu、Lin Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.050

  日期：2004.6

  Novel 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiazole-5-carboxylic acid derivatives (11-23) were synthesized from 3,4-dimethoxyacetophenone (5) in six-step procedure. Their biological activities were evaluated in the greenhouse. Some of the compounds had shown fungicidal and insecticidal activities at 375 g ai/ha and 600 g ai/ha, respectively. 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biocatalytic dynamic reductive kinetic resolution of aryl α-chloro β-keto esters: divergent, stereocontrolled synthesis of diltiazem, clentiazem, and siratiazem
  作者：Xiaoping Yue、Yitong Li、Minjie Liu、Di Sang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2cc03102g

  日期：——

  of 100 g L−1 of substrate 6b at a ten-gram scale was achieved with a continuous fed-batch strategy, affording anti-(2S,3S)-1b, the key intermediate of diltiazem, in a record-breaking space-time yield of 96 g L−1 d−1. An eight-step synthesis of diltiazem, clentiazem, and siratiazem was accomplished in 32–45% overall yields, featuring this versatile biocatalytic reduction reaction as well as an efficient

  对芳基 α-氯 β-酮酯进行酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 的首次系统研究，并在 74– 98% 的分离产率，以及中等至优异的非对映选择性（高达 >99 : 1 dr）和良好至优异的对映选择性（大部分 >99% ee）。LfSDR1 催化完全还原 10 克规模的 100 g L -1底物6b是通过连续补料分批策略实现的，在破纪录的时空产量 96 g L -1 d -1. 地尔硫卓、克林特西姆和西拉硫卓的八步合成以 32-45% 的总收率完成，具有这种多功能的生物催化还原反应以及高效、绿色的流动氯化反应。