2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑 | 3682-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑
• 中文别名: 2-(4-甲氧苯基)-2H-吲唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)indazole
• CAS: 3682-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BLEBOOVJJNMSCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  276.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-(2H-indazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑衍生物的合成和生物学评价：迈向抗菌和消炎双重药剂。

  摘要：

  吲唑被认为是药物化学中非常重要的支架。通常在具有多种生物活性的化合物（例如抗微生物剂和抗炎剂）中发现。考虑到感染性疾病与炎症反应有关，我们通过杂交常见于抗菌剂和消炎化合物中的环状系统，设计了一套2H-吲唑衍生物。合成了衍生物，并针对选定的肠道和阴道病原体进行了测试，包括肠道原虫贾第鞭毛虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫；细菌是大肠杆菌和肠炎沙门氏菌。以及白色念珠菌和光滑念珠菌。生物学评估表明，合成的化合物具有抗原生动物活性，在大多数情况下，甲硝唑比参考药物甲硝唑更有效，例如化合物18对甲肠杆菌的活性是甲硝唑的12.8倍。此外，两种2,3-二苯基-2H-吲唑衍生物（18和23）显示出对白色念珠菌和光滑念珠菌的体外生长抑制作用。除了它们的抗菌活性外，还通过计算机模拟和体外评估了所选化合物对人环氧化酶2（COX-2）的抗炎潜力。结果表明，化合物18、21、23和26在体外显示出对COX-2的抑制活

  DOI：

  10.3390/molecules22111864
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-nitrobenzylidene)aniline 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以56%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑衍生物的合成和生物学评价：迈向抗菌和消炎双重药剂。

  摘要：

  吲唑被认为是药物化学中非常重要的支架。通常在具有多种生物活性的化合物（例如抗微生物剂和抗炎剂）中发现。考虑到感染性疾病与炎症反应有关，我们通过杂交常见于抗菌剂和消炎化合物中的环状系统，设计了一套2H-吲唑衍生物。合成了衍生物，并针对选定的肠道和阴道病原体进行了测试，包括肠道原虫贾第鞭毛虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫；细菌是大肠杆菌和肠炎沙门氏菌。以及白色念珠菌和光滑念珠菌。生物学评估表明，合成的化合物具有抗原生动物活性，在大多数情况下，甲硝唑比参考药物甲硝唑更有效，例如化合物18对甲肠杆菌的活性是甲硝唑的12.8倍。此外，两种2,3-二苯基-2H-吲唑衍生物（18和23）显示出对白色念珠菌和光滑念珠菌的体外生长抑制作用。除了它们的抗菌活性外，还通过计算机模拟和体外评估了所选化合物对人环氧化酶2（COX-2）的抗炎潜力。结果表明，化合物18、21、23和26在体外显示出对COX-2的抑制活

  DOI：

  10.3390/molecules22111864
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 对甲基苯甲醛 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,2,6,6-四甲基哌啶基对甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 键功能化的氧化交叉脱氢偶联 (CDC)：过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 促进 2H-吲唑与醛/苯甲醇/苯乙烯的区域选择性直接 C-3 酰化/苯甲酰化。

  摘要：

  一种高效、经济、无过渡金属、氧化 C(sp2)-H/C(sp2)-H 通过 C(sp2)-H 键官能化方案进行区域选择性直接 C-3 酰化的交叉脱氢偶联报道了取代的2H-吲唑1a-m与取代的醛2a-q/苄醇5a-e/苯乙烯6a-e的苯甲酰化。操作简单的方案在过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 作为氧化剂的情况下进行，氯苯 (PhCl) 作为溶剂，在惰性气氛下在 110 °C 下 24 小时，提供各种取代的 3-(酰基苯甲酰基）-2H-吲唑 3a-q/4a-l，产率高达 87%。该反应涉及自由基机制，并通过在 2H-吲唑上添加原位产生的酰基自由基（来自醛/苯甲醇/苯乙烯）进行。官能团耐受性，底物范围广，

  DOI：

  10.1039/d1ra02225c

文献信息

• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。
• Metal-free, regioselective, visible light activation of 4CzIPN for the arylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d1ra02372a

  日期：——

  Highly regioselective organo photocatalysis of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) for the arylation of 2H-indazole is demonstrated.

  4CzIPN（1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯）的高区域选择性有机光催化剂用于2H-吲哚的芳基化反应。
• Ultrasound promoted mild and facile one-pot, three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C N and N N bond formations catalysed by copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as an efficient heterogeneous nano-catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.07.026

  日期：2017.1

  An ultrasonic promoted facile and convenient one-pot three-component procedure for the synthesis of 2H-indazole derivatives using copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as a heterogeneous nano-catalyst has been described. In this approach, ultrasonic mediated reaction of different substituted 2-bromobenzaldehydes, structurally diverse primary amines, and tetrabutylammonium azide (TBAA) as an

  已经描述了使用铜掺杂的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）作为非均相纳米催化剂合成2H-吲唑衍生物的超声促进的简便易行的一锅式三组分方法。在这种方法中，室温下在DMSO中CDSCS的存在下，不同取代的2-溴苯甲醛，结构不同的伯胺和叠氮化四丁基叠氮化物（TBAA）作为叠氮化物源的超声介导反应可提供2H-吲唑，收率良好。与常规加热方法相比，利用超声波辐照技术在产率高和反应时间短方面提供了显着的改进。
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XI. A kinetic study of the effects of varying the reagent and the nitro-compound in the conversion of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles
  作者：Margaret-Ann Armour、J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace

  DOI：10.1039/p29750001185

  日期：——

  A kinetic study of the effects of varying the phosphorus reagent and substituents in the nitro-compound in the reductive cyclisation of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles has been made. First-order rate constants vary from 8.2 to 52.2 × 10–5 s–1 for the triethyl phosphite-induced reduction of N-o-nitrobenzylideneanilines [o-NO2C6H4CHNC6H4Y; Y =p-MeO, p-Me, H, p-CI, p-Br, p-CO2Et, p-CN

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这
• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。