ethyl quinoline-2-carbimidate | 41050-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl quinoline-2-carbimidate
• 英文别名: Ethyl-2-chinolinimidat；Chinolin-carbimidsaeure-(2)-ethylester；quinoline-2-carboximidic acid ethyl ester；Ethyl quinoline-2-carboximidate
• CAS: 41050-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: SYOUIWUFPYIJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl quinoline-2-carbimidate 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium peroxomonosulphate 、 氨 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(1-(2-(methylsulfonyl)pyrimidine-4-yl)-2-(quinoline-2-yl)-1H-imidazole-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel imidazole chemotypes as isoform-selective JNK3 inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114894
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 、 乙醇 在 sodium 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到ethyl quinoline-2-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基羧酸的氢芳基化和氢烯基化中的配体控制的区域发散性。

  摘要：

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，

  DOI：

  10.1002/anie.202010840

文献信息

• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja00306a024

  日期：1985.10.1

  Synthese de streptonigrine par 2 cycloadditions successives: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate de dimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 de methyle; [methoxy-6 nitro-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 de dimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine. Ces 2 cycloadditions sont etudiees sur une serie de composes

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes
• 1,2,4-triazine preparation via thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with aryl thioimidates
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85941-9

  日期：1983.1

  A short approach to 1,2,4-triazine preparation based on the inverse electron demand Diels-Alder reaction of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with aryl thioimidates is described.

  描述了一种基于1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与硫代亚氨酸亚芳基酯的电子反需求Diels-Alder反应制备1,2,4-三嗪的简短方法。
• Studies on ketene and its derivatives. LXXVII. Reaction of diketene with pyridineformimidates and related compounds to give 1,3-oxazin-4-one derivatives.
  作者：TETSUZO KATO、MASATSUGU KONDO

  DOI：10.1248/cpb.24.356

  日期：——

  Reaction of diketene with ethyl pyridineformimidates (Ia-e) resulted in the formation of 6-methyl-2-pyridyl-4H-1, 3-oxazin-4-one (IVa-c) and 2-ethoxy-6-methyl-2-pyridyl-2H-1, 3-oxazin-4 (3H)-one (IIIb, c). Similar reaction with ethyl 2-quinolineformimidate (Id) and methyl 2-pyridineacetimidate (Ie) gave 6-methyl-2-(2-quinolyl)-4H-1, 3-oxazine-4-one (IVd) and 2-methoxy-6-methyl-2-(2-pyridylmethyl)-2H-1, 3-oxazin-4 (3H)-one (IIIe), respectively. The products obtained were treated with ammonia to give 6-methyl-2-substituted-4 (3H)-pyrimidone (Va-e). Hydrolysis of IIIe gave 6-hydroxy-4-methyl-3 (or 5)-(2-pyridyl)-2 (1H)-pyridone (VIII).

  二酮与吡啶甲亚胺酸乙酯（Ia-e）反应生成 6-甲基-2-吡啶基-4H-1, 3-恶嗪-4-酮（IVa-c）和 2-乙氧基-6-甲基-2-吡啶基-2H-1, 3-恶嗪-4 (3H)-酮（IIIb, c）。与 2-喹啉甲亚胺乙酯（Id）和 2-吡啶乙酰亚胺甲酯（Ie）发生类似反应，分别得到 6-甲基-2-(2-喹啉基)-4H-1, 3-恶嗪-4-酮（IVd）和 2-甲氧基-6-甲基-2-(2-吡啶基甲基)-2H-1, 3-恶嗪-4 (3H)-酮（IIIe）。得到的产物经氨水处理后得到 6-甲基-2-取代-4 (3H)-嘧啶酮（Va-e）。水解 IIIe 得到 6-羟基-4-甲基-3（或 5）-(2-吡啶基)-2 (1H)-吡啶酮（VIII）。
• Imidazole derivative having JNK inhibitory activity and use thereof
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10301291B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates to a novel imidazole derivative having a C-Jun N-terminal kinase (JNK) inhibitory activity and a use thereof. A novel imidazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention exhibits an excellent inhibitory activity against C-Jun N-terminal kinase (JNK), and thus it is anticipated that a more fundamental approach and target treatment will be possible in the prevention or treatment of degenerative brain nervous system diseases.

  本发明涉及一种具有C-Jun N-末端激酶（JNK）抑制活性的新型咪唑衍生物及其用途。根据本发明的一种新型咪唑衍生物或其药学上可接受的盐对C-Jun N-末端激酶（JNK）具有极好的抑制活性，因此预计在预防或治疗退行性脑神经系统疾病方面将有可能采用更根本的方法和靶向治疗。
• NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING JNK INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3409668B1

  公开（公告）日：2020-10-21