2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基喹啉-4-羧酸 | 116734-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-Methyl-2-(p-methoxyphenyl)-cinchoninsaeure
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-quinoline-4-carboxylic acid；2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-chinolin-4-carbonsaeure；2-(4-Methoxyphenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 116734-22-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01825281
• 分子量: 293.322
• InChiKey: KFYRNTCJRHILBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基喹啉-4-羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 2-(4-羟基苯基)-6-甲基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kaku, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 50, p. 235,238; dtsch. Ref. S. 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kaku, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 90; japan. Tl. S. 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives in water: Ytterbium perfluorooctanoate catalyzed Doebner reaction
  作者：Li-Min Wang、Liang Hu、Hong-Juan Chen、Yuan-Yuan Sui、Wei Shen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.01.002

  日期：2009.4

  Ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] has been proved to be an efficient catalyst for Doebner reaction of pyruvic acid, aldehydes and amines under mild conditions in water to afford quinoline-4-caboxylic acid derivatives with three component one-pot method in good yields. The process is operationally simple and environmentally benign and the catalyst has readily been recycled for several times with

  全氟辛酸tter [Yb（PFO）3 ]已被证明是在水中温和条件下丙酮酸，醛和胺的多布纳反应的有效催化剂，可通过三组分一锅法良好地提供喹啉-4-羧酸衍生物产量。该方法操作简单且对环境无害，并且该催化剂已经容易地以稳定的活性被回收了数次。此外，还提出了这种转化的合理机制。
• Synthesis of 2-,4,-6-, and/or 7-substituted quinoline derivatives as human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) inhibitors and anticancer agents: 3D QSAR-assisted design
  作者：Vivek K. Vyas、Gulamnizami Qureshi、Drashti Oza、Hardik Patel、Krupali Parmar、Palak Patel、Manjunath D. Ghate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.038

  日期：2019.4

  (hDHODH) inhibitors as anticancer agents, herein we describe 3D QSAR-based design, synthesis and in vitro screening of 2-,4,-6-, and/or 7-substituted quinoline derivatives as hDHODH inhibitors and anticancer agents. We have designed 2-,4,-6-, and/or 7-substituted quinoline derivatives and predicted their hDHODH inhibitory activity based on 3D QSAR study on 45 substituted quinoline derivatives as hDHODH

  在我们研究人类二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）抑制剂作为抗癌剂之后，在此我们描述了基于3D QSAR的2、4、6，和/或7-取代的喹啉衍生物作为hDHODH抑制剂的设计，合成和体外筛选。和抗癌药。我们设计了2-，4，-6和/或7-取代的喹啉衍生物，并基于对45种取代的喹啉衍生物作为hDHODH抑制剂的3D QSAR研究，预测了它们的hDHODH抑制活性，并预测了毒性。将设计的化合物对接至hDHODH的结合位点。选择显示出良好的预测活性，无毒性和良好的对接分数的设计化合物进行合成，并在酶抑制试验中体外筛选作为hDHODH抑制剂，在MTT试验中作为癌细胞系（HT-29和MDA）的抗癌药-MB-231）。
• DE493942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lakhani; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 3, p. 197 - 199
  作者：Lakhani、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• LAKHANI, R. R.;PARIKH, A. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 3, 197-199
  作者：LAKHANI, R. R.、PARIKH, A. R.

  DOI：——

  日期：——