2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基苯并[d]恶唑 | 10205-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基苯并[d]恶唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylbenzoxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-methoxyphenyl)benzoxazole；6-methyl-2-(4-methoxyphenyl)benzoxazole；2-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-benzoxazol；2-(4-methoxyphenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole；2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-benzooxazole；2-(p-methoxyphenyl)-6-methyl-benzoxazole；2-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 10205-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DEUMGJXBAWLXDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基苯并[d]恶唑 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种Tafamidis及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种在高碘酸钠和高锰酸钾的作用下由6‑氨基间甲酚和醛类化合物制备Tafamidis及其衍生物的合成方法。在这一方法中，避免了酰化试剂二氯苯甲酰氯和酯化试剂(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷的使用，解决了酰氯、重氮试剂以及强酸强碱添加剂等对环境危害的问题；反应步骤少、总产率较高；甲氧基、卤素、三氟甲基等等都可以被很好地耐受；反应结束后的碘酸盐和二氧化锰不溶于反应溶液，可以被很好地回收，极大地降低了反应体系所带来的污染，为Tafamidis及其衍生物的合成提供了一种更加经济环保的路径，具有巨大的应用价值。

  公开号：

  CN113277993B
• 作为产物：
  描述：

  C-p-methoxyphenyl-N-p-methylphenylnitrone 在 O-methyl diphenylphosphinothioate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  α,N-二芳基硝酮与 O-二苯基硫代膦酸甲酯的反应和 N-亚烷基-2-羟基苯胺与氧化银的氧化反应。苯并恶唑的制备

  摘要：

  α,N-二芳基硝酮在 O-甲基二苯基硫代膦酸酯存在下于 150 °C 反应，以相当好的收率得到 2-芳基苯并恶唑 (3)。用氧化银氧化 N-亚烷基-2-羟基苯胺，在温和的反应条件下（室温）以良好的产率得到 2-烯基-、2-烷基-或 2-芳基苯并恶唑（7 和 3）。已经简要讨论了形成 3 和 7 的合理机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.873

文献信息

• Zr and Hf-metal-organic frameworks: Efficient and recyclable heterogeneous catalysts for the synthesis of 2-arylbenzoxazole via ring open pathway acylation reaction
  作者：Linh Ho Thuy Nguyen、Trang Thi Thu Nguyen、Phuong Hoang Tran、Yoshiyuki Kawazoe、Hung Minh Le、Tan Le Hoang Doan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.023

  日期：2019.6

  2-arylbenzoxazole under solvent free conditions. Owning the wide opening spaces structures and inherent formate sites, MOFs based on 6-connected Zr6/Hf6 node were able to identify a significantly enhanced yield in Brønsted acid catalyzed reactions under conventional heating and microwave irradiation. In addition, the detailed mechanism of active sites of the ring opening acylation reaction was confirmed

  由锆和ha组成的由12个配位簇和6个配位簇组成的金属有机骨架被证明是在无溶剂条件下将苯并恶唑开环酰化为2-芳基苯并恶唑的高效多相催化剂。拥有宽阔的开放空间结构和固有的甲酸酯位点，基于6个连接的Zr 6 / Hf 6节点的MOF能够识别出在常规加热和微波辐射下布朗斯台德酸催化的反应中产率的显着提高。此外，通过使用密度泛函理论（DFT）计算，证实了开环酰化反应活性位点的详细机理。
• Novel and efficient heterogeneous polymer supported copper catalyst for synthesis of 2-substituted Benzoxazoles from 2-Haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Veena Raj、Saithalavi Anas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121733

  日期：2021.4

  A novel polymer supported copper complex is prepared by the immobilization of copper iodide on chemically modified polyacrylonitrile and its application in heterogeneous catalysis is described. The catalyst was prepared by easy method via synthetic modification of Polyacrylonitrile (PAN) using ethylene diamine followed by the complexation with CuI. After characterization, this complex was explored

  通过将碘化铜固定在化学改性的聚丙烯腈上制备了一种新型的聚合物负载的铜配合物，并描述了其在多相催化中的应用。通过简单的方法通过使用乙二胺对聚丙烯腈（PAN）进行合成改性，然后与CuI络合来制备催化剂。表征后，该络合物被用作绿色高效的非均相催化剂，用于从2-卤代苯胺合成2-苯并恶唑。该反应在不添加额外配体的情况下进行，并且该催化剂在广泛的底物上显示出具有定量产物收率的活性。通过简单的过滤就可以容易地回收催化剂，并且可以成功地将其重新用于进一步的循环。
• Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Jinsong Peng、Cuijuan Zong、Min Ye、Tonghui Chen、Dewei Gao、Yufeng Wang、Chunxia Chen

  DOI：10.1039/c0ob00454e

  日期：——

  A direct base-mediated intramolecular carbon-oxygen bond formation has been developed without a transition-metal catalyst. In the presence of 2.0 equiv of K2CO3 in DMSO at 140 °C, the intramolecular cyclization of o-haloanilides affords benzoxazoles in high yields. A mechanism via an initial formation of a benzyne intermediate followed by nucleophilic addition to form the C–O bond has been proposed.

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。
• Synthesis of Benzoxazoles by an Efficient Ullmann-Type Intramolecular C(aryl)-O Bond-Forming Coupling Cyclization with a BINAM-Copper(II) Catalyst
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1218589

  日期：2010.2

  benzoxazoles were synthesized from the corresponding N-(2-iodophenyl)benzamides through intramolecular C(aryl)-O bond formation via Ullmann-type coupling cyclization in the presence of a catalytic amount of an easily available BINAM-copper(II) complex under very mild reaction conditions (82 ˚C). Less reactive bromo and chloro analogues of the N-(2-halophenyl)benzamides were also successfully cyclized

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成
• Novel benzoxazole compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04167628A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  Novel benzoxazole compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and A are certain substituents, a process for their manufacture as well as their use as optical brighteners are disclosed.

  揭示了一种新型苯并噁唑化合物的公式为##STR1##，其中R.sub.1、R.sub.2和A是特定的取代基，以及它们的制造过程以及作为光学增白剂的用途。