2-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-1H-吲哚 | 62613-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 7-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-indole；2-(4'-Methoxyphenyl)-7-methylindol；2(4'-methoxy-phenyl)-7-methyl-indole
• CAS: 62613-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YUXPOOXFHYRWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-1H-吲哚 、 3,4-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial activity of a novel series of 3-bromo-4-(1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione derivatives – An extended structure–activity relationship study

  摘要：

  Compounds containing 3-bromo-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione and indole substructures were found to have antibacterial activity against resistant strains of Staphylococcus aureus and some other Gram positive bacteria. The investigated compounds exhibit minimal inhibition concentrations (MICs) lower than those of common antibiotics like vancomycin or ciprofloxacin. Activity against multiresistant strains suggests a mechanism of action different from common antibiotics. This might be important in circumventing existing resistance mechanisms. Here we report about the antibacterial activity in an extended structure-activity relationship study. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.009
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯)甲酰胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联过程，包括异氰酸酯插入和苯甲酰C（sp 3）–H活化：吲哚衍生物的简捷合成

  摘要：

  吲哚骨架的合成是通过Pd催化的级联过程完成的，该过程由异氰酸酯插入和苄基C（sp 3）–H活化组成。研究发现，缓慢添加异氰酸酯可有效减少所需催化剂的量，而Ad 2 P n Bu是C（sp 3）–H活化的良好配体。四环咔唑骨架的构建也通过掺有炔烃插入的Pd催化的多米诺反应来实现。

  DOI：

  10.1021/ol302035j

文献信息

• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。
• 一种钯催化碘苯与肟酯合成2-取代吲哚化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113831272B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种钯催化碘苯与肟酯合成2‑取代吲哚化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将肟酯化合物和碘苯在钯催化剂、膦配体和降冰片烯的作用下反应，后续处理，获得2‑取代吲哚化合物。本发明的方法以钯为催化剂，并采用膦配体，产率高、底物适用性广。此外，本发明以肟酯化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、反应条件温和等优点。
• 2-Phenyl-indole derivatives
  申请人：S. A. Labaz

  公开号：US04113736A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  The present invention relates to new stabilizers of polymers and co-polymers of vinyl chloride corresponding to the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6, which are the same or different, represent: R.sub.1 = a hydrogen atom or a branched- or straight-chain alkyloxy group containing from 1 to 12 carbon atoms, R.sub.2 = a hydrogen atom, a branched-or straight-chain alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms or a branched- or straight-chain alkyloxy group containing from 1 to 12 carbon atoms, R.sub.3 and R.sub.5 = a hydrogen atom, a hydroxy group, a branched- or straight-chain alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms or a branched- or straight-chain alkyloxy group containing from 1 to 12 carbon atoms, R.sub.4 = a hydrogen atom, a hydroxy group, a branched- or straight-chain alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms or a branched- or straight-chain alkyloxy group containing from 2 to 12 carbon atoms, R.sub.6 = a hydrogen atom or a branched- or straight-chain alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms, With the proviso that one at least of the substituents R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 does not represent a hydrogen atom or an alkyl radical and that one at least of the substituents R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 does not represent a hydrogen atom.

  本发明涉及与聚氯乙烯的新稳定剂相对应的通式的聚合物和共聚物的新稳定剂：其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6，它们相同或不同，表示：R.sub.1 = 氢原子或含有1至12个碳原子的支链或直链烷氧基团，R.sub.2 = 氢原子，含有1至3个碳原子的支链或直链烷基团或含有1至12个碳原子的支链或直链烷氧基团，R.sub.3和R.sub.5 = 氢原子，羟基，含有1至3个碳原子的支链或直链烷基团或含有1至12个碳原子的支链或直链烷氧基团，R.sub.4 = 氢原子，羟基，含有1至3个碳原子的支链或直链烷基团或含有2至12个碳原子的支链或直链烷氧基团，R.sub.6 = 氢原子或含有1至3个碳原子的支链或直链烷基团，但须至少有一个取代基R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6不表示氢原子或烷基基团，且至少有一个取代基R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6不表示氢原子。
• US4113736A
  申请人：——

  公开号：US4113736A

  公开（公告）日：1978-09-12