(E)-2-bromomethyl-3-phenylpropenoic acid | 135793-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-bromomethyl-3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: alpha-(Bromomethyl)cinnamic acid；(Z)-2-(bromomethyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 135793-87-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: PBFLFNQSKSBNRO-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  332.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromomethyl-3-phenylpropenoic acid 在 氨 作用下， 反应 120.0h， 生成 (E)-2-(aminomethyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为作用于苯丙氨酸的酶的推定抑制剂的新型苯丙氨酸类似物

  摘要：

  摘要 合成了两种苯丙氨酸类似物，(±)-2-氨基甲基-3-苯丙酸和 (E)-2-氨基甲基-3-苯丙酸，发现它们与 K i 竞争性抑制荞麦苯丙氨酸解氨酶 (PAL)。值分别为 16.5 和 1.3 μM。然而，它们仅微弱地干扰黄化荞麦幼苗中光诱导的花青素合成，表明体内 PAL 的抑制可以忽略不计。此外，(±)-2-aminomethyl-3-phenylpropanoic acid 是一种混合型苯丙氨酸转氨抑制剂 (K i =0.93 mM)，由绿豆芽的转氨酶制剂催化。这两种苯丙氨酸类似物既不抑制大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶，也不抑制大豆苯丙氨酸 t RNA 合成酶。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84080-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 氢溴酸 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(E)-2-bromomethyl-3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为作用于苯丙氨酸的酶的推定抑制剂的新型苯丙氨酸类似物

  摘要：

  摘要 合成了两种苯丙氨酸类似物，(±)-2-氨基甲基-3-苯丙酸和 (E)-2-氨基甲基-3-苯丙酸，发现它们与 K i 竞争性抑制荞麦苯丙氨酸解氨酶 (PAL)。值分别为 16.5 和 1.3 μM。然而，它们仅微弱地干扰黄化荞麦幼苗中光诱导的花青素合成，表明体内 PAL 的抑制可以忽略不计。此外，(±)-2-aminomethyl-3-phenylpropanoic acid 是一种混合型苯丙氨酸转氨抑制剂 (K i =0.93 mM)，由绿豆芽的转氨酶制剂催化。这两种苯丙氨酸类似物既不抑制大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶，也不抑制大豆苯丙氨酸 t RNA 合成酶。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84080-9

文献信息

• An efficient one-pot synthesis and biological evaluation of novel (<i>E</i>)-2-aroyl-4-arylidene-5-oxotetrahydrofuran derivatives
  作者：Hong-Mei Wang、Xiu-Lian Zhu、Qin-Hua Chen、Ming-Wu Ding、Xiao-Hua Zeng

  DOI：10.1177/1747519820958626

  日期：2021.5

  An efficient one-pot base-mediated approach to (E)-2-aroyl-4-arylidene-5-oxotetrahydro-furans is developed. Nine (E)-2-aroyl-4-arylidene-5-oxotetrahydrofurans are synthesized in good yields via tan...

  开发了一种有效的一锅碱介导的 (E)-2-aroyl-4-arylidene-5-oxotetrahydro-furans 方法。九 (E)-2-aroyl-4-arylidene-5-oxotetrahydrofurans 通过 tan...
• Substituted Macrolactones via Oligomerisation of α-Bromomethylacrylic Acid Derivatives
  作者：Matthias F. Schneider、Siegfried Blechert、Andreas Matuszak、Joachim Pickardt

  DOI：10.1055/s-1999-2668

  日期：1999.5

  In this report we describe a new and efficient approach toward substituted oligomeric macrolactones by treatment of α-bromomethylacrylic acid derivatives with DBU. Tri- and tetrolides were obtained selectively in acceptable yields for this type of consecutive reaction sequence.

  在本报告中，我们描述了一种新的高效方法，通过用DBU处理α-溴甲基丙烯酸衍生物，获得了取代的寡聚大环内酯。对于这种连续反应序列，选择性地获得了三元和四元内酯，且产率可接受。
• Compounds and compositions for treating dysproliferative diseases, and methods of use thereof
  申请人：Kashfi Khosrow

  公开号：US20050182134A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds are disclosed with activity towards killing dysproliferative cells in vitro and treating cancer in vivo. Cancers such as cancer of the colon, pancreas, prostate, lung, breast, urinary bladder, skin and liver are exemplary. Compounds, pharmaceutical compositions and methods of use are described.

  揭示了具有对体外杀灭异常增殖细胞活性的化合物，并用于治疗体内癌症。癌症如结肠癌、胰腺癌、前列腺癌、肺癌、乳腺癌、膀胱癌、皮肤癌和肝癌是示例。描述了化合物、药物组合物和使用方法。
• Amino acid, derivatives, processes for their preparation and their
  申请人：Societe Civile Bioproject

  公开号：US05612371A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  New amino acid derivatives, processes for their preparation and their therapeutic application. Amino acid derivatives corresponding to the general formulae ##STR1## These derivatives may be used as medicaments which exhibit an enkephalinase-inhibitory activity.

  新的氨基酸衍生物，其制备过程和治疗应用。该衍生物对应于一般式##STR1##这些衍生物可用作药物，具有脑内啡酶抑制活性。
• CONJUGATED DIENE POLYMER AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160096910A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Conjugated diene polymer comprising at least a conjugated diene monomer unit, the conjugated diene polymer has a number-average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene of 1,000 to 1,000,000, a ratio (Mw/Mn) of a weight-average molecular weight (Mw) to the number-average molecular weight (Mn) of lower than 2.0 and the polymer bears a halogen atom at a terminal of the polymer chain. Method for producing the conjugated diene polymer comprises subjecting a monomer containing at least a conjugated diene to living radical polymerization using a polymerization initiator comprising a halogenocyclopentadienyl triorganophosphine η 2 -olefin ruthenium complex represented by formula (6) (and an organic halide.

  共轭二烯聚合物至少包含一个共轭二烯单体单元，该共轭二烯聚合物的聚合度数平均分子量（Mn）以聚苯乙烯为单位介于1,000至1,000,000之间，重均分子量（Mw）与数均分子量（Mn）的比值小于2.0，并且该聚合物在聚合物链的末端带有卤素原子。生产该共轭二烯聚合物的方法包括使用聚合引发剂，其中该聚合引发剂包括由式（6）表示的卤代环戊二烯基三有机膦η2-烯烃钌配合物（以及有机卤素），对至少含有一个共轭二烯的单体进行活性自由基聚合。