2-(p-acetylphenyl)-5-methylthiophene | 1172121-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-acetylphenyl)-5-methylthiophene
• 英文别名: 1-[4-(5-Methylthiophen-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1172121-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: FQPFIOXJCQCZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛 、 2-(p-acetylphenyl)-5-methylthiophene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-(4-(5-methylthiophen-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现查尔酮类似物作为具有有效抗炎活性的新型 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎症小体激活在炎症及其相关疾病中起着关键作用。在此，我们报告了一项领先的努力，导致发现了一类新型有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂。其中，最有效的铅40表现出提高的抑制效力并且几乎没有毒性。进一步的机理研究表明，化合物40通过抑制 ROS 的产生来抑制 NLRP3 炎症小体的激活。更重要的是，用40治疗对 LPS 诱导的败血症和 DSS 诱导的结肠炎显示出显着的治疗效果。这项研究鼓励进一步开发基于这种化学支架的更有效的抑制剂，并提供一种化学工具来识别其细胞结合靶点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113417
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(p-acetylphenyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  A C–H Borylation Approach to Suzuki–Miyaura Coupling of Typically Unstable 2–Heteroaryl and Polyfluorophenyl Boronates

  摘要：

  A method for the synthesis of biaryls and heterobiaryls from arenes and haloarenes without the intermediacy of unstable boronic acids is described. Pinacol boronate esters that are analogous to unstable boronic acids are formed in high yield by iridium-catalyzed C-H borylation of heteroarenes and fluoroarenes. These boronates are stable in the solid state or in solution and can be generated and used in situ. They couple with aryl halides in the presence of simple palladium catalysts, providing a convenient route to biaryl and heteroaryl products that have been challenging to prepare via boronic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301570t

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Palladium Nanoparticles in Suzuki Cross-Couplings: Tapping into the Potential of Tris-Imidazolium Salts for Nanoparticle Stabilization
  作者：Marc Planellas、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201100574

  日期：2012.3

  magnetic resonance, transmission electron microscopy, electron diffraction and dynamic light scattering. The new materials proved effective in Suzuki cross‐coupling at a loading of 0.2% palladium. Thus, using a tris‐imidazolium iodide‐palladium material, a series of biaryl products has been prepared starting from aryl bromides and some activated chlorides. The possibility that this catalytic activity might

  受各种钯源在咪唑基离子液体中形成纳米颗粒的倾向性的启发，我们现在报道带有十六烷基链和桥连间苯三甲部分的三咪唑盐是有效的钯纳米颗粒稳定剂，是通过钯的Chaudret型氢化有效制备的。双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​。钯纳米粒子已经以纯净形式分离出来，其特征为1H核磁共振，透射电子显微镜，电子衍射和动态光散射。在钯含量为0.2％的情况下，新材料在铃木交叉偶联中被证明是有效的。因此，使用碘化三咪唑鎓钯材料，已从芳基溴化物和一些活化的氯化物开始制备了一系列联芳基产品。这种可能性，这催化活性可能是由于钯n中形成-杂环卡宾已通过固态寻址13 C NMR，并且其中所述酸性2-H用甲基取代的咪唑鎓类似物的合成。
• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Microwave-assisted, ligand-free, direct C–H arylation of thiophenes in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Silvia Tabasso、Emanuela Calcio Gaudino、Laura Rinaldi、Audrey Ledoux、Paolo Larini、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/c7nj01540b

  日期：——

  Pd-catalyzed C–H arylation of heterocycles with aryl halides is a straightforward and more environmentally-friendly route to the synthesis of well-defined, pi-conjugated polymers for challenging applications in electronic devices. Although this type of transformation is more atom efficient than cross-couplings, it still poses environmental issues in the form of reaction media and the use of phosphine ligands

  Pd催化的杂环与芳基卤化物的C–H芳基化是合成明确定义的pi共轭聚合物的一种直接且对环境更友好的途径，可用于具有挑战性的电子设备中。尽管这种转化比交叉偶联在原子效率上更高，但它仍然以反应介质和膦配体的使用形式带来了环境问题。这项工作报道了噻吩的CH芳基化过程，对环境的影响大大改善，并且该方案有望用于合成规则的聚噻吩。γ-戊内酯（GVL）是一种无毒的生物质衍生溶剂，已用于该无膦微波辅助工艺中，并替代了常用的偶极非质子介质。活化的芳基溴化物以良好的收率得到芳基噻吩，而当存在吸电子基团时，使用碘化物并添加新戊酸。该反应还扩展到CH（杂）芳基化缩聚反应，使用低Pd负载量，以高收率和短反应时间获得了良好的区域规整性，从而获得了高分子量的聚（3-己基）噻吩。计算研究揭示了GVL在催化体系中作为配体的作用。
• Iridium Catalysis for CH Bond Arylation of Heteroarenes with Iodoarenes
  作者：Benoît Join、Takuya Yamamoto、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.200806358

  日期：2009.5.4

  Efficient couplings using equimolar quantities of each coupling partner and multiple CH bond arylation reactions are achieved with an Ir‐based catalytic system for the CH bond arylation of electron‐rich heteroarenes with iodoarenes to construct extended π‐systems. The dramatic ligand effect on reaction efficiency leads to the discovery that Crabtree's catalyst (see scheme) is the optimal catalyst

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。