1-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-hexin | 160343-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-hexin
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-hex-1-ynyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 160343-52-2
• 化学式: C₃₂H₃₆O₄
• 分子量: 484.635
• InChiKey: WNLZPCSYBRFVCJ-MLMSKLGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-hexin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 4-Butyl-3,6-bis(methoxycarbonyl)-5-(β-D-ribofuranosyl)-pyridazin
  参考文献：
  名称：

  4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪：通过具有逆电子需求的 [4 + 2] 环加成获得的新型 C-核苷

  摘要：

  新的 C 核苷的合成路线描述为 3,6 或 在 3,5,6- 位取代的哒嗪作为杂环苷元。[4 + 2] 炔烃取代的前体 1 和 10a-d 与 1,2,4,5-四嗪 2a,b 环加成，其中的二氮杂二烯系统被吸电子取代基活化，导致 O-保护4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪4a、b和12a-d。随后保护基团的氢化裂解以中等至良好的产率产生新的 C 核苷 5a 和 13a-d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270604
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-hexin
  参考文献：
  名称：

  4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪：通过具有逆电子需求的 [4 + 2] 环加成获得的新型 C-核苷

  摘要：

  新的 C 核苷的合成路线描述为 3,6 或 在 3,5,6- 位取代的哒嗪作为杂环苷元。[4 + 2] 炔烃取代的前体 1 和 10a-d 与 1,2,4,5-四嗪 2a,b 环加成，其中的二氮杂二烯系统被吸电子取代基活化，导致 O-保护4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪4a、b和12a-d。随后保护基团的氢化裂解以中等至良好的产率产生新的 C 核苷 5a 和 13a-d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270604

文献信息

• Diastereoselective Decarboxylative Alkynylation of Anomeric Carboxylic Acids Using Cu/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Mingxiang Zhu、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acscatal.1c01600

  日期：2021.5.21

  underexplored. Here we report a simple route toward the synthesis of alkynyl C-nucleosides from simple and stable furanosyl carboxylic acids and terminal alkynes under low-cost and nontoxic copper catalysis. The approach that we report here demonstrates the power of Cu/photoredox dual catalysis to access highly complex glycosides under mild conditions.

  炔基C-核苷对于各种应用具有很高的价值。然而，它们的合成仍未得到充分的研究。在这里，我们报告了在低成本和无毒的铜催化下，由简单且稳定的呋喃糖基羧酸和末端炔烃合成炔基C-核苷的简单方法。我们在此报告的方法证明了Cu /光氧化还原双重催化在温和条件下获得高度复杂的糖苷的能力。
• Synthesis of Polyhydroxylated Pyrano-Pyrrole Derivatives from Carbohydrate Precursors
  作者：Sébastien Naud、Muriel Pipelier、Guillaume Viault、Ané Adjou、François Huet、Stéphanie Legoupy、Anne-Marie Aubertin、Michel Evain、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/ejoc.200700102

  日期：2007.7

  The efficient synthesis of novel polyhydroxy-tetrahydropyrano-pyrroles from acetylenic carbohydrate precursors in three to four steps is described. The methodology involves, as key steps, the ring contraction of pyridazine intermediates obtained by an inverse-demand Diels–Alder reaction and subsequent intramolecular lactonization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)