4-dodecylthioacetophenone | 56944-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-dodecylthioacetophenone
• 英文别名: 4-acetylphenyl lauryl sulfide；(4-(dodecylthio)phenyl)(methyl)methanone；1-(4-dodecylmercapto-phenyl)-ethanone；1-(4-Dodecylmercapto-phenyl)-aethanon；1-[4-(Dodecylsulfanyl)phenyl]ethan-1-one；1-(4-dodecylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 56944-52-6
• 化学式: C₂₀H₃₂OS
• 分子量: 320.539
• InChiKey: MBAKURXDUCWXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  440.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dodecylthioacetophenone 、 二硫化碳 、 sodium tert-pentoxide 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAJANA A.; NARDI D.; CAPPELETTI R., ANN. CHIM. (ITAL.), 1974, 64, NO 5-6, 305-316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-巯基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-dodecylthioacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Iron-catalyzed thioetherification of thiols with aryl iodides
  作者：Jhih-Ru Wu、Che-Hung Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b907362k

  日期：——

  FeCl(3) in combination with bisphosphine ligands represents an efficient catalyst system for the cross-coupling of aryl- and alkyl thiols with aryl iodides, a broad spectrum of functional groups can be tolerated during the catalysis.

  FeCl（3）与双膦配体的结合代表了芳基和烷基硫醇与芳基碘的交叉偶联的有效催化剂体系，在催化过程中可以耐受广泛的官能团。
• Nucleophilic aromatic substitution reaction of nitroarenes with alkyl- or arylthio groups in dimethyl sulfoxide by means of cesium carbonate
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.073

  日期：2006.3

  Treatment of nitroarenes having electron-withdrawing groups at the ortho or para position with alkanethiol in the presence of cesium carbonate in dimethyl sulfoxide at 25 °C leads to nucleophilic displacement of the nitro group with the alkylthio group. Cesium carbonate is superior to other bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, and triethylamine. The cesium-mediated nucleophilic aromatic

  在碳酸铯存在下于25℃在碳酸铯的存在下用链烷硫醇处理在邻位或对位具有吸电子基团的硝基芳烃导致硝基被烷硫基的亲核取代。碳酸铯优于其他碱，例如碳酸钾，碳酸钠和三乙胺。铯介导的亲核芳族取代反应为芳基硫醚的合成提供了温和而功能强大且用户友好的方案。
• A π-conjugated covalent organic framework enables interlocked nickel/photoredox catalysis for light-harvesting cross-coupling reactions
  作者：Ayan Jati、Suranjana Dam、Shekhar Kumar、Kundan Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d3sc02440g

  日期：——

  interlocked the catalysis mediated by light and the transition metal. Under light irradiation, enhanced energy and electron transfer in the COF backbone, as delineated by the photoluminescence, electrochemical, and control experiments, expedited the excitation of Ni centers to efficiently catalyze diverse photocatalytic C–X (X = B, C, N, O, P, S) cross-coupling reactions with efficiencies orders of

  共价有机框架（COF）是异相光催化的杰出平台。在此，我们通过Knoevenagel缩合合成了基于芘的二维CC连接π-共轭COF ，并通过联吡啶部分锚定Ni( II )-中心。单金属修饰的Ni@Bpy-sp 2 c-COF取代了传统的双金属光氧化还原催化，将光和过渡金属介导的催化作用联锁起来。正如光致发光、电化学和控制实验所描述的那样，在光照射下，COF主链中的能量和电子转移增强，加速了Ni中心的激发，从而有效地催化多种光催化C-X（X = B、C、N、O） ，P，S）交叉偶联反应的效率比均相对照高几个数量级。COF 催化剂可耐受具有各种空间和电子特性的多种偶联伙伴，从而提供高达 99% 的产率的产品。一些反应以克级进行，并应用于多样化药物和复杂分子以证明合成效用。
• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular C–S Coupling of Thiols and Thioacetates with Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Xiao-Bo Xu、Jian Liu、Jian-Jian Zhang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1021/ol303366u

  日期：2013.2.1

  A Ni(0)-catalyzed intermolecular cross-coupling of various functionalized thiols and aryl Iodides has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions, where thioacetates could also be utilized as the strategic surrogate. Air-stable precatalysts, very mild conditions, and an easy protocol allow rapid access to medicinally useful aryl thioethers, as demonstrated in the facile synthesis of (+/-)-chuangxinmycin as a key step.
• US4186012A
  申请人：——

  公开号：US4186012A

  公开（公告）日：1980-01-29