methyl 3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylate | 149947-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(4-bromo-2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 149947-09-1
• 化学式: C₁₀H₈BrFO₂
• 分子量: 259.075
• InChiKey: XRTIKCDGWXFCNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 新铜试剂 、 二氧化碳 、 lithium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 4-bromo-2-fluoro-1-(7-methyl-4-methyleneoct-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CO2 促进和镍催化的末端炔烃与烯丙醇的直接氢烯丙基化反应：获得 1,4-二烯

  摘要：

  已经实现了CO 2促进和Ni催化的末端炔烃与烯丙醇的直接氢烯丙基化反应。在温和的反应条件下，可以以良好的收率合成各种 1,4-二烯，并对烷基和芳基取代的末端炔烃具有出色的 Markovnikov 选择性。克规模的反应产生相当大的产率。初步的机理研究支持在 CO 2存在下炔烃与烯丙醇的氢烯丙基化反应中通过顺序羧化/烯丙基镍化/碳酸氢锂镍化/金属转移的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00044
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 4-溴-2-氟苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl 3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES BIOAROMATIQUES ACTIVANT DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES

  摘要：

  该发明涉及与一般式(I) 相对应的新型双芳香化合物，以及其制备方法，以及它们在制药组合物中的应用，用于人类或兽医药物（在皮肤科、心血管疾病、免疫疾病和/或脂质代谢相关疾病领域），或者用于化妆品组合物。

  公开号：

  WO2006018326A1

文献信息

• 3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-propenyl)-1-phthalazineacetic acids and
  申请人：Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US05489592A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  Novel 3,4-dihydro-4-oxo-3(prop-2-enyl)-1-phtalazineacetic acids and derivatives of formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and stand for H, a halogen or a linear or branched aliphatic, saturated or unsaturated radical, substituted or not by at least one halogen or R.sub.4 residue such as defined below, except when R.sub.4 is H; R.sub.4 and R.sub.5 are the same or different and stand for H, a linear or branched aliphatic radical, saturated or unsaturated, an aryl or heteroaryl radical, said radicals being substituted or not by at least one grouping such as fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl, where R.sub.4 and R.sub.5 do not simultaneously denote H; R.sub.6 stands for hydroxy or alkoxy radical; R.sub.7 stands for H, a halogen, a linear or branched aliphatic saturated or unsaturated radical, an alkoxy radical, said radicals being substituted or not by analiphatic or halogenated radical, a nitro group, a substituted or unsubstituted amino group, S(O)n R.sub.8 or a cyano group; n is equal to 0,1 or 2; R.sub.8 is an aliphatic, linear or branched radical, an aryl or heteroaryl radical, an amino radical, said radicals being substituted or not by an aliphatic or halogenated radical. This invention also relates to the optional tautomeric forms of said acids and their pharmaceutically acceptable base addition salts. Also described is a process for preparing said compounds and the drugs containing same.

  化合物及其衍生物的化学式（I）为3,4-二氢-4-氧代-3（丙-2-烯基）-1-邻苯二甲酸乙酯及其衍生物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3相同或不同，代表H、卤素或线性或支链的脂肪、饱和或不饱和的基团，通过至少一个卤素或R.sub.4残基进行取代，除非R.sub.4为H；R.sub.4和R.sub.5相同或不同，代表H、线性或支链的脂肪、饱和或不饱和的基团、芳基或杂环基团，这些基团通过至少一个氟、氯、溴、甲基或三氟甲基等基团进行取代，其中R.sub.4和R.sub.5不能同时代表H；R.sub.6代表羟基或烷氧基基团；R.sub.7代表H、卤素、线性或支链的脂肪、饱和或不饱和的基团、烷氧基基团，这些基团通过一个脂肪或卤代基团进行取代，亚硝基、取代或未取代的氨基基团、S（O）nR.sub.8或氰基团；n等于0、1或2；R.sub.8是一个脂肪、线性或支链基团、芳基或杂环基团、氨基基团，这些基团通过一个脂肪或卤代基团进行取代或未取代。本发明还涉及所述酸的可选互变异构体及其药学上可接受的盐。还描述了制备该化合物及含有该化合物的药物的方法。
• Biaromatic compound activators of ppargamma receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Clary Laurence

  公开号：US20070213336A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有一般公式（I）的新型双芳香族化合物及其所组成的化妆品/药物组合物在人类或兽医医学（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域）中非常有用，或者在化妆品组合物中使用。
• Biaromatic compound activators of PPARgamma receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Clary Laurence

  公开号：US20070207175A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有下列一般式（I）的新型双芳香族化合物及其组成的化妆品/药物组合物在人类或兽医学（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂类代谢相关的疾病领域）中是有用的，或者在化妆品组合物中也是有用的。
• Biaromatic compound activators of PPARγ receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US07863332B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有一般式（I）的新型双芳香化合物及其所包含的化妆品/药物组合物在人类或兽医医学中（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域中）或者在化妆品组合物中有用。
• [EN] NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BIOAROMATIQUES ACTIVANT DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006018326A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention relates to novel biaromatic compounds that correspond to the general formula (I) and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or lipid metabolism-related diseases), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及与一般式(I) 相对应的新型双芳香化合物，以及其制备方法，以及它们在制药组合物中的应用，用于人类或兽医药物（在皮肤科、心血管疾病、免疫疾病和/或脂质代谢相关疾病领域），或者用于化妆品组合物。