2-methoxycarbonyl-1-tributylstannylbenzene | 94563-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-1-tributylstannylbenzene
• 英文别名: methyl 2-(tributylstannio)benzoate
• CAS: 94563-21-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Sn
• 分子量: 425.199
• InChiKey: FPBBYHYGGOHKKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-1-tributylstannylbenzene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 benzo[5,6]furo[3',4':3,4]cyclohept[1,2-b]indole-1,3,8(9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  First efficient synthesis of novel oxophenyl-arcyriaflavin analogs

  摘要：

  New oxophenylarcyriaflavins were synthesized in a few efficient steps. The key steps involved at first a palladium cross-coupling between the 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)1-methyl pyrrole-2,5-dione and the 2-formylphenylboronic acid or a methyl 2-trialkylstannylbenzoate, followed by an intramolecular acylation in a C-2 indolic position. All the sequence was carried out without any indolic protective group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.006
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 三正丁基甲氧基锡 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 四乙基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-methoxycarbonyl-1-tributylstannylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sn原子经济方法制备芳基锡的方法：使用Bu 3 SnOMe † Ni催化的芳基卤化物的苯乙烯基化†

  摘要：

  碳-卤素键的锡烷基化是制备有机锡烷化合物的最有前途和最直接的方法之一。尽管现在有各种各样的方法可用，但是所有方案都要求使用高度亲核的有机金属或像二锡烷之类的浪费的苯乙烯原料。在这里，我们报告了一种新的镍催化的芳基和卤代烷基苯磺酸盐，使用Bu 3 SnOMe作为苯乙烯源，分别提供了芳基和乙烯基-锡烷。该方法不仅能使溴化物，而且能使氯化物和三氟甲磺酸酯进行甲锡烷基化，从而提供官能化的芳基-和链烯基-stantanes，而不会释放出浪费且有毒的苯乙烯基副产物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01096a

文献信息

• New functional vinyltin compounds via Diels–Alder reactions
  作者：Bernard Jousseaume

  DOI：10.1039/c39840001452

  日期：——

  New vinyltin reagents are obtained via Diels–Alder reactions, from acetylenic tin derivatives bearing an ester or nitrile group.

  新的乙烯基锡试剂是通过Diels-Alder反应从带有酯基或腈基的炔属锡衍生物中获得的。
• KALIVRETENOS, A.;STILLE, J. K.;HEGEDUS, L. S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2883-2894
  作者：KALIVRETENOS, A.、STILLE, J. K.、HEGEDUS, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• JOUSSEAUME, B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 21, 1452-1453
  作者：JOUSSEAUME, B.

  DOI：——

  日期：——
• First efficient synthesis of novel oxophenyl-arcyriaflavin analogs
  作者：Aurélie Bourderioux、Sylvain Routier、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.006

  日期：2005.9

  New oxophenylarcyriaflavins were synthesized in a few efficient steps. The key steps involved at first a palladium cross-coupling between the 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)1-methyl pyrrole-2,5-dione and the 2-formylphenylboronic acid or a methyl 2-trialkylstannylbenzoate, followed by an intramolecular acylation in a C-2 indolic position. All the sequence was carried out without any indolic protective group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Sn atom-economical approach toward arylstannanes: Ni-catalysed stannylation of aryl halides using Bu₃SnOMe
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryota Asakura、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c5ob01096a

  日期：——

  straightforward approaches for the preparation of organostannane compounds. Although a wide variety of methods are now available, all protocols require the use of highly nucleophilic organometals or wasteful stannyl sources like distannanes. Here, we report a new nickel-catalysed stannylation of aryl and alkenyl-halides using Bu3SnOMe as a stannyl source to afford aryl and vinyl-stannanes, respectively. This

  碳-卤素键的锡烷基化是制备有机锡烷化合物的最有前途和最直接的方法之一。尽管现在有各种各样的方法可用，但是所有方案都要求使用高度亲核的有机金属或像二锡烷之类的浪费的苯乙烯原料。在这里，我们报告了一种新的镍催化的芳基和卤代烷基苯磺酸盐，使用Bu 3 SnOMe作为苯乙烯源，分别提供了芳基和乙烯基-锡烷。该方法不仅能使溴化物，而且能使氯化物和三氟甲磺酸酯进行甲锡烷基化，从而提供官能化的芳基-和链烯基-stantanes，而不会释放出浪费且有毒的苯乙烯基副产物。