N-ethyl isatilidene | 141075-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl isatilidene
• 英文别名: 3-dicyanomethylidene-1-ethyl-2-oxoindoline；3-dicyanomethylidine-1-ethyl-2-oxoindoline；1-ethyl-3-dicyanomethylidine-2-oxoindoline；(1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)propanedinitrile；2-(1-ethyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 141075-13-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: QUCQPZWTOLNANI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207.5-208.5 °C
• 沸点：
  340.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl isatilidene 在 二硫化碳 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-amino-7,8-dihydro-1'-ethyl-6-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)spiro{imidazo[1,2-a]pyridine-7,3'-indolin}-2'-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型 7,8-二氢螺环{咪唑并[1,2-a]吡啶-7,3'-二氢吲哚}-2'-酮衍生物的简便合成

  摘要：

  甲基咪唑 (1) 与 3-dicyanomethylidine-1-ethyl-2- oxoindoline (2) 在乙酸乙酯中反应得到 5-amino-6-cyano-7,8-dihydro-1'- ethylspiro{imidazo(1,2-) a)pyridine-7,3'-indolin}-2'-one (8)，用作合成咪唑并吡啶并嘧啶和/或咪唑并萘啶核掺入二氢吲哚的稠合螺杂环衍生物的关键中间体。通过元素和光谱分析阐明了所有合成化合物的化学结构。

  DOI：

  10.3987/com-08-11427
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-ethyl isatilidene
  参考文献：
  名称：

  通过连续有机催化迈克尔-多米诺迈克尔/羟醛反应立体选择性合成螺十氢萘吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发出一种高度立体选择性的方法，用于合成具有五个连续立体中心（包括两个四取代碳）的螺多环羟吲哚。在基于吡咯烷的有机催化剂和 DBU 进行的连续有机催化下，优化了高度原子经济的 Michael-domino Michael/aldol 反应序列，产生了具有优异立体选择性的各种功能化的螺十氢萘吲哚（>99:1 dr，高达 92%） ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01046

文献信息

• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。
• Simple and Clean Procedure for Three-Component Syntheses of Spiro{pyrido[2,1-<i>b</i>]benzothiazole-3,3′-indolines} and Spiro{thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridine-7,3′-indolines} in Aqueous Medium
  作者：Essam M. Hussein、Ahmed M. El-Khawaga

  DOI：10.1002/jhet.908

  日期：2012.11

  A simple and efficient one‐pot three component synthesis of spiropyrido[2,1‐b]benzothiazole‐3,3′‐indoline} and/or spirothiazolo[3,2‐a]pyridine‐7,3′‐indoline} derivatives were carried out by the reaction of 2‐mercaptoaniline and/or mercaptoacetic acid, malononitrile, and a series of 2‐oxoindoline‐3‐ylidines in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character

  简单高效的螺rid pyrido [ 2,1 – b ]苯并噻唑-3,3'-二氢吲哚}和/或螺3噻唑[3,2 - a ]吡啶-7,3'-的一锅三组分合成indoline}衍生物是通过2-巯基苯胺和/或巯基乙酸，丙二腈和一系列2-oxoindoline-3-ylidines在水性介质中反应而生成的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。
• SYNTHESIS OF SOME NEW SPIROPYRANS CONTAINING INDOLINE MOIETY
  作者：Maher F. El-Zohry、Yasser A. Elossaily、Thanaa A. Mohamed、Essam M. Hussein

  DOI：10.1515/hc.2008.14.3.195

  日期：2008.1

  Spiroheterocycles were used as nitric oxide synthesis inhibitors." Photochromism of indolinospirochromens containing condensed 19 fragments in the indoline part of the molecule were achieved. As continuation to our interest in this area" encouraged us to suggest the synthesis of some new spiroheterocycles of pyrans containing indoline moiety. Experimental The time required for completion of each reaction was monitored

  3-dicyanomethylidine-2-oxoindolines la-c 与不同的环状羰基化合物反应，得到新的螺杂环衍生物 2a-c 到 5a-c，它们是一些报道的生物活性螺多环化合物的类似物。介绍 腈类被用作制备各种缩合吡喃的起始材料，因为它们具有药用价值。Pyrano 衍生物具有众所周知的生物效应，例如 ο 镇痛和抗炎活性。Spiro 衍生物具有抗惊厥、抗菌和抗癌活性。螺杂环被用作一氧化氮合成抑制剂。” 实现了在分子的二氢吲哚部分中含有 19 个缩合片段的二氢吲哚螺色素的光致变色。作为我们对该领域兴趣的延续” 鼓励我们建议合成一些含有二氢吲哚部分的吡喃的新螺杂环。实验通过TLC监测完成每个反应所需的时间。熔点未经校正，是在 Gallen Kamp 仪器上测量的。红外光谱在 Chimadz 470 红外光谱仪 (KBr) ύ cm' 上记录。1 H-NMR 光谱在 Varian EM-200、90
• A One-Pot, Multicomponent Synthesis of 5′-Amino-2,2′-dioxospiro[indoline-3,3′-pyrrole]-4′-carbonitriles
  作者：Mehdi Adib、Zahra Yasaei、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0035-1560963

  日期：——

  A novel, one-pot, multicomponent synthesis of 5′-amino-2,2′-dioxospiro[indoline-3,3′-pyrrole]-4′-carbonitriles is described. The Knoevenagel condensation reaction between isatin derivatives and malononitrile gave the corresponding cyclic arylmethylidenemalononitriles that, on treatment with isocyanides, afforded 2,2′-dioxospiro-bis-γ-lactams in good to excellent yields.

  描述了 5'-氨基-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitriles 的新型单锅多组分合成。靛红衍生物和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合反应得到相应的环状芳亚甲基丙二腈，在用异氰化物处理后，以良好至极好的收率提供 2,2'-二氧螺环-双-γ-内酰胺。
• Engaging thieno[2,3‐b]indole‐2,3‐dione for the efficient synthesis of spiro[indoline‐3,4′‐thiopyrano[2,3‐b]indole] by reaction with <i>N</i> ‐substituted isatilidenes
  作者：Noble V. Thomas、Vidya Sathi、Ani Deepthi、Sruthi Leena、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/jhet.4147

  日期：2021.1

  A simple and efficient method, proceeding through a new mechanistic pathway, for the synthesis of spiro[indoline‐3,4‐thiopyrano[2.3‐b]indole derivatives have been developed by exploiting the reaction of thieno[2,3‐b]indole‐2,3‐dione with N‐substituted isatilidenes. The compounds synthesized have been screened for antibacterial activity. The generality of the reaction and mechanistic rationale are presented

  通过利用噻吩并[2,3-b]吲哚的反应，开发了一种简单有效的方法，通过新的机理途径合成螺[吲哚啉-3,4-硫代吡喃并[2.3-b]吲哚衍生物-2,3-二酮与N-取代的异戊二烯。已经筛选了合成的化合物的抗菌活性。介绍了反应的一般性和机理原理。