(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enal | 31930-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-bromo-3-methylbut-2-enal
• 英文别名: (E)-4-bromo-3-methyl-but-2-enal；4-bromo-3-methyl-2-butenal
• CAS: 31930-41-3
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: NJIZYCVGBZMAMU-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 (E)-4-bromo-3-methylbut-2-enal 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 以50%的产率得到1-bromo-2-methyl-4-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-nonatriene derivatives, their preparation and their use

  摘要：

  公式为##STR1##的1,3,5-壬三烯衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成一个羰基，或者R.sub.1和R.sub.2中的每一个表示烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个烷二氧基基团，可以通过以下反应制备：##STR2##式的丁二烯衍生物，其中R为烷基或苯基，与10式的戊醛酮缩醛反应，然后将产物与卤代甲基三苯基膦盐酸盐反应，这些是有用的中间体，例如用于生产叶酸。

  公开号：

  US04876370A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-nonatriene derivatives, their preparation and their use

  摘要：

  公式为##STR1##的1,3,5-壬三烯衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成一个羰基，或者R.sub.1和R.sub.2中的每一个表示烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个烷二氧基基团，可以通过以下反应制备：##STR2##式的丁二烯衍生物，其中R为烷基或苯基，与10式的戊醛酮缩醛反应，然后将产物与卤代甲基三苯基膦盐酸盐反应，这些是有用的中间体，例如用于生产叶酸。

  公开号：

  US04876370A1

文献信息

• Asymmetric Reductive Carbocyclization Using Engineered Ene Reductases
  作者：Kathrin Heckenbichler、Anna Schweiger、Lea Alexandra Brandner、Alexandra Binter、Marina Toplak、Peter Macheroux、Karl Gruber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.201802962

  日期：2018.6.11

  bearing an electron‐withdrawing group, for example, a carbonyl group. This asymmetric reduction has been exploited for biocatalysis. Going beyond its canonical function, we show that members of this enzyme family can also catalyze the formation of C−C bonds. α,β‐Unsaturated aldehydes and ketones containing an additional electrophilic group undergo reductive cyclization. Mechanistically, the two‐electron‐reduced

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。
• An Efficient Synthesis of the Fully Elaborated Isoindolinone Unit of Muironolide A
  作者：Qing Xiao、Kyle Young、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol401354a

  日期：2013.7.5

  An efficient stereocontrolled construction of the fully substituted isoindolone subunit of muironolide A is described. The approach is centered on the intramolecular Diels-Alder reaction between the enol form of the beta-keto amide and an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ester, followed by the installation of the cyclohexene double bond.
• Bromation des enamines du prénal et du crotonaldéhyde. Voie d'accès aux ω-bromo aldéhydes et ω-bromo acétals correspondants.
  作者：Lucette Duhamel、Jerôme Guillemont、Jean-Marie Poirier、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61186-3

  日期：1992.8

  Bromination of enamines of prenal and crotonaldehyde yields the corresponding omega-bromoaldehydes via the simple hydrolysis of iminium salts. The carbonyl function of these aldehydes can be protected as acetals or dioxolane. The overall process can be realized in a one pot procedure. The dioxolane is the starting material of a phosphonate which allows by condensation with beta-ionylidenacetaldehyde a direct access to the retinal with a 27.5% overall yield from the enamine 2
• 1,3,5-nonatriene derivatives, their preparation and their use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04876370A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  1,3,5-Nonatriene derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are linked, form a carbonyl group, or each of R.sub.1 and R.sub.2 denotes alkoxy or R.sub.1 and R.sub.2 together form an alkylenedioxy radical, which may be made by reaction of a butadiene derivative of formula: ##STR2## in which R is alkyl or phenyl, with a butanal ketoacetal of 10 formula: ##STR3## followed by reaction of the product with a halomethyltriphenylphosphonium halide, are useful intermediates e.g. for the production of phytol.

  公式为##STR1##的1,3,5-壬三烯衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成一个羰基，或者R.sub.1和R.sub.2中的每一个表示烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个烷二氧基基团，可以通过以下反应制备：##STR2##式的丁二烯衍生物，其中R为烷基或苯基，与10式的戊醛酮缩醛反应，然后将产物与卤代甲基三苯基膦盐酸盐反应，这些是有用的中间体，例如用于生产叶酸。