1,2,5,6-tetramethylindole | 116388-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetramethylindole
• CAS: 116388-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: BINOCOJWNRQCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  306.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetramethylindole 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(E)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-1,3,3,5,6-pentamethyl-3H-indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Crown ether-containing styryl dyes

  摘要：

  The method for the synthesis of indoles from nitropyridinium salts has been improved. A method for synthesizing novel derivatives of indoleninium quaternary salts has been developed. The condensation of indoleninium salts with formyl derivatives of crown ethers leading to styryl dyes is described. Photoisomerization and complexing of crown-ether dyes with ions of alkaline and alkaline-earth metals have been studied. The shift of the long-wave absorption maximum has been observed to depend on the size and charge density of the metal cation.

  DOI：

  10.1007/bf00699196
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 甲基锂 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2,5,6-tetramethylindole
  参考文献：
  名称：

  铜亚硝基试剂对铜催化的C2和C3烷基取代的吲哚的氧化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03185

文献信息

• Synthesis of indoles from pyridinium salts 5. Secondary amines in the reaction of 3-nitropyridinium salts with acetone
  作者：M. A. Yurovskaya、A. Z. Afanas'ev、V. A. Chertkov、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00474044

  日期：1988.9
• Synthesis of indoles from pyridinium salts. 4. Ketimines in the synthesis of indoles from 3-nitropyridinium salts
  作者：M. A. Yurovskaya、A. Z. Afanas'ev、V. A. Chertkov、�. M. Gizatullina、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00472252

  日期：1987.12
• YUROVSKAYA, M. A.;AFANASEV, A. Z.;CHERTKOV, V. A.;BUNDEL, YU. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1214-1216
  作者：YUROVSKAYA, M. A.、AFANASEV, A. Z.、CHERTKOV, V. A.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• YUROVSKAYA, M. A.;AFANASEV, A. Z.;CHERTKOV, V. A.;GIZATULLINA, EH. M.;BUN+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 12, 1625-1628
  作者：YUROVSKAYA, M. A.、AFANASEV, A. Z.、CHERTKOV, V. A.、GIZATULLINA, EH. M.、BUN+

  DOI：——

  日期：——
• YUROVSKAYA, M. A.;AFANASEV, A. Z.;CHERTKOV, V. A.;BUNDEL, YU. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 9, S. 1213-1221
  作者：YUROVSKAYA, M. A.、AFANASEV, A. Z.、CHERTKOV, V. A.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——